N-(furan-2-carbonyl)saccharin | 63633-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(furan-2-carbonyl)saccharin
• 英文别名: 2-(furan-2-carbonyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 2-(2-furanylcarbonyl)-, 1,1-dioxide；2-(furan-2-carbonyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 63633-79-4
• 化学式: C₁₂H₇NO₅S
• 分子量: 277.257
• InChiKey: CDEUGGREIZGBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-carbonyl)saccharin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到糠醛
  参考文献：
  名称：

  在氢硅烷存在下通过钯催化的C-O / C-N键裂解获得醛的策略

  摘要：

  我们报告了选择性的C（酰基）-X（X = O，N）裂解，通过钯催化的方法获得醛官能团，从而催化活性酯和酰胺的催化还原。氢化硅烷作为还原剂可以促进反应，其收率好至极好，并且对C（酰基）-N和C（酰基）-O键的裂解具有出色的化学选择性。羧酸的C（酰基）-O键被2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）活化形成三嗪酯中间体，该中间体进一步与氢硅烷反应在一个锅中生成醛两步过程。我们证明，与在相同反应条件下进行C（酰基）-N裂解相比，C（酰基）-O裂解/甲酰化可提供更高的收率和更宽的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000794
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(furan-2-carbonyl)saccharin
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化转酰胺叔芳胺与 N-酰基糖精

  摘要：

  使用叔胺作为仲胺的替代品在稳定性和易于处理方面具有突出的优势。报道了 N-酰基糖精与叔芳香胺的 Ni 催化转酰胺作用。通过使用叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂，该反应允许根据烷基取代基的大小选择性裂解不对称叔芳胺的 C(sp3)-N 键。

  DOI：

  10.1055/a-1517-5895

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Suzuki Coupling of Amides<i>via</i>Palladium-Catalyzed C-N Cleavage of<i>N</i>-Acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Yue Li、Ming Cui、Junsheng Jian、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201600555

  日期：2016.12.7

  palladium‐catalyzed cross‐coupling of activated amides with arylboronic acids has been developed via C–N bond cleavage. This approach demonstrated high tolerance to a variety of alkyl, aryl, heterocyclic and vinyl substituents. Unsymmetrical ketones could be achieved in excellent yield under mild conditions with 1% catalyst loadings.

  通过C–N键断裂，已开发出钯催化的活化酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。这种方法证明了对各种烷基，芳基，杂环和乙烯基取代基的高度耐受性。在温和的条件下，以1％的催化剂负载量，可以以优异的收率获得不对称的酮。
• Synthesis of (Hetero)Aroyl Fluorides via a Mild Amides C−N Bond Cleavage
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.202200275

  日期：2022.7.19

  provide the corresponding acyl fluorides in good yields. The reaction was conducted under environmentally friendly conditions using i-PrOAc as the solvent. Moreover, the reaction was performed at room temperature and did not require a transition-metal catalyst or additives. The methodology showed functional group tolerance toward amines, alkoxy, halides, ketones, esters, and aldehydes.

  酰胺，例如N-苯甲酰糖精、 N,N-二苯甲酰胺和N-苯基-N-甲苯磺酰苯甲酰胺与 Et 3 N·3HF 反应以良好的收率提供相应的酰氟。该反应在环境友好的条件下使用i- PrOAc 作为溶剂进行。此外，该反应在室温下进行，不需要过渡金属催化剂或添加剂。该方法显示官能团对胺、烷氧基、卤化物、酮、酯和醛的耐受性。
• Base-Mediated Synthesis of Anhydrides from Activated Amides
  作者：Iliyasu Aliyu Bashir、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03098

  日期：2023.5.5

  Symmetrical anhydrides were synthesized from activated amides such as N-benzoylsaccharins and N-Boc-protected benzamides. The activated amides reacted with H2O in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) at 25 °C to produce the corresponding symmetrical anhydrides in high yields through C–N bond cleavage. In addition, N-benzoylsaccharins reacted with benzoic acid derivatives to generate

  对称酸酐由活化的酰胺合成，例如N-苯甲酰糖精和N -Boc-保护的苯甲酰胺。活化的酰胺在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下于 25 °C 与H 2 O 反应，通过 C-N 键裂解以高产率产生相应的对称酸酐。此外，N-苯甲酰糖精与苯甲酸衍生物反应生成不对称酸酐，产率高。
• Catalyst-free activation of N–C(O) Amide bonds – efficient cascade synthesis of <i>N</i>-acyl thiocarbamides in batch and continuous-flow
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d4gc00518j

  日期：——

  challenge. Herein, we present a green method to activate the N–C amide bond in N-acyl saccharin, employing ammonium thiocyanate in sustainable 2-MeTHF as the solvent medium. This approach facilitates the efficient and divergent synthesis of N-carbamothioylbenzamides and O-alkyl thiocarbamides. Additionally, it features a bench-stable and recyclable core of reagents, a low E-factor, high atom efficiency

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。