2-[(benzylamino)sulfonyl]-N-[((1S)-1-hydroxymethyl)-2-methylpropyl]benzamide | 916653-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(benzylamino)sulfonyl]-N-[((1S)-1-hydroxymethyl)-2-methylpropyl]benzamide
• 英文别名: 2-[(benzylamino)sulfonyl]-N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]benzamide；2-(benzylsulfamoyl)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzamide
• CAS: 916653-64-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 376.477
• InChiKey: DSTFWMLEHKMBKS-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(benzylamino)sulfonyl]-N-[((1S)-1-hydroxymethyl)-2-methylpropyl]benzamide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-[(benzylamino)sulfonyl]-N-[(1S)-1-(chloromethyl)-2-methylpropyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过糖精衍生物的开放获得磺酰胺配体

  摘要：

  文献 N-烷基糖精（糖精-R2）在某些情况下已通过结晶学显示为 O-烷基化区域异构体（3 个结构）。真正的前一种物质在 101 °C 的二恶烷中与 (S)-H2NCHR1CH2OH 反应生成 1,2-C6H4(CONHCHR1CH2OH)(SO2NHR2) [R1 = H, Me, iPr, Bn, (CH2)2SMe; R2 = Bn、iPr、CHPh2、CHMePh]。(iPr,Bn) 化合物具有结晶学特征。如果 R1 和 R2 都是空间拥挤的，则需要氨基醇与糖精替代物 1,2-C6H4(CO2Me)(SO2NHR2) 的反应。糖精衍生的醇转化为恶唑啉 1,2-C6H4(R1-恶唑啉)(SO2NHR2)（R1 = H、Bn、Me、iPr；R2 = Bn、CHPh2、nPr、iPr、tBu、CHMePh）。二苄基化合物具有结晶学特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600508
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(benzylamino)sulfonyl]-N-[((1S)-1-hydroxymethyl)-2-methylpropyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过糖精衍生物的开放获得磺酰胺配体

  摘要：

  文献 N-烷基糖精（糖精-R2）在某些情况下已通过结晶学显示为 O-烷基化区域异构体（3 个结构）。真正的前一种物质在 101 °C 的二恶烷中与 (S)-H2NCHR1CH2OH 反应生成 1,2-C6H4(CONHCHR1CH2OH)(SO2NHR2) [R1 = H, Me, iPr, Bn, (CH2)2SMe; R2 = Bn、iPr、CHPh2、CHMePh]。(iPr,Bn) 化合物具有结晶学特征。如果 R1 和 R2 都是空间拥挤的，则需要氨基醇与糖精替代物 1,2-C6H4(CO2Me)(SO2NHR2) 的反应。糖精衍生的醇转化为恶唑啉 1,2-C6H4(R1-恶唑啉)(SO2NHR2)（R1 = H、Bn、Me、iPr；R2 = Bn、CHPh2、nPr、iPr、tBu、CHMePh）。二苄基化合物具有结晶学特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600508

文献信息

• Sulfonic Acid Libraries Attained Through Opening of 2-Sulfobenzoic Acid Anhydride
  作者：Richard�I. Robinson、John�C. Stephens、Steve�M. Worden、Alexander�J. Blake、Claire Wilson、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.200400562

  日期：2004.11

  2-Sulfobenzoic acid anhydride opens cleanly with N-Boc-protected α-amino alcohols to afford zwitterionic esters 1,2-C6H4(SO3−)(CO2CH2CHR1NH3+) (R1 = H, alkyl), the species R1 = iPr is crystallographically characterised. Dehydration of these species affords zwitterionic oxazoline sulfonic acid derivatives 1,2-C6H4(SO3−)(CA=NH+CHR1CH2OA) (CA and OA are bonded C−O) for R1 = iPr (X-ray), iBu, tBu, CH2Ph

  2-磺基苯甲酸酐与 N-Boc 保护的 α-氨基醇完全打开，得到两性离子酯 1,2-C6H4(SO3−)(CO2 CHR1NH3+)（R1 = H，烷基），R1 = iPr 是晶体学特征。这些物质的脱水得到两性离子恶唑啉磺酸衍生物 1,2- (SO3-)(CA=NH+CHR1 OA)（CA 和 OA 键合为 C-O），R1 = iPr（X 射线）、iBu、tBu， Ph。与水反应再生两性离子酯，同时暴露于 M(OAc)2 (M = Cu, Pd) 导致形成结晶学表征的复合物 MIIL2 (L = iPr-恶唑啉磺酸的阴离子)。用 R2NH2 [R2 = Ph, CH2(1-C10H7), R-CH(Me)Ph] 加热两性离子酯或恶唑啉，导致 SN2 攻击恶唑啉亚甲基基团，导致酰胺磺酸 1，2- (CONHCHR NHR2)(SO3H) 基于对 R1 = iPr、R2