羧基甲烷磺酰基乙酸 | 123-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 羧基甲烷磺酰基乙酸
• 英文名称: sulfonyldiacetic acid
• 英文别名: sulphonyldiacetic acid；Sulfonyldiessigsaeure；2-(carboxymethylsulfonyl)acetic acid
• CAS: 123-45-5
• 化学式: C₄H₆O₆S
• mdl: MFCD00054503
• 分子量: 182.154
• InChiKey: WDYRPTWUNMHTJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182°
• 沸点：
  285.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.489 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羧基甲烷磺酰基乙酸 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2'-sulfonylbisacetic acid, disilver salt
  参考文献：
  名称：

  Platinum complexes of amines with dibasic acids

  摘要：

  化合物的式子为 ##STR1## 其中 R.sub.1 和 R.sub.2 分别选自氢和烷基(C.sub.1 -C.sub.6)的群体; 或者 R.sub.1 和 R.sub.2 合在一起选自 ##STR2## 其中n是整数3-6, ##STR3## 其中m是整数3-6, 和 ##STR4## 而L选自 --O--, --CH.sub.2 --, ##STR5## 其中R.sub.3是烷基(C.sub.1 -C.sub.6)或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH，这些化合物具有抗肿瘤活性，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。

  公开号：

  US04675336A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧基甲基亚磺酰)乙酸 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 羧基甲烷磺酰基乙酸
  参考文献：
  名称：

  硫基对羧酸强度的影响

  摘要：

  一系列通式R X （CH 2）n COOH的一元羧酸和通式HOOC （CH 2）n X （CH 2）n COOH的相关二元羧酸的相对酸强度，其中R = Ph或Me X = CH 2，S ，SO或SO 2；n = 1或2（视情况而定）；已经研究了作为X的函数。发现含硫的酸具有比相应的碳类似物更低的pKa值，对于硫代酸而言，pK a最高，对于磺酰基酸而言，pK a最低。s随着n的增加而增加，而对于二元羧酸体系，只有硫原子在n从1变为2时pK a（2）– pK a（1）差异显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.007

文献信息

• Synthesis of Symmetrical Bis(5-substituted oxadiazolyl/thiadiazolyl/triazolylmethyl)sulfones
  作者：Padmaja Adivireddy、Pedamalakondaiah Devanaboina、Lavanya Gopala、Rajasekhar Chittoor

  DOI：10.1002/jhet.2231

  日期：2016.9

  A new class of bis(oxadiazolyl/thiadiazolyl/triazolylmethyl)sulfones were prepared by the cyclocondensation of sulfonyldiacetic acid with aryl acid hydrazide and arylmethanesulfonylacetic acid hydrazide.

  通过磺酰二乙酸与芳酸酰肼和芳基甲磺酰乙酸酰肼的环缩合反应制得了一类新的双（恶二唑基/噻二唑基/三唑基甲基）砜。
• The Use of Ethyl Sulfone-bis-acetate in the Identification of Aliphatic Amines¹
  作者：John P. Alden、Bruce Houston

  DOI：10.1021/ja01317a040

  日期：1934.2

  Arnold Alberts in 1930 found this ester to condense easlly with ammonta to form a diamlde which melted at 226°C. With the hope of forming substitute diamides having melting points of wide variance. easily obtained and easily purified. work was begun upon condensation of the ester with various aliphatic Amines. Ethyl Sulfone-bis-Acetate is a clear viscous liquid with the formula ILC,OtC-CIL-SO.-CIL-COtCJL

  Arnold Alberts 在 1930 年发现这种酯很容易与 ammonta 缩合形成 diamlde，在 226°C 熔化。希望形成具有广泛差异熔点的替代二酰胺。容易获得且容易纯化。在酯与各种脂族胺缩合后开始工作。乙基砜-双乙酸酯是一种透明粘稠液体，分子式为 ILC,OtC-CIL-SO.-CIL-COtCJL。它对皮肤无刺激性。不挥发。并且不吸水。酯与各种胺的下列缩合得到这些熔点：N-戊基二胺，170°C；异戊基，152°C；正丁基。192°C；异丁基，130°C；正庚基，180°C；正丙基，174°C。至今仲碳原子上的胺基团和仲胺不缩合。但进一步的研究可能会找到浓缩它们的方法。
• Reaktionen von 1,4-Pentadien-3-onen, 7. Mitt.: Zur Reaktion von sulfon-analogen Pentadienonen mit Malonestern
  作者：H.-H. Otto、H. Yamamura

  DOI：10.1002/ardp.19753081009

  日期：——

  Distyrylsulfone 2 ergeben bei der basenkatalysierten Umsetzung mit Malonestern in Abhängigkeit von den Bedingungen entweder offenkettige Addukte 4 oder doppelte Addukte 5. Die räumlichen Strukturen werden spektroskopisch untersucht.

  在与丙二酸酯的碱催化反应中，二苯乙烯基砜 2 产生开链加合物 4 或双加合物 5，具体取决于条件。通过光谱检查三维结构。
• 1,4-Pentadien-3-ones, XXIV. A Convenient Synthesis of Substituted Distyryl Sulfones
  作者：Hiroko Yamamura、Dagmar Kleffel、Stephan Grossmann、Hans-Hartwig Ott

  DOI：10.1002/ardp.19853180319

  日期：——

  Synthese de distyryl-, bis-[chloro-4 styryl]-bis-[dimethylamino-4 styryl]-sulfones par reaction de l'acide sulfonyl-2,2' bis-acetique avec des derives du benzaldehyde

  通过反应 de l'acide sulfonyl-2,2'bis-acetique avec des 衍生二苯甲醛合成二苯乙烯基，双 [氯-4 苯乙烯基] 双 [二甲氨基-4 苯乙烯基] 砜
• Synthesis of sulphonyldiacetyl chloride, SO₂(CH₂·COCL)₂
  作者：B. M. Culbertson、R. Murphy

  DOI：10.1039/j39660000968

  日期：——

  Sulphonydiacetyl chloride (m.p. 69–70°) has been prepared in ca. 90% yield by chlorination of sulphonyldiacetic acid with phosphorus pentachloride in ethyl acetate at 70°. The preparation of the corresponding NNN′N′-tetraethyl and -tetraisopropyl amides has demonstrated the use of the chloride for preparing new derivatives of the parent acid.

  磺酰二乙酰氯（m.p.69-70°）是通过磺酰二乙酸与五氯化磷在乙酸乙酯中于 70°的温度下发生氯化反应而制备的，收率约为 90%。相应的 NNN′N′-四乙基和-四异丙基酰胺的制备证明了该氯化物可用于制备母酸的新衍生物。

表征谱图