N-乙酰基甘氨酰-L-亮氨酸 | 180923-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基甘氨酰-L-亮氨酸
• 中文别名: 环己烷,1-(甲氧基甲氧基)-2-(2-丙烯-1-氧基)-,(1R,2R)-rel-
• 英文名称: N-Ac-Gly-Leu-OH
• 英文别名: N-(N-acetyl-glycyl)-leucine；N-(N-Acetyl-glycyl)-leucin；N-Acetylglycyl-L-leucine；2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 180923-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: QXMNNNAFUOZTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基甘氨酰-L-亮氨酸 、 苯胺 在 乙酸酐 、 甲苯 作用下， 生成 N-(N-acetyl-glycyl)-leucine anilide
  参考文献：
  名称：

  Steiger, Helvetica Chimica Acta, 1934, vol. 17, p. 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 甘氨酰-L-亮氨酸 在 水 作用下， 生成 N-乙酰基甘氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cahill; Burton, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 132, p. 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Verfahren zur Herstellung von Peptiden
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0050196A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Peptide werden hergestellt durch asymmetrische Hydrierung von Dehydropeptiden der allgemeinen Formel in der n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, R, und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen unsubstituierten oder in 3-, 4- oder in 3- und 4-Stellung durch eine Hydroxyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder in 6-Stellung durch Fluor, Chlor oder eine Methylgruppe substituierten Indolylrest, R3 Wasserstoff, ein Alkalimetall oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R4 Wasserstoff, einen Acetylrest oder einen Chloracetylrest und R5 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten mit der Maßgabe, daß für n = 2,3 oder 4 die einzelnen Reste Rs gleich oder verschieden sind, in Gegenwart von chiralen Rhodium-Komplexen.

  肽是通过通式如下的脱水肽的不对称氢化反应制备的 其中 n 是 1 至 4 的整数，R 和 R2 相同或不同，并且是氢、具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基、未被取代或在 3-、4-或 3- 和 4-位被羟基、烷氧基或酰氧基取代的苯基，或未被取代或在 6-位被氟、氯或甲基取代的吲哚基、R3 是氢、碱金属或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，R4 是氢、乙酰基或氯乙酰基，R5 是氢或具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，但 n = 2、3 或 4 时，在手性铑络合物存在的情况下，各个基 Rs 相同或不同。
• Topical composition comprising N-acetylaldosamines or N-acetylamino acids
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP1639994A2

  公开（公告）日：2006-03-29

  Compositions comprising N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl compounds are useful to alleviate or improve various cosmetic conditions and dermatological disorders, including changes or damage to skin, nail and hair associated with intrinsic aging and/or extrinsic aging, as well as changes or damage caused by extrinsic factors. N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl composition may further comprise a cosmetic, pharmaceutical or other topical agent to enhance or create synergetic effects.

  包含 N-乙酰-醛胺，N-乙酰基氨基酸和相关 N-乙酰基化合物的组合物可用于缓解或改善各种美容状况和皮肤病，包括与内在老化和/或外在老化相关的皮肤、指甲和头发的变化或损伤，以及由外在因素引起的变化或损伤。N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids 和相关的 N-acetyl 组合物可进一步包含化妆品、药物或其他外用制剂，以增强或产生协同效应。
• Topical composition comprising n-acetylaldosamines or n-acetylamino acids
  申请人：Yu, Ruey J.

  公开号：EP2080504A2

  公开（公告）日：2009-07-22

  Compositions comprising N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl compounds are useful to alleviate or improve various cosmetic conditions and dermatological disorders, including changes or damage to skin, nail and hair associated with intrinsic aging and/or extrinsic aging, as well as changes or damage caused by extrinsic factors. N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl composition may further comprise a cosmetic, pharmaceutical or other topical agent to enhance or create synergetic effects.

  包含 N-乙酰-醛胺，N-乙酰基氨基酸和相关 N-乙酰基化合物的组合物可用于缓解或改善各种美容状况和皮肤病，包括与内在老化和/或外在老化相关的皮肤、指甲和头发的变化或损伤，以及由外在因素引起的变化或损伤。N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids 和相关的 N-acetyl 组合物可进一步包含化妆品、药物或其他外用制剂，以增强或产生协同效应。
• Bergmann; Zervas, Biochemische Zeitschrift, 1928, vol. 203, p. 291
  作者：Bergmann、Zervas

  DOI：——

  日期：——