4-氟-N-邻羟苯亚甲基苯胺 | 3382-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-邻羟苯亚甲基苯胺
• 英文名称: N-salicylidene-4-fluoroaniline
• 英文别名: N-(p-fluorophenyl)salicylaldimine；4-fluoro-N-salicylideneaniline；Phenol, 2-[[(4-fluorophenyl)imino]methyl]-；2-[(4-fluorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 3382-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: COFLOZFCNFCJFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.0 to 86.0 °C
• 最大波长(λmax)：
  349nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

4-氟-N-邻羟苯亚甲基苯胺

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Fluoro-N-salicylideneaniline
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氟-N-邻羟苯亚甲基苯胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 3382-62-5
俗名： 4-Fluoro-N-salicylalaniline
分子式： C13H10FNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-氟-N-邻羟苯亚甲基苯胺

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
84°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-氟-N-邻羟苯亚甲基苯胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-氟-N-邻羟苯亚甲基苯胺

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-邻羟苯亚甲基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(((4-fluorophenyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New 3,4-Dihydro-2H-benzo- and Naphtho-1,3-oxazine Derivatives

  摘要：

  采用改良的逐步合成技术，其中在最后的合成步骤中，使用亚甲基溴代替甲醛进行环化反应，合成了新的1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪单体。水杨醛和2-羟基-1-萘醛用作芳香醛，4-氟苯胺、4-丁基苯胺、己二胺、对苯二胺和2-氨基噻唑用作一级胺。在无水乙醇中缩合芳香醛和芳香一级胺得到亚胺化合物，用硼氢化钠在甲醇中还原得到2-羟基苄胺/2-羟基萘胺。2-羟基苄胺/2-羟基萘胺与亚甲基溴在无水乙醇中的环化反应以良好产率得到1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪。新1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪单体的结构通过FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱分析、质谱（GC-MS）和元素分析得到确认。合成的化合物的质谱显示出以m/z 229、218、316、317、444和268为中心的分子离子峰，分别相当于新合成化合物a、b、c、d、e和f的分子量。元素分析结果也确认计算结果与实验结果一致。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19666
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-(4-Fluoro-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-氟-N-邻羟苯亚甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Csaszar, Jozsef, Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, # 2, p. 166 - 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of the structure, prooxidative, and cytotoxic activity of some chelate copper(II) complexes
  作者：Vladimir P. Petrović、Marko N. Živanović、Dušica Simijonović、Jelena Đorović、Zorica D. Petrović、Snežana D. Marković

  DOI：10.1007/s11696-017-0200-1

  日期：2017.11

  The six chelate N,O-copper(II) complexes were synthesised starting from salicylaldehyde anil Schiff bases, as ligands. Their structure is elucidated using experimental and theoretical tools. In vitro biological activities, i.e. cytotoxic and prooxidative effects against human epithelial mammary gland/breast metastatic carcinoma MDA-MB-231, epithelial colorectal carcinoma HCT-116, and foetal lung fibroblast

  从水杨醛和席夫碱作为配体开始合成了六种螯合的N，O-铜（II）配合物。使用实验和理论工具阐明了它们的结构。还确定了所研究化合物对人上皮乳腺/乳腺癌转移癌MDA-MB-231，上皮结肠直肠癌HCT-116和胎儿肺成纤维细胞健康MRC-5细胞系的体外生物学活性，即细胞毒性和促氧化作用。配合物Cu-1，Cu-6尤其是Cu-7表现出明显的细胞毒性作用，IC 50值可与阳性对照CisPt的效果相比。此外，研究过的复合物在所有处理过的细胞系中均引起了极端的氧化和亚硝化应激。在HCT-116细胞和MRC-5细胞上观察到最显着的效果，而MDA-MB-231细胞对所研究的细胞系显示出更高的抗性，从而为我们提供了更具选择性的物质方向。
• Some dichloro Schiff base complexes of molybdenum(IV)
  作者：Chi-Tat Kan

  DOI：10.1039/dt9820002309

  日期：——

  A series of molybdenum(IV) complexes of the type [MoCl2L2], where HL represents N-phenylsalicylideneimine and its derivatives, have been synthesised by reaction of [MoCl2(acac)2](acac = acetylacetonate) or [MoCl4(MeCN)2] with related Schiff bases. The spectroscopic properties of these six-co-ordinate d2 complexes are discussed.

  一系列的钼（IV类型的复合物）[代替MoCl 2大号2 ]，其中HL代表Ñ -phenylsalicylideneimine及其衍生物，已经通过的反应[代替MoCl合成2（ACAC）2 ]（ACAC =乙酰丙酮化物）或[代替MoCl 4（MeCN）2 ]和相关的席夫碱。讨论了这些六坐标d 2配合物的光谱性质。
• Novel lithium Schiff-base cluster complexes as electron injectors: synthesis, crystal structure, thin film characterisation and their performance in OLEDs
  作者：Poopathy Kathirgamanathan、Sivagnanasundram Surendrakumar、Juan Antipan-Lara、Seenivasagam Ravichandran、Y. F. Chan、Vincent Arkley、Subramanium Ganeshamurugan、Muttulingham Kumaraverl、Gnanamoly Paramswara、Arumugam Partheepan、Vanga R. Reddy、Daniel Bailey、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/c2jm15114f

  日期：——

  A set of novel lithium Schiff base cluster compounds has been synthesised and characterised for the first time and tested as electron injectors in OLED devices. Their electrical, electronic, thermal and optical properties have been investigated and compared with the industry standards LiF and lithium quinolinolate (LiQ). Amongst the compounds tested, lithium 2-((o-tolylimino)methyl) phenolate was found to enhance the efficiency of OLEDs by 69% compared to LiF and 15% compared to LiQ. The same electron injector was found to extend the lifetimes of OLEDs by six-fold compared to LiF and 4.3-fold compared to LiQ respectively. The crystal structure of the parent compound, lithium 2-((phenylamino)methyl)phenolate reveals that the compound is tetrameric in contrast to hexameric LiQ. Substituting the methyl group with fluorine causes a remarkable depression of the HOMO and LUMO levels by up to 1.2 eV. Analysis of current density vs. voltage characteristics of single-layer devices for Li–Al/electron injector/Li–Al and Al/electron injector/Al reveals that both sets of devices are operating as electron-only devices indicating that the formation of free lithium is the cause of enhanced electron injection, but either the energetic aluminium atoms (as proposed previously by other workers) or energetic lithium complexes on an aluminium surface (as we have demonstrated in this paper) are all that is required for efficient electron injection.

  首次合成并表征了一组新型的锂席夫碱簇合物，并将其作为电子注入剂在OLED器件中进行了测试。研究了这些化合物的电学、电子学、热学和光学性质，并与工业标准物LiF和锂喹啉酸盐（LiQ）进行了比较。在测试的化合物中，锂2-((邻甲苯基亚氨基)甲基)苯酚盐被发现能使OLED的效率比LiF提高69%，比LiQ提高15%。同样的电子注入剂被发现能使OLED的寿命比LiF延长六倍，比LiQ延长4.3倍。母体化合物锂2-((苯胺基)甲基)苯酚盐的晶体结构表明，该化合物是四聚体，与六聚体的LiQ不同。用氟原子替换甲基会导致HOMO和LUMO能级显著降低，高达1.2 eV。对Li–Al/电子注入剂/Li–Al和Al/电子注入剂/Al的单层器件的电流密度与电压特性的分析表明，两组器件都在作为纯电子器件运行，表明自由锂的形成是提高电子注入的原因，但无论是能量化的铝原子（如其他工作者之前所提出的）还是铝表面上的能量化的锂复合物（如我们在本文中所展示的），都是实现高效电子注入所需的全部条件。
• Asymmetric Synthesis of cis-4-Aminobenzopyran Derivatives Catalyzed by N,N′-Dioxide-Sc(OTf)3 Complexes
  作者：Yulong Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Mingsheng Xie、Yin Zhu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102058

  日期：2011.12.2

  The reactions of salicylaldimines with electron‐rich alkenes (2,3‐dihydro‐2H‐furan and 3,4‐dihydro‐2H‐pyran) catalyzed by N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complexes were investigated. The methodology was successfully applied to the asymmetric synthesis of cis‐4‐aminobenzopyran derivatives. Excellent yields, diastereo‐ and enantioselectivities were observed for a broad range of substrates under mild conditions

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。
• Brønsted acids of anionic chiral Co(<scp>iii</scp>) complexes as catalysts for the stereoselective synthesis of cis-4-aminofuranobenzopyrans
  作者：Hua-Jie Jiang、Kun Liu、Jing Wang、Na Li、Jie Yu

  DOI：10.1039/c7ob02452e

  日期：——

  A highly enantioselective interrupted Povarov reaction of salicylaldimines and 2,3-dihydrofuran was developed, through the elegant Brønsted acid catalysis of anionic chiral Co(III) complexes. This reaction affords the cis-4-aminofuranobenzopyran derivatives with up to 95% yield, >20:1 dr and 96:4 er. Moreover, a one-pot three-component procedure of salicylaldehydes, anilines, and 2,3-dihydrofuran proves

  通过优雅的布朗斯台德酸催化阴离子手性Co（III）配合物，开发了水杨醛亚胺和2,3-二氢呋喃的高度对映选择性中断Povarov反应。该反应以高达95％的产率，> 20：1 dr和96：4 er提供了顺式-4-氨基呋喃并苯并吡喃衍生物。而且，水杨醛，苯胺和2，3-二氢呋喃的一锅三组分法被证明是成功的，具有更高的反应效率。