2-(p-tolyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 63113-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 2-(4-methylphenyl)-, 1,1-dioxide；2-(4-methylphenyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 63113-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: DUFYHECNSAZARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  476.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 三氟甲苯 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 20.5h， 以91%的产率得到N,N'-di-p-tolyl-biphenyl-2,2'-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  DecarbonylativeÇ ？镍催化糖精的C键形成反应：均相偶联和环加成反应

  摘要：

  镍催化糖精脱羰可实现两种CC键形成反应。糖精均相偶联形成联芳基，与炔烃加成环合形成苯并阿磺酰胺。前者代表首次报道镍催化decarbonylativeÇ  Ç自偶联反应，而后者构成了有力的方法来药物相关benzosultams。反应进行时具有良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201406227
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于糖精和乙酰磺胺的碳酸酐酶抑制剂的新颖见解：设计，合成，模型研究和生物活性评估

  摘要：

  摘要 已经合成了糖精和乙酰磺胺酸衍生物的大型文库，并针对人碳酸酐酶的四种同工型，两种脱靶的hCA I / II和与肿瘤相关的同工型hCA IX / XII进行了评估。糖精和乙酰磺胺酸核心都尝试了不同的支架修饰策略，从而获得了60种化合物。它们中的一些表现出在纳摩尔范围内的抑制活性，尽管某些进行的改变导致针对hCA IX / XII的微摩尔活性或不存在。分子模型研究将注意力集中在这些化合物与酶的结合方式上。拟议的抑制机制是锚定在锌结合的水分子上。对接研究以及分子动力学也强调了化合物灵活性的重要性（例如，

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1828401

文献信息

• In situ Generation and Utilization of CO: An Efficient Route towards N-Substituted Saccharin via Carbonylative Cyclization of 2-Iodosulfonamides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Sujit Chavan、Adithyaraj K.

  DOI：10.1055/s-0036-1588422

  日期：2017.9

  The present protocol demonstrates the synthesis of N-substituted saccharines via carbonylative cyclization of 2-iodosulfonamides using a Pd(OAc) 2 /Xantphos catalyst system and phenyl formate as a CO source. A variety of saccharin derivatives is synthesized under milder reaction conditions.

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。
• Amide N-arylation with p-tolyllead triacetate
  作者：Filar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61799-9

  日期：1992.11

  The N-arylation of several types of amidic nitrogen atoms, including those found in carboxamides, sulfonamides, carboxylic acid imides, mixed carboxylic-sulfonic imides and hydantoin systems was carried out by treatment of their sodium salts with p-tolyllead triacetate in the presence of copper (II) acetate.

  几种酰胺型氮原子的N-芳基化反应，包括在羧酰胺，磺酰胺，羧酸酰亚胺，混合的羧酸-磺酸酰亚胺和乙内酰脲体系中发现的那些，通过在对乙酰苯三乙酸三乙酸酯的存在下处理它们的钠盐来进行。醋酸铜（II）。
• Visible-Light Promoted Catalyst-Free Imidation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Lu Song、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201404479

  日期：2014.10.27

  herein a catalyst‐free visible‐light photolytic protocol for the imidation of arenes and heteroarenes. N‐Bromosaccharin was identified as a viable and chemoselective nitrogen radical precursor that undergoes controllable homolytic cleavage under ambient light irradiation. The reaction can be applied to a number of arenes and heteroarenes with good chemo‐ and regioselectivity. Mechanistic studies revealed

  我们在此描述了用于芳烃和杂芳烃的酰亚胺化的无催化剂可见光光解方案。N-溴糖精被认为是一种可行的化学选择性氮自由基前体，在环境光照射下会发生可控的均裂裂解。该反应可用于具有良好化学和区域选择性的多种芳烃和杂芳烃。机理研究表明，通过电子转移-质子转移（ET-PT）终止自由基链是反应的主要生产途径。
• New N- and O-arylations with phenylboronic acids and cupric acetate
  作者：Dominic M.T Chan、Kevin L Monaco、Ru-Ping Wang、Michael P Winters

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00503-6

  日期：1998.5

  compounds at room temperature with phenylboronic acids and cupric acetate in the presence of a tertiary amine promoter is described. Substrates include phenols, amines, anilines, amides, imides, ureas, carbamates, and sulfonamides.

  描述了一种在叔胺促进剂存在下在室温下用苯基硼酸和乙酸铜使含NH和OH的化合物芳基化的新方法。底物包括苯酚，胺，苯胺，酰胺，酰亚胺，脲，氨基甲酸酯和磺酰胺。
• BENZISOTHIAZOLINE DERIVATIVE, PLANT DISEASE CONTROL AGENT FOR AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL USE, AND PEST CONTROL AGENT FOR AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL USE
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1658771A1

  公开（公告）日：2006-05-24

  A plant disease control agent for agricultural or horticultural use and a pest control agent for agricultural or horticultural use, which contain a benzisothiazoline derivative or a salt thereof as an active ingredient and have the following marked effects. They are highly effective in controlling agricultural or horticultural plant diseases and are highly effective in controlling a wide range of pests. They are effective also in controlling pests having resistance. Furthermore, they are excellent in residual activity and rain resistance without causing chemical damage to crops. The benzisothiazoline derivative of the present invention is represented by the following general formula [I]. The symbols in the formula are defined in the Description.

  一种用于农业或园艺用途的植物病害控制剂和一种用于农业或园艺用途的害虫控制剂，其包含苯并异噻唑啉衍生物或其盐作为活性成分，并具有以下显著效果。它们在控制农业或园艺植物病害方面非常有效，并且在控制各种害虫方面也非常有效。它们还能有效控制具有抗性的害虫。此外，它们在具有残留活性和抗雨性方面表现出色，而不会对作物造成化学损害。本发明的苯并异噻唑啉衍生物由以下通用式[I]表示。该式中的符号在说明中有定义。