2-chloro-1-{2,5-dimethyl-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl}-ethanone | 757192-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-chloro-1-{2,5-dimethyl-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl}-ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-{2,5-dimethyl-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl}ethan-1-one；2-chloro-1-[2,5-dimethyl-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 757192-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClF₃NO₂
• mdl: MFCD06340100
• 分子量: 331.722
• InChiKey: UQVBEDXCYXVVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-{2,5-dimethyl-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl}-ethanone 、 硫代乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到4-[2,5-dimethyl-1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(4-Trifluoromethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-(2-R-thiazol-4-yl)-1H-pyrroles via Chain Heterocyclization

  摘要：

  标题化合物（4-三氟甲氧基苯基）-2,5-二甲基-3-(2-R-噻唑-4-基)-1H-吡咯是在商业可得的4-三氟甲氧基苯胺基础上通过四个步骤合成的。吡咯（第二个环）是通过Paal-Knorr方法一步添加的。噻唑（第三个环）则是通过氯乙酰化与氯乙腈反应，随后与硫酰胺/硫脲进行异环化，在三个步骤中添加的。

  DOI：

  10.3390/molecules15020997
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-{2,5-dimethyl-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl}-ethanimine hydrochloride 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-chloro-1-{2,5-dimethyl-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(4-Trifluoromethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-(2-R-thiazol-4-yl)-1H-pyrroles via Chain Heterocyclization

  摘要：

  标题化合物（4-三氟甲氧基苯基）-2,5-二甲基-3-(2-R-噻唑-4-基)-1H-吡咯是在商业可得的4-三氟甲氧基苯胺基础上通过四个步骤合成的。吡咯（第二个环）是通过Paal-Knorr方法一步添加的。噻唑（第三个环）则是通过氯乙酰化与氯乙腈反应，随后与硫酰胺/硫脲进行异环化，在三个步骤中添加的。

  DOI：

  10.3390/molecules15020997

文献信息

• Synthesis of 1-(4-Trifluoromethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-(2-R-thiazol-4-yl)-1H-pyrroles via Chain Heterocyclization
  作者：Mykhaylo V. Vovk、Oleksandr M. Pinchuk、Andrij O. Tolmachov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.3390/molecules15020997

  日期：——

  The title compounds, (4-trifluoromethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-(2-R-thiazol-4-yl)-1H-pyrroles, were prepared in four steps starting from commercially available 4-trifluoromethoxyaniline. The pyrrole (second ring) was added in one step using the Paal-Knorr method. The thiazole (third ring) was added in three steps using chloroacylation with chloroacetonitrile followed by heterocyclization with thioamides/thioureas.

  标题化合物（4-三氟甲氧基苯基）-2,5-二甲基-3-(2-R-噻唑-4-基)-1H-吡咯是在商业可得的4-三氟甲氧基苯胺基础上通过四个步骤合成的。吡咯（第二个环）是通过Paal-Knorr方法一步添加的。噻唑（第三个环）则是通过氯乙酰化与氯乙腈反应，随后与硫酰胺/硫脲进行异环化，在三个步骤中添加的。