acetophenone diethyldithioacetal | 22914-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: acetophenone diethyldithioacetal
• 英文别名: 1-(1,1-bis(ethylthio)ethyl)benzene；1,1-Bis(ethylthio)-1-phenylethan；acetophenone-diethyldithioacetal；Acetophenon-diaethyldithioacetal；α.α-Bis-aethylthio-α-phenyl-aethan；Acetophenon-diaethylmercaptol；Benzene, [1,1-bis(ethylthio)ethyl]-；1,1-bis(ethylsulfanyl)ethylbenzene
• CAS: 22914-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₈S₂
• 分子量: 226.407
• InChiKey: JKYMIOWTGBZMGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone diethyldithioacetal 在 三氯化铝 、 1-benzyl-1-aza-4-azoniabicyclo<2.2.2>octane periodate 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用 1-BENZYL-4-AZA-1-AZONIABICYCLO[2.2.2] 辛烷和氯化铝对硫缩醛和硫缩酮进行固态脱除

  摘要：

  羰基化合物在有机合成中通常被保护为硫代缩醛和硫代缩酮，因为它们在酸性和碱性条件下都具有稳定性。许多程序可用于制备这些衍生物 3-4 并且已经对这些衍生物脱保护为母体羰基化合物进行了广泛的研究 但是，其中一些脱保护方法需要更高的温度、长的反应时间并且涉及有毒金属离子和对环境有害的溶剂？因此，需要一种用于硫缩醛和硫缩酮脱保护的简单、成本更低且更安全的方法。近年来，由于污染少、成本低、过程简单且易于加工，在无溶剂情况下进行的反应越来越受到关注。~ 因为我们对开发无溶剂反应感兴趣？我们现在报告 1 -benzyl-4-aza-l-azoniabicyclo[2.2.2]octane octane 高碘酸盐 1 作为一种有效且选择性的试剂，用于将硫代缩醛 2 或 3（1 ,%二硫缩醛和 1 ,Idithianes）脱保护为相应的羰基化合物4. 1-Benzyl-4-aza1-azoniabicyclo[2

  DOI：

  10.1080/00304940509354965
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酮 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 acetophenone diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Fuji, Kaoru; Node, Manabu; Kawabata, Takeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1043 - 1048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• HARD-SOFT AFFINITY INVERSION: DEHALOGENATION OF α-HALOKETONES
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Takeo Kawabata、Mayumi Fujimoto

  DOI：10.1246/cl.1984.1153

  日期：1984.7.5

  Treatment of α-bromo and α-iodoketones with aluminum chloride and ethanethiol gave rise to dithioacetals of the corresponding dehalogenated ketones. α-Chloro and α-fluoroketones were also dehalogenated with the same reagent system through in situ hard-soft affinity inversion.

  α-溴代和α-碘代酮在三氯化铝和乙硫醇的作用下，生成了相应的脱卤酮的二硫缩醛。α-氯代和α-氟代酮也通过同样的反应体系，实现了原位软硬亲和性反转，从而实现了脱卤反应。
• Simple, Mild and Efficient Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Thioacetals: Unique Role of Thiols in the Selectivity of Thioacetalization
  作者：Biswanath Das、Ravirala Ramu、Majjigapu Ravinder Reddy、Gurram Mahender

  DOI：10.1055/s-2004-834934

  日期：——

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 .SiO 2 ) has been employed for efficient thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds in CH 2 Cl 2 at room temperature. Selectivity of thioacetalization was dependent on the thiols used for the conversion. The same catalyst was also found to be effective for deprotection of thioacetals in CH 2 Cl 2 -H 2 O at room temperature.

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。
• Chemoselective (Trans)thioacetalization of Carbonyl Compounds with a Reusable Lewis Acid-Surfactant-Combined Copper Bis(dodecyl sulfate) Catalyst in Water
  作者：Shiue-Shien Weng、Shen-Chun Chang、Tsuan-Hao Chang、Jong-Pyng Chyn、Shu-Wei Lee、Chao-An Lin、Fong-kuang Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218693

  日期：2010.5

  A Lewis acid-surfactant-combined copper bis(dodecyl sulfate) [Cu(DS)2] catalyst served as an efficient and reusable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds and O,O-acetals in water at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation and purification without any organic solvent, and high yields.

  路易斯酸表面活性剂复合物铜双(十二烷基硫酸) [Cu(DS)2] 催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，在室温下水中催化羰基化合物和O,O-缩醛的硫缩醛化和硫缩醛转移反应。该方法的主要优点包括高化学选择性、操作和纯化简便且无需任何有机溶剂、高产率。
• An Expeditious Synthesis of Dithioacetals Using Zeolites
  作者：Pradeep Kumar、Ravinder S. Reddy、Anand P. Singh、Bipin Pandey

  DOI：10.1055/s-1993-25796

  日期：——

  A simple and efficient catalytic method for dithioacetalization of various carbonyl compounds (saturated and α,β-unsaturated aliphatic, aromatic, heteroaromatic and hindered) with ethanethiol and 1,3-propanedithiol using H-Y and H-mordenite (H-M) zeolites is described. The reaction affords moderate to excellent yields of the corresponding products.

  本文介绍了一种简便高效的催化方法，用于各种羰基化合物（饱和与α,β-不饱和脂肪族、芳香族、杂芳香族及空间位阻型）与乙硫醇和1,3-丙二硫醇的二硫缩醛化反应，使用H-Y和H-丝光沸石作为催化剂。该反应可获得中等至优异收率的相应产物。