(Z)-ethyl 2-((4-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrol-5-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2Hpyrrole-4-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-((4-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrol-5-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2Hpyrrole-4-carboxylate hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃*ClH
• 分子量: 375.855
• InChiKey: HACYUEHUUGWDCT-WQRRWHLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-((4-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrol-5-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2Hpyrrole-4-carboxylate hydrochloride 、 二正丁基氧化锡 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到[(Bu)2(C2H5OCOC4N(CH3)2CHC4HN(OCH3)C4H3N)Sn]
  参考文献：
  名称：

  dig的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  合成了带有修饰的A环和C环的天然化合物prodigiosin的几种类似物，以及它们的一些锡，钴，硼和锌络合物。使用3D7恶性疟原虫菌株在体外评估了这些pro的抗疟活性。抗疟疾活性需要在A环中存在一个氮原子，但在C环的β'位置存在一个烷基似乎是有害的。二丁基锡配合物表现出的IC 50值大多在纳摩尔范围内，与游离碱的神童二烯配体相比具有相同或更高的活性，尽管事实证明此类锡配合物的一般毒性明显低于游离碱。

  DOI：

  10.1039/c3ob42548g
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-ethyl-5-(((3-methoxy-5-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2,4-dimethyl-5H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 2-((4-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrol-5-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2Hpyrrole-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthetic Route to C-Ring Ester-Functionalized Prodigiosenes

  摘要：

  开发了一种高效、优化且可扩展的合成C环酯功能化灵菌红素的方法，该方法包括：（i）利用硅烷化Mukaiyama醛醇策略，将烷基5-甲酰基-2,4-二甲基吡咯-3-羧酸酯与4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮缩合，形成相应的酯功能化双吡咯酮类似物；（ii）发展了一种简便的稳定溴化双吡咯类似物的合成方法，用于正式的铃木偶联反应。该方法成功应用于三种C环酯功能化灵菌红素的合成，规模达到多克级（最多6.5克灵菌红素游离碱），产率良好（从2-甲酰基吡咯开始，经过三步反应的总产率为35-56%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258769