benzaldehyde diethyldithioacetal | 7334-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde diethyldithioacetal
• 英文别名: 1-[bis(ethylthio)methyl]benzene；(phenylmethylene)bis(ethylsulfane)；[Bis(ethylsulfanyl)methyl]benzene；bis(ethylsulfanyl)methylbenzene
• CAS: 7334-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₆S₂
• 分子量: 212.38
• InChiKey: AIIGUIULOLNNLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde diethyldithioacetal 在 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到二乙基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Porter, Quentin N.; Utley, James H. P.; Machion, Pedro D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 973 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫代苯甲酸甲酯 在 四丙基高钌酸铵 作用下， 反应 0.17h， 生成 benzaldehyde diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Kistenbruegger, Lothar; Voss, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 472 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三硫代亚磷酸三乙酯 在 benzaldehyde diethyldithioacetal 作用下， 反应 29.0h， 以46.5%的产率得到乙硫醚
  参考文献：
  名称：

  Al'fonsov, V. A.; Nizamov, I. S.; Katsyuba, S. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 6, p. 1131 - 1144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• [EN] INTRODUCTION OF ALKYL SUBSTITUENTS TO AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] INTRODUCTION DE SUBSTITUANTS ALKYLE DANS DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：B G NEGEV TECH AND APPLICATIONS LTD AT BEN-GURION UNIV

  公开号：WO2016132355A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.

  披露了一种新颖的选择性合成路线，用于在芳香化合物上引入初级烷基团。该合成路线基于在芳香取代反应中生成的硫正离子物种，这些硫正离子物种是从醛和硫醇原位生成的，从而得到可以与三乙基硅烷还原的苯甲基硫醚。
• Pr(OTf)₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Surya De

  DOI：10.1055/s-2004-834858

  日期：——

  Praseodymium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for chemoselective protection of aldehydes.

  三氟甲磺酸镨已被发现是一种高效且可循环的催化剂，适用于醛的选择性保护反应。
• A Convenient Method for the Hydrolysis of Diethylthioacetals Catalyzed by Trityl Perchlorate
  作者：Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1593

  日期：1986.9.5

  Treatment of diethylthioacetals with two equivalents of trityl methyl ether in the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, and successive quenching with aqueous sodium hydrogencarbonate gave parent carbonyl compounds, hydrolyzed products, in high yields under mild conditions. According to this method, it is also possible to hydrolyze diethylthioacetals selectively even when another thioacetal

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，用两当量的三苯甲基甲基醚处理二乙基硫代缩醛，并用碳酸氢钠水溶液连续淬灭，在温和条件下以高产率得到母体羰基化合物，即水解产物。根据该方法，即使在同一分子中共存有1，3-二噻烷等其他硫缩醛，也可以选择性地水解二乙硫缩醛。
• Simple, Mild and Efficient Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Thioacetals: Unique Role of Thiols in the Selectivity of Thioacetalization
  作者：Biswanath Das、Ravirala Ramu、Majjigapu Ravinder Reddy、Gurram Mahender

  DOI：10.1055/s-2004-834934

  日期：——

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 .SiO 2 ) has been employed for efficient thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds in CH 2 Cl 2 at room temperature. Selectivity of thioacetalization was dependent on the thiols used for the conversion. The same catalyst was also found to be effective for deprotection of thioacetals in CH 2 Cl 2 -H 2 O at room temperature.

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。