2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺 | 5004-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 4,5-dimethoxyanthranilamide
• 英文别名: 2-amino-4,5-dimethoxybenzamide；4,5-Dimethoxy-anthranilamid；4,5-dimethoxy-2-aminobenzamide
• CAS: 5004-88-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00034795
• 分子量: 196.206
• InChiKey: RLWBNRZPIQCPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  298.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P333+P313,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H317
• 储存条件：
  室温、在惰性气体环境中并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺 在 sodium disulfite 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丁酰胺 、 邻二氯苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 CPG-52364
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152471

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Treatment of Atherosclerosis in Apolipoprotein E-Deficient Mice with 4-(3′-Bromobenzoyl)-6,7-Dimethoxyquinazoline (WHI-P164), a Potent Inhibitor of Triglyceride Synthesis

  摘要：

  我们鉴定了一种新型有机化合物，4-(3′-溴苯甲酰)-6,7-二甲氧基喹唑啉（化合物WHI-P164），作为甘油三酯（TG）合成的强效抑制剂。在脂质合成的体外模型中，WHI-P164（而不是三种结构相似的对照二甲氧基喹唑啉化合物中的任何一种）以浓度依赖的方式抑制了Caco-2人肠细胞中富含TG的细胞内脂滴的积累。在小鼠中，WHI-P164在剂量范围为0.5至80 mg/kg的给药下没有引起与发病率或死亡率相关的急性毒性。在小鼠的药代动力学研究中，WHI-P164在腹腔注射后迅速从血浆中清除，终末消除半衰期为26.1 ± 1.3分钟，而在静脉注射后为33.3 ± 11.3分钟。以40 mg/kg的WHI-P164（而不是三种结构相似的对照二甲氧基喹唑啉化合物）每天腹腔注射一次，连续7天治疗，阻断了apoE缺乏小鼠和野生型C57B1/6小鼠的肝脏TG合成。在高脂/高胆固醇西方饮食条件下维持的apoE缺乏小鼠中，WHI-P164在7天的治疗后显著减少了肝脏中的脂质积累，而在1个月的治疗后显著减少了主动脉中的脂质积累。我们在apoE缺乏小鼠中的结果表明，肝细胞和泡沫细胞中的脂质积累是相关事件，使用WHI-P164抑制TG合成为治疗动脉粥样硬化提供了一种有效的手段。

  DOI：

  10.1097/00005344-200002000-00002
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺 、 硼氢化钠 在 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺 作用下， 以to give 4,5-dimethoxy-2-aminobenzamide (compound 3), which的产率得到2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dimethoxy-4-anilinoquinazolines

  摘要：

  本文披露了公式为6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉的新化合物，或其药学上可接受的酸盐加合物。这些新化合物可用于诱导细胞凋亡和预防脑肿瘤细胞的转移。

  公开号：

  US06316454B1

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• A new protocol for the synthesis of primary, secondary and tertiary anthranilamides utilizing N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles
  作者：Nevin Kanışkan、Şule Kökten、İlhami Çelik

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.818

  日期：——

  A convenient route for efficient conversion of unprotected anthranilic acids into the corresponding N-(2-aminoarylacyl)benzotrazoles is described. N-(2-Aminoarylacyl)benzotrazoles have been successfully used to synthesize primary, secondary and tertiary anthranilamides in high yields (71-96%).

  描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺，收率高 (71-96%)。
• TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION
  申请人：McLure Kevin G.

  公开号：US20130281397A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that inhibit the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins. The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cancer, including NUT midline carcinoma, Burkitt's Lymphoma, Acute Myelogenous Leukemia, and Multiple Myeloma; autoimmune or inflammatory diseases or conditions, and sepsis.

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防癌症，包括NUT中线癌、Burkitt淋巴瘤、急性髓系白血病和多发性骨髓瘤；自身免疫或炎症性疾病或症状，以及败血症。
• One-Step Synthesis of 2-Chloropyrimidin-4-ol Derivatives: An Unusual Reactivity of Thiophosgene
  作者：Michael Callingham、Francesca Blum、Grégoire Pavé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02375

  日期：2015.10.2

  A novel, high-yielding, one-step synthesis of 2-chloroquinazolin-4-ols and analogous bicycles from 2-aminoamides using thiophosgene is described. The scope of the reaction includes aminothioamides, amino acids, and fused heterocycle derivatives, furnishing quinazolines, oxazinones, and substituted fused pyrimidine bicycles, respectively. On the basis of observed results with substituted analogues,

  描述了一种使用硫光气从2-氨基酰胺合成2-氯喹唑啉-4-醇和类似自行车的新型，高产一步法。反应范围包括氨基硫代酰胺，氨基酸和稠合的杂环衍生物，分别提供喹唑啉，恶嗪酮和取代的稠合嘧啶自行车。根据用取代的类似物观察到的结果，认为这种转变的机理是通过异硫氰酸酯中间体发生的，然后是硫光气在硫醇中间体上的意外的化学选择性反应。