(1S,2S)-1,2-Diphenyl-2-((2S,3R)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethanol | 287111-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-Diphenyl-2-((2S,3R)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethanol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-diphenyl-2-[(2S,3R)-3-phenylselanyloxan-2-yl]oxyethanol
• CAS: 287111-22-2
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃Se
• 分子量: 453.44
• InChiKey: NXMKLTGZNODVFN-ROHNOIKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-Diphenyl-2-((2S,3R)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethanol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 L-(+)-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure synthesis of carbohydrates mediated by oxyselenenylation of 3,4-dihydro-2H-pyran

  摘要：

  利用(S,S)-羟基苯偶姻对3,4-二氢-2H-吡喃进行氧化碲化反应，并经过后续的立体选择性转化，合成了手性纯的L-和D-阿拉伯糖；通过采用相同的方法，从3,4-二氢-2H-吡喃出发，合成了二糖6-O-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-1,2∶3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳吡喃糖(13)。

  DOI：

  10.1039/a910166g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 苯基氯化硒 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到(1S,2S)-1,2-Diphenyl-2-((2S,3R)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure synthesis of carbohydrates mediated by oxyselenenylation of 3,4-dihydro-2H-pyran

  摘要：

  利用(S,S)-羟基苯偶姻对3,4-二氢-2H-吡喃进行氧化碲化反应，并经过后续的立体选择性转化，合成了手性纯的L-和D-阿拉伯糖；通过采用相同的方法，从3,4-二氢-2H-吡喃出发，合成了二糖6-O-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-1,2∶3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳吡喃糖(13)。

  DOI：

  10.1039/a910166g

文献信息

• Enantiopure synthesis of carbohydrates mediated by oxyselenenylation of 3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Kwan Soo Kim、Choong Woon Moon、Jong Il Park、Se-Hee Han

  DOI：10.1039/a910166g

  日期：——

  Oxyselenenylation of 3,4-dihydro-2H-pyran with (S,S)-hydrobenzoin and subsequent stereoselective transformations afforded the enantiopure L- and D-arabinose while a disaccharide, 6-O-(β-D-arabinopyranosyl)-1,2∶3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose (13) was synthesized from 3,4-dihydro-2H-pyran by utilizing the same methodology.

  利用(S,S)-羟基苯偶姻对3,4-二氢-2H-吡喃进行氧化碲化反应，并经过后续的立体选择性转化，合成了手性纯的L-和D-阿拉伯糖；通过采用相同的方法，从3,4-二氢-2H-吡喃出发，合成了二糖6-O-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-1,2∶3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳吡喃糖(13)。