2-氯甲基-1,1-二氧代-1,2-二氢-1lambda*6*-苯并[d]异噻唑-3-酮 | 13947-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯甲基-1,1-二氧代-1,2-二氢-1lambda*6*-苯并[d]异噻唑-3-酮
• 英文名称: N-chloromethylsaccharin
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 13947-21-2
• 化学式: C₈H₆ClNO₃S
• mdl: MFCD00661186
• 分子量: 231.66
• InChiKey: RFAHYFCQZDZXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  402.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-1,1-二氧代-1,2-二氢-1lambda*6*-苯并[d]异噻唑-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and in vitro inhibitory activity toward human leukocyte elastase, cathepsin G, and proteinase 3 of saccharin-derived sulfones and congeners

  摘要：

  The inhibitory activity toward human leukocyte elastase (HLE), cathepsin G (Cat G), and proteinase 3 (PR 3) of a series of saccharin derivatives having a sulfinate leaving group was investigated. The results of this study revealed that (a) inhibitory activity is dependent on the nature and pK(a) of the leaving group, and (b) the synthesized saccharin derivatives exhibit selective inhibition toward HLE and PR 3, with low or no activity toward cathepsin G. The results of exploratory biochemical, HPLC and high-field C-13 NMR studies are also described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00133-2
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-氯甲基-1,1-二氧代-1,2-二氢-1lambda*6*-苯并[d]异噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-甲基-(2H)-1,2-苯并噻嗪-3-磺酸1,1-二氧化物的简单一锅法合成

  摘要：

  摘要 我们报告了一种在新型单锅反应中制备的 4-羟基-2-甲基-(2H)-1,2-苯并噻嗪-3-磺酸-1,1-二氧化物 (6a) 的简便合成方法。该合成涉及从 2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-4-(3H)-one 1,1-二氧化物 (7) 开始的两次转化，其总产率高于分步法，以及从糖精 (1) 开始的替代程序。还描述了重要中间体糖精-N-甲磺酸 (4) 的一锅法合成。

  DOI：

  10.1080/00397910601131437

文献信息

• 2,5-DIALKYL-4-H/HALO/ETHER-PHENOL COMPOUNDS
  申请人：Tansna Therapeutics Inc.

  公开号：US20150148430A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present disclosure provides phenolic compounds useful in the treatment of neurological conditions such as convulsions and tremors, having the structure of Formula (I): wherein R 2 , R 4 , & R 5 , are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for treating neurological conditions.

  本公开提供用于治疗诸如惊厥和震颤等神经学状况的酚类化合物，其具有公式（I）的结构： 其中R2、R4和R5如详细描述中定义；包含至少一种该化合物的药物组合物；以及用于治疗神经学状况的方法。
• Development of succinimide-based inhibitors for the mitochondrial rhomboid protease PARL
  作者：William H. Parsons、Nicholas T. Rutland、Jennifer A. Crainic、Joaquin M. Cardozo、Alyssa S. Chow、Charlotte L. Andrews、Brendan K. Sheehan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128290

  日期：2021.10

  conduct a targeted screen for small-molecule inhibitors of the mitochondrial rhomboid protease PARL, which plays a critical role in regulating mitophagy and cell death. We synthesized a series of succinimide-containing sulfonyl esters and sulfonamides and discovered that these compounds serve as inhibitors of PARL with the most potent sulfonamides having submicromolar affinity for the enzyme. A counterscreen

  虽然菱形蛋白酶的生物化学自 20 年前被发现以来已被广泛研究，但正在努力确定这些酶的生理作用，并将受益于可用于操纵这些蛋白质在其天然环境中的功能的化学探针。在这里，我们描述了使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 技术对线粒体菱形蛋白酶 PARL 的小分子抑制剂进行靶向筛选，后者在调节线粒体自噬和细胞死亡方面起着关键作用。我们合成了一系列含琥珀酰亚胺的磺酰酯和磺酰胺，发现这些化合物可作为 PARL 的抑制剂，其中最有效的磺酰胺对酶具有亚微摩尔亲和力。针对细菌菱形蛋白酶 GlpG 的反筛选表明，这些化合物中的一些对 PARL 的选择性比 GlpG 高两个数量级。磺酰酯和磺酰胺支架均表现出可逆结合，并且能够与哺乳动物细胞中的 PARL 结合。总的来说，我们的发现为开发 PARL 选择性抑制剂提供了令人鼓舞的先例，并建立了N- [(芳基磺酰基)氧基]琥珀酰亚胺和N-芳基磺酰基琥珀酰亚胺作为抑制菱形蛋白酶家族成员的新分子支架。
• Compounds useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20020099214A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  There is provided a compound of formula I, 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and Y have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of pruritus.

  提供了一个式I的化合物， 其中R1、R2、R3和Y的含义如描述中所示，在瘙痒的预防和治疗中有用。
• 4-arylpiperidine derivatives for the treatment of pruritus
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1072594A3

  公开（公告）日：2001-02-14

  There is provided a compound of formula I, wherein R1, R2, R3 and Y have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of pruritus.

  提供了一个化合物，其化学式为I，其中R1、R2、R3和Y的含义如描述中所示，在瘙痒的预防和治疗中很有用。
• [EN] CYCLIC PHOSPHATES AND CYCLIC PHOSPHORAMIDATES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGIC DISORDERS<br/>[FR] PHOSPHATES CYCLIQUES ET PHOSPHORAMIDATES CYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：RETROPHIN INC

  公开号：WO2017099822A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Compounds having the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, E and R1 are as defined herein, are provided. Methods comprising the use of such compounds for the treatment of neurological disorders, such as pantothenate kinase-associated neurodegeneration, and pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in the treatment of neurological disorders, also are provided.

  提供具有以下化学式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中A、B、D、E和R1的定义如本文所述。提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病（如泛酸激酶相关性神经退行性疾病）的方法，以及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗神经系统疾病中的用途。