4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺 | 4959-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺
• 中文别名: 3,4-二甲氧基-6-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzamide
• CAS: 4959-60-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00171550
• 分子量: 226.189
• InChiKey: KSBGGQRDBYVDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >190°C (dec.)
• 沸点：
  336.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、DMSO（轻微）、水（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon sodium disulfite 、 水 、 甲酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 异丁酰胺 、 水 、 邻二氯苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 CPG-52364
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152471

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦酸 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.83h， 以88.5%的产率得到4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Treatment of Atherosclerosis in Apolipoprotein E-Deficient Mice with 4-(3′-Bromobenzoyl)-6,7-Dimethoxyquinazoline (WHI-P164), a Potent Inhibitor of Triglyceride Synthesis

  摘要：

  我们鉴定了一种新型有机化合物，4-(3′-溴苯甲酰)-6,7-二甲氧基喹唑啉（化合物WHI-P164），作为甘油三酯（TG）合成的强效抑制剂。在脂质合成的体外模型中，WHI-P164（而不是三种结构相似的对照二甲氧基喹唑啉化合物中的任何一种）以浓度依赖的方式抑制了Caco-2人肠细胞中富含TG的细胞内脂滴的积累。在小鼠中，WHI-P164在剂量范围为0.5至80 mg/kg的给药下没有引起与发病率或死亡率相关的急性毒性。在小鼠的药代动力学研究中，WHI-P164在腹腔注射后迅速从血浆中清除，终末消除半衰期为26.1 ± 1.3分钟，而在静脉注射后为33.3 ± 11.3分钟。以40 mg/kg的WHI-P164（而不是三种结构相似的对照二甲氧基喹唑啉化合物）每天腹腔注射一次，连续7天治疗，阻断了apoE缺乏小鼠和野生型C57B1/6小鼠的肝脏TG合成。在高脂/高胆固醇西方饮食条件下维持的apoE缺乏小鼠中，WHI-P164在7天的治疗后显著减少了肝脏中的脂质积累，而在1个月的治疗后显著减少了主动脉中的脂质积累。我们在apoE缺乏小鼠中的结果表明，肝细胞和泡沫细胞中的脂质积累是相关事件，使用WHI-P164抑制TG合成为治疗动脉粥样硬化提供了一种有效的手段。

  DOI：

  10.1097/00005344-200002000-00002

文献信息

• Copper-Catalyzed One-pot Synthesis of Pyrimidines from Amides, <i>N</i> ,<i>N</i> ′-dimethylformamide dimethylacetal, and Enamines
  作者：Hitesh B. Jalani、Wangshui Cai、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201700234

  日期：2017.7.17

  versatile copper catalyzed one‐pot synthesis of diversely substituted pyrimidines directly from amides, N,N′‐dimethylformamide dimethylacetal (DMF−DMA) and enamines has been established. The reaction involved the two C−N bonds and one C−C bond formation by formal [2+1+3] annulation approach to pyrimidines. This protocol is based on the use of readily available primary amides, DMF−DMA and enamines to

  直接从酰胺，N，N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）和烯胺中直接建立了多种取代的嘧啶的通用铜催化单锅合成方法。该反应涉及通过对嘧啶的正式[2 + 1 + 3]环化方法形成的两个CN键和一个CC键。该协议基于使用现成的伯酰胺，DMF-DMA和烯胺以单锅方式安装具有多种功能的二取代和三取代嘧啶结构的方法，这使该策略对药物化学具有吸引力。
• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION
  申请人：McLure Kevin G.

  公开号：US20130281397A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that inhibit the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins. The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cancer, including NUT midline carcinoma, Burkitt's Lymphoma, Acute Myelogenous Leukemia, and Multiple Myeloma; autoimmune or inflammatory diseases or conditions, and sepsis.

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防癌症，包括NUT中线癌、Burkitt淋巴瘤、急性髓系白血病和多发性骨髓瘤；自身免疫或炎症性疾病或症状，以及败血症。
• Anthranilamide-based 2-phenylcyclopropane-1-carboxamides, 1,1'-biphenyl-4-carboxamides and 1,1'-biphenyl-2-carboxamides: Synthesis biological evaluation and mechanism of action
  作者：Demetrio Raffa、Fabiana Plescia、Benedetta Maggio、Maria Valeria Raimondi、Antonella D'Anneo、Marianna Lauricella、Giuseppe Daidone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.051

  日期：2017.5

  Several anthranilamide-based 2-phenylcyclopropane-1-carboxamides 13a-f, 1,1'-biphenyl-4-carboxamides 14a-f and 1,1'-biphenyl-2-carboxamides 17a-f were obtained by a multistep procedure starting from the (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carbonyl chloride 11, the 1,1'-biphenyl-4-carbonyl chloride 12 or the 1,1'-biphenyl-2-carbonyl chloride 16 with the appropriate anthranilamide derivative 10a-f. Derivatives

  通过从以下步骤开始的多步方法，获得了几种基于蒽酰胺的2-苯基环丙烷-1-羧酰胺13a-f，1,1'-联苯基-4-羧酰胺14a-f和1,1'-联苯基-2-羧酰胺17a-f。 （1S，2S）-2-苯基环丙烷-1-羰基氯11、1,1'-联苯基-4-羰基氯12或1,1'-联苯基-2-羰基氯16与适当的邻氨基苯甲酰胺衍生物10a -F。衍生物13a-f，14a-f和17a-f对人白血病K562细胞具有抗增殖活性。在这些衍生物中，13b，14b和17b对肿瘤细胞具有特殊的细胞毒性作用。衍生物17b对K562细胞显示出比13b和14b更好的抗肿瘤作用。为探索17b作用方式而进行的分析表明，它诱导了细胞周期的G2 / M期停滞，这是DNA损伤的结果，磷酸化ATM和γH2AX是DNA修复反应系统的两个已知标志物的增加证明了这一点。17b的作用还与ROS的产生，JNK的活化和caspase-3依赖性细胞凋亡的诱导有关。
• 2-oxo-1-(((substituted sulfonyl)amino)-carbonyl)azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04801705A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a 3-acylamino substituent and having in the 1-position an activating group of the formula ##STR1## wherein R is

  β-内酰胺具有3-酰氨基取代基并且在1-位置具有符号为##STR1##的活化基团，表现出抗菌活性，其中R是