(S)-(+)-α-(4-nitrophenylacetocy)benzeneacetonitrile | 147329-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-α-(4-nitrophenylacetocy)benzeneacetonitrile
• 英文别名: (S)-α-(4-nitrophenylacetoxy)benzeneacetonitrile；[(S)-cyano(phenyl)methyl] 2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 147329-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: MNSPEXBXCHARNX-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-α-(4-nitrophenylacetocy)benzeneacetonitrile 在 咪唑 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-(-)-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光延酯化反应将氰醇的构型反转

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，将光学活性的（R）-氰醇转化为相反构型的氰醇酯，随后以高化学和光学收率将其溶剂化为（S）-氰醇。该方法适用于烯丙基和苄基氰醇。含有强电子给体取代基的氰醇化合物具有广泛的消旋作用。饱和脂族氰醇提供了保留原始构型的酯。根据Mitsunobu反应的机理讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86287-6
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 (R)-(+)-苯乙醇腈 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-(+)-α-(4-nitrophenylacetocy)benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光延酯化反应将氰醇的构型反转

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，将光学活性的（R）-氰醇转化为相反构型的氰醇酯，随后以高化学和光学收率将其溶剂化为（S）-氰醇。该方法适用于烯丙基和苄基氰醇。含有强电子给体取代基的氰醇化合物具有广泛的消旋作用。饱和脂族氰醇提供了保留原始构型的酯。根据Mitsunobu反应的机理讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86287-6

文献信息

• Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US05493047A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  The invention relates to a method of preparing an optically active cyanohydrin carboxylic acid ester from an optically active cyanohydrin of opposite configuration, wherein said starting cyanohydrin is converted with a carboxylic acid in the presence of a dialkyl azodicarboxylate and a triarylphosphine. The invention also relates to a method of preparing an optically active cyanohydrin of opposite configuration by a subsequent solvolysis of the ester obtained under conservation of the configuration.

  该发明涉及一种从相反构型的光学活性氰醇羟基腈酸酯制备光学活性氰醇羟基腈酸酯的方法，其中所述起始氰醇羟基腈酸酯在二烷基偶氮二羧酸酯和三芳基膦的存在下与羧酸反应转化。该发明还涉及一种通过在保持构型的情况下对所得酯进行后续溶剂解的方法制备相反构型的光学活性氰醇羟基腈酸酯。
• Warmerdam, E. G. J. C.; Brussee, J.; Kruse, C. G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 3 - 6
  作者：Warmerdam, E. G. J. C.、Brussee, J.、Kruse, C. G.、Gen, A. van der

  DOI：——

  日期：——
• US5493047A
  申请人：——

  公开号：US5493047A

  公开（公告）日：1996-02-20
• Inversion of the configuration of cyanohydrins by a mitsunobu esterification reaction
  作者：Erwin G.J.C. Warmerdam、Johannes Brussee、Chris G. Kruse、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86287-6

  日期：1993.1

  Optically active (R)-cyanohydrins have been transformed into cyanohydrin esters of opposite configuration under Mitsunobu conditions and subsequently solvolyzed to (S)-cyanohydrins in high chemical and optical yield. The method works well for allylic and benzylic cyanohydrins. Cyanohydrins containing strongly electron donating substituents gave extensive racemization. Saturated aliphatic cyanohydrins

  在Mitsunobu条件下，将光学活性的（R）-氰醇转化为相反构型的氰醇酯，随后以高化学和光学收率将其溶剂化为（S）-氰醇。该方法适用于烯丙基和苄基氰醇。含有强电子给体取代基的氰醇化合物具有广泛的消旋作用。饱和脂族氰醇提供了保留原始构型的酯。根据Mitsunobu反应的机理讨论了这些结果。