3-(4-methoxystyryl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 175789-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxystyryl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 175789-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: LDGLYXLEBUIUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxystyryl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到9-(4-methoxyphenyl)-7H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridin-7-one 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DMAP促进了作为2碳合成子的溴乙酸的原位活化，可轻松合成吡啶和熔融的吡啶-2-酮

  摘要：

  通过DMAP促进的原位活化策略，开发了由溴乙酸合成2,4,6-三取代的吡啶和稠合的吡啶-2-酮的一般方法。在该协议中，容易获得的溴乙酸已被有效地用作2C合成子，与各种无环和环状1-氮杂二烯进行正式的[2 + 4]环加成反应。试剂和材料的低成本，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性使该方案适用于实用且可扩展的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.062
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-methoxystyryl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective zinc-mediated conjugate alkynylation of saccharin-derived 1-aza-butadienes

  摘要：

  二乙基锌和双(羟基)马隆酰胺配体使得首次α,β-不饱和亚胺的共轭炔基化反应成为可能。利用脂肪族炔烃可以获得优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04221h

文献信息

• Enantioselective Formal [3+3] Cycloadditions of Ketones and Cyclic 1‐Azadienes by Cascade Enamine–Enamine Catalysis
  作者：Xiao‐Long He、You‐Cai Xiao、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201404550

  日期：2015.2.16

  structured aliphatic ketones and electron‐deficient cyclic 1‐azadienes was developed by cascade enamine–enamine catalysis of a cinchona‐based primary amine. This sequence involved a domino Michael addition–Mannich reaction to afford spirocyclic architectures in excellent diastereo‐ and enantioselectivity. Importantly, high regioselectivity was realized for a number of unsymmetrical aliphatic ketone substrates

  通过基于金鸡纳气的伯胺的级联烯胺-烯胺催化，开发了具有不同结构的脂肪族酮和缺电子的环状1-氮二烯的不对称形式[3 + 3]环加成过程。该序列涉及多米诺骨牌迈克尔加成反应-曼尼希反应，从而以非对映和对映选择性提供螺环结构。重要的是，对于许多不对称的脂肪族酮底物都实现了高区域选择性。
• β,γ-Regioselective Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reactions with α,β-Unsaturated Aldehydes via Dienamine Catalysis
  作者：Jing Gu、Chao Ma、Qing-Zhu Li、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol501814p

  日期：2014.8.1

  A stereoselective inverse-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition process of cyclic 1-aza-1,3-butadienes and α,β-unsaturated aldehydes has been developed via dienamine catalysis. This reaction exhibits excellent β,γ-regioselectivity for enal substrates with substantial structural diversity and broad functionalities, readily producing highly enantioenriched fused piperidine derivatives and enabling

  通过二烯胺催化作用，开发了环选择性1-氮杂-1,3-丁二烯和α，β-不饱和醛的立体选择性逆电子需氮杂-Diels-Alder环加成方法。该反应对具有大量结构多样性和广泛功能的Enal底物表现出极好的β，γ-区域选择性，易于生产高度对映体富集的稠合哌啶衍生物，并能够有效地顺序构建复杂的多环骨架。
• Cu-Catalyzed switchable synthesis of functionalized pyridines and pyrroles
  作者：Zheng Ling、Fang Xie、Ilya D. Gridnev、Masahiro Terada、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc05307c

  日期：——

  Herein, we describe a high yielding and switchable synthesis of a range of functionalized pyridines and pyrroles via Cu-catalyzed cascade reactions with alkynes and N-sulfonyl azadienes which are readily available from saccharin. Both unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted pyridines and multi-substituted pyrroles could be transformed into some bioactive compounds and chiral ligands.

  本文中，我们描述了通过Cu催化的与炔烃和N-磺酰基氮杂二烯的级联反应，可容易地从糖精获得的一系列官能化的吡啶和吡咯的高产率且可转换的合成。不对称的2,4,6-三取代吡啶和多取代吡咯均可转化为某些生物活性化合物和手性配体。
• The Construction of 3-Methyl-4-arylpiperidines<i>via</i>a<i>trans</i>- Perhydroindolic Acid-Catalyzed Asymmetric Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Qianjin An、Jiefeng Shen、Nicholas Butt、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500550

  日期：2015.11.16

  An efficient trans-perhydroindolic acid-catalyzed asymmetric aza-Diels–Alder reaction of cyclic 1-azadienes and propanal was developed for the synthesis of chiral 3-methyl-4-aryldehydropiperidine derivatives (up to 98% yield and 99% ee). Such scaffolds are often found in bioactive compounds and medicines. A gram-scale reaction was carried out with a low catalyst loading to give the desired product

  开发了一种高效的反式-全氢吲哚酸催化的环式1-氮杂二烯和丙醛的不对称aza-Diels-Alder反应，用于合成手性3-甲基-4-芳基脱氢哌啶衍生物（产率高达98％，ee高达99％）。此类支架通常存在于生物活性化合物和药物中。在低催化剂负载下进行克级反应，以高收率和优异的对映选择性得到所需产物。所得的脱氢哌啶衍生物可以进一步高效地转化为手性的3-甲基-4-芳基取代的哌啶。
• Cross-conjugated Trienamine Catalysis with α′-Alkylidene 2-Cyclohexenones: Application in β,γ-Regioselective Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Zhi Zhou、Zhou-Xiang Wang、Qin Ouyang、Wei Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201605606

  日期：2017.2.24

  Endo‐type cross‐conjugated trienamines between highly congested α′‐alkylidene 2‐cyclohexenones and a chiral primary amine catalyst serve as HOMO‐raised dienophiles in inverse‐electron‐demand aza‐Diels–Alder cycloadditions with a number of 1‐azadiene substrates. The reactions exhibit exclusive β,γ‐regioselectivity, and multifunctional products with high molecular complexity are efficiently constructed

  高度拥挤的α'-亚烷基2-环己烯酮与手性伯胺催化剂之间的内基型交叉共轭三烯胺在逆电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成中，以HOMO引发的亲二烯体，具有许多1-氮杂二烯底物。该反应显示出独特的β，γ-区域选择性，并且以出色的非对映和对映选择性（> 19：1 dr，最高99％ee）有效地构建了具有高分子复杂性的多功能产品 。