4-氨基吡啶 1-氧化物 | 3535-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基吡啶 1-氧化物
• 中文别名: 4-氨基吡啶氧化物；4-氨基吡啶1-氧化物；4-氨基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 1-hydroxypyridin-4-imine
• 英文别名: 4-aminopyridine-1-oxide；4-aminopyridine 1-oxide；4-aminopyridine N-oxide；4-aminopyridine-N-oxide；1-oxy-pyridin-4-ylamine；1-oxy-[4]pyridylamine；1-Oxy-[4]pyridylamin
• CAS: 3535-75-9
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD01692443
• 分子量: 110.115
• InChiKey: NDMWRWICFFKKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  206.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2111 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物品

急性毒性：高毒

刺激数据：

• 口服 - 大鼠 LD50: 75 毫克/公斤
• 口服 - 野鸟 LD50: 85 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡啶 1-氧化物 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到4-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用 ZrCl4/NaBH4 对杂环 N-氧化物进行新型高效脱氧

  摘要：

  描述了一种实用且新颖的试剂系统 ZrCl4/NaBH4 用于将 N-氧化物脱氧为胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1339
• 作为产物：
  描述：

  4-azidopyridine 1-oxide 生成 4-氨基吡啶 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  叠氮吡啶1-氧化物的光化学比较研究

  摘要：

  使用一系列玻璃和基质分离技术研究了叠氮吡啶1-氧化物的光化学。与室温一样，4-叠氮基吡啶1-氧化物的光化学受三重态氮化学的支配。然而，在3-叠氮化物的情况下，基质光解表明形成了二氮杂双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯N-氧化物和二氮杂七庚烯-N-氧化物中间体以及三重态氮。

  DOI：

  10.1021/jo8001936

文献信息

• Synthesis and SAR studies of imidazo-[1,2-a]-pyrazine Aurora kinase inhibitors with improved off-target kinase selectivity
  作者：Matthew E. Voss、Matthew P. Rainka、Mike Fleming、Lisa H. Peterson、David B. Belanger、M. Arshad Siddiqui、Alan Hruza、Johannes Voigt、Kimberly Gray、Andrea D. Basso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.051

  日期：2012.5

  The structure–activity relationships of new Aurora A/B kinase inhibitors derived from the previously identified kinase inhibitor 12 are described. Introduction of acetic acid amides onto the pyrazole of compound 12 was postulated to influence Aurora A/B selectivity and improve the profile against off-target kinases. The SAR of the acetic acid amides was explored and the effect of substitution on enzyme

  描述了源自先前鉴定的激酶抑制剂12的新型Aurora A / B激酶抑制剂的构效关系。假定将乙酰胺引入化合物12的吡唑中会影响Aurora A / B的选择性并改善针对脱靶激酶的作用。探索了乙酸酰胺的SAR，并研究了取代对酶抑制的影响以及基于机理的细胞活性。另外，筛选了几种更有效的抑制剂的脱靶激酶选择性。
• Rapid reduction of heteroaromatic nitro groups using catalytic transfer hydrogenation with microwave heating
  作者：John F. Quinn、Cole E. Bryant、Kathryn C. Golden、Brian T. Gregg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.005

  日期：2010.2

  A method for the rapid, safe reduction of heteroaromatic and aromatic nitro groups to amines is described using catalytic transfer hydrogenation under microwave heating conditions. Commonly available Pd/C or Pt/C catalyst is extremely effective with 1,4-cyclohexadiene as the hydrogen transfer source. In the case of substrates containing potentially labile aromatic halogens, Pt/C is effective and results

  描述了一种在微波加热条件下使用催化转移氢化将杂芳族和芳族硝基快速，安全地还原成胺的方法。常用的Pd / C或Pt / C催化剂以1,4-环己二烯为氢转移源时极为有效。在底物含有潜在不稳定的芳香族卤素的情况下，Pt / C是有效的，几乎不会或根本不会产生脱卤作用。通常，反应在120°C下5分钟内完成。
• Large‐Amplitude Conformational Changes in Self‐Assembled Multi‐Stranded Aromatic Sheets
  作者：Joan Atcher、Pedro Mateus、Brice Kauffmann、Frédéric Rosu、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.202014670

  日期：2021.2

  The orchestration of ever larger conformational changes is made possible by the development of increasingly complex foldamers. Aromatic sheets, a rare motif in synthetic foldamer structures, have been designed so as to form discrete stacks of intercalated aromatic strands through the self‐assembly of two identical subunits. Ion‐mobility ESI‐MS confirms the formation of compact dimers. X‐ray crystallography

  随着越来越复杂的折叠器的发展，对更大的构象变化进行编排成为可能。芳香族床单是合成折叠纸结构中的罕见图案，其设计旨在通过两个相同亚基的自组装形成插入的芳香链的离散堆叠。离子迁移率ESI-MS证实了紧凑型二聚体的形成。X射线晶体学揭示了两个不同的构象二聚态的存在，需要大的变化才能相互转换。分子动力学模拟验证了两个构象的稳定性以及它们相互转化的可能性。
• Magnesiation of Pyridine <i>N</i>-Oxides via Iodine or Bromine−Magnesium Exchange: A Useful Tool for Functionalizing Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Xin-Fang Duan、Zi-Qian Ma、Fang Zhang、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo802172f

  日期：2009.1.16

  Iodo- or 2-bromopyridine N-oxides were readily magnesiated with i-PrMgCl·LiCl via the iodine or bromine−magnesium exchange. The bromine adjacent to pyridine N-oxide (at the 2- or 6-position) can be regioselectively magnesiated in the presence of other position substituted halogens. This method was tested in various substituted pyridine N-oxide systems, and has been successfully applied to the total

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。
• Tuning Gel State Properties of Supramolecular Gels by Functional Group Modification
  作者：Dipankar Ghosh、Matthew T. Mulvee、Krishna K. Damodaran

  DOI：10.3390/molecules24193472

  日期：——

  via C―H∙∙∙O interactions. The non-gelator with similar dimers interacted via C―H∙∙∙N interaction, which indicates the importance of specific non-bonding interactions in the formation of the gel network. The solvated forms of mono-N-oxides support the fact that these compounds prefer crystalline state rather than gelation due to the increased hydrophilic interactions. The reduced gelation ability (minimum

  通过调节众所周知的凝胶剂 N-(4-吡啶基)异烟酰胺 (4PINA) 的凝胶特性，研究了影响低分子量凝胶剂 (LMWG) 自组装过程的因素。通过改变 4PINA 的官能团来破坏 4PINA 中负责凝胶形成的 N―H∙∙∙N 相互作用，这是通过将凝胶剂的吡啶基部分修饰为吡啶基 N-氧化物来实现的。我们合成了两种单 N-氧化物（INO 和 PNO）和一种二-N-氧化物（diNO），凝胶化研究表明 diNO 在水中选择性凝胶化，但这两种单-N-氧化物形成晶体。分别通过流变学和转变温度（Tgel）实验评估胶凝剂的机械强度和热稳定性，凝胶强度分析表明与4PINA相比，diNO形成弱凝胶。与 4PINA 中的有效纤维形态相比，diNO 干凝胶的 SEM 图像显示出纤维状微晶网络。diNO 胶凝剂的单晶 X 射线分析表明，氢键二聚体通过 C―H∙∙∙O 相互作用与相邻二聚体相互作用。具有相似二聚体的非凝胶剂通过

表征谱图