4-(1-吡咯烷基)-2-[(2S)-2-吡咯烷基甲基]吡啶 | 748788-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(1-吡咯烷基)-2-[(2S)-2-吡咯烷基甲基]吡啶
• 中文别名: 1,3-苯并二噁唑-4,5-二醇
• 英文名称: (S)-4-pyrrolidino-2-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridine
• 英文别名: 4-(1-Pyrrolidinyl)-2-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]pyridine；4-pyrrolidin-1-yl-2-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]pyridine
• CAS: 748788-98-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃
• 分子量: 231.341
• InChiKey: YMMIOBGUVVBKIW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷基吡啶 在 正丁基锂 、 Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-吡咯烷基)-2-[(2S)-2-吡咯烷基甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于不对称迈克尔加成反应的新型手性吡咯烷-吡啶共轭碱催化剂

  摘要：

  描述了使用新开发的手性吡咯烷-吡啶共轭碱作为催化剂的酮与硝基烯烃的直接催化不对称迈克尔加成反应。以高对映选择性和非对映选择性获得了所需的 1,4-加合物。

  DOI：

  10.1021/ja046871g

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL AMINOCARBONYL COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090281346A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed is a method for producing aminocarbonyl compounds of the general formula (I) wherein R 1 and R 2 can be identical or different and represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl, X represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, or OR 3 , R 3 representing hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl. According to said method, an aldehyde of the general formula (II) R 1 CO  (II) wherein R 1 has the meaning indicated above, is reacted with an imine of the general formula (III) wherein R 2 and X have the meaning indicated above, in the presence of a catalyst. Aminocarbonyles are obtained by means of catalyzed Mannich reactions with aldehydes. For example, if α-unbranched aldehydes are reacted with previously formed N-Boc imines in the presence of (S)-proline as a catalyst, the desired β-amino aldehydes are obtained at excellent yields, diastereoselectivities and enantioselectivities.

  本发明公开了一种制备氨基甲酰化合物的方法，其一般式为(I)，其中R1和R2可以相同或不同，表示氢，烷基，烯基，炔基或芳基，X表示氢，烷基，烯基，炔基，芳基或OR3，R3表示氢，烷基，烯基，炔基或芳基。根据所述方法，在催化剂的存在下，将一般式为(II)的醛R1CO(II)与一般式为(III)的亚胺反应，其中R2和X具有上述含义。通过催化曼尼希反应与醛类得到氨基甲酰化合物。例如，如果α-非支链醛与先前形成的N-Boc亚胺在(S)-脯氨酸催化剂的存在下反应，则可以获得所需的β-氨基醛，收率、对映选择性和对映选择性均非常优异。
• A New Class of Chiral Pyrrolidine−Pyridine Conjugate Base Catalysts for Use in Asymmetric Michael Addition Reactions
  作者：Takaaki Ishii、Shingo Fujioka、Yusuke Sekiguchi、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1021/ja046871g

  日期：2004.8.1

  Direct catalytic asymmetric Michael addition reactions of ketones to nitroolefins using newly developed chiral pyrrolidine-pyridine conjugate bases as catalysts are described. The desired 1,4-adducts are obtained in excellent yields with high enantio- and diastereoselectivities.

  描述了使用新开发的手性吡咯烷-吡啶共轭碱作为催化剂的酮与硝基烯烃的直接催化不对称迈克尔加成反应。以高对映选择性和非对映选择性获得了所需的 1,4-加合物。