1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-isothiocyanato-β-D-fructopyranose | 156691-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-isothiocyanato-β-D-fructopyranose
• CAS: 156691-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S
• 分子量: 301.364
• InChiKey: PUSOUQSCMNIRKM-DNJQJEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-isothiocyanato-β-D-fructopyranose 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-(tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)-4-thiazoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Doexy-1-isothiocyanato-d-fructose as intermediate in syntheses of 1,3-O(S),N-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84113-6
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 1-amino-1-deoxy-2,3:4,5-bis-O-(methylethylidene)-β-D-fructopyranose hydrochloride 在 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-isothiocyanato-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  1-Doexy-1-isothiocyanato-d-fructose as intermediate in syntheses of 1,3-O(S),N-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84113-6

文献信息

• Influence of intramolecular hydrogen-bonding on the conformational properties of sugar thioureas
  作者：Carmen Ortiz Mellet、Alberto Moreno Marín、José L. Jiménez Blanco、José M. García Fernández、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80382-1

  日期：1994.12

  anose with ammonia afforded the conesponding sugar thioureas. Both the Z and E stereoisomers around the NHC(S) bond were observed in the 1H and 13C NMR spectra of the later in the low temperature range, their relative proportions being a function of the sugar configuration. Experimental evidence for the existence of seven-membered NH⋯O intramolecular hydrogen bonds in the E isomers of thioureas has

  的1,2- deoxyisothiocyanato衍生物的反应：3,4-二- ö异亚丙基α-d吡喃半乳糖，1,2：3,5-二- ö异亚丙基α-d呋喃葡萄糖，和2,3：带有氨的4，5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖基葡萄糖提供了相应的糖硫脲。在低温范围内，后者的1 H和13 C NMR光谱中均观察到NHC（S）键周围的Z和E立体异构体，它们的相对比例是糖构型的函数。E中存在七元NH⋯O分子内氢键的实验证据硫脲的异构体已从DNMR实验，旋转势垒高度计算，NH信号1 H化学位移的温度系数测量以及溶剂极性对旋转比例的影响研究中获得。
• Staudinger Condensation for the Preparation of Thiohydantoins
  作者：Arnaud Tatibouët、Sandrine Gosling、Chahrazade El Amri

  DOI：10.1055/s-0033-1338592

  日期：——

  iminophosphoranes (Staudinger reaction) and condensation with carbon disulfide to form nonisolated isothiocyanates; then, condensation with α-amino esters to provide new N-3-substituted 2-thiohydantoins. An efficient one-pot, two-step sequence starting from azide derivatives is described: first, formation of iminophosphoranes (Staudinger reaction) and condensation with carbon disulfide to form nonisolated

  摘要 描述了一种从叠氮化物衍生物开始的有效的一锅，两步序列：首先，形成亚氨基正膦（Staudinger反应），然后与二硫化碳缩合形成非分离的异硫氰酸酯；然后，与α-氨基酯缩合，得到新的N-3-取代的2-硫代乙内酰脲。 描述了一种从叠氮化物衍生物开始的有效的一锅，两步序列：首先，形成亚氨基正膦（Staudinger反应），然后与二硫化碳缩合形成非分离的异硫氰酸酯；然后，与α-氨基酯缩合，得到新的N-3-取代的2-硫代乙内酰脲。
• Carbonic anhydrase inhibitors. Inhibition of isoforms I, II, IV, VA, VII, IX, and XIV with sulfonamides incorporating fructopyranose–thioureido tails
  作者：Jean-Yves Winum、Anne Thiry、Khaled El Cheikh、Jean-Michel Dogné、Jean-Louis Montero、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Bernard Masereel、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.008

  日期：2007.5

  slightly inhibited isoforms hCA IV and hCA VA. Only the sulfanilamide derivative showed efficient and selective inhibition of hCA IV (K(I) of 10nM). These derivatives also showed excellent hCA VII inhibitory activity (K(I)s of 10-79nM), being less efficient as inhibitors of the transmembrane isoforms hCA IX (K(I)s of 10-4500nM) and hCA XIV (K(I)s of 21-3500nM). Two of the new compounds showed anticonvulsant

  合成了一系列结合2,3：4,5-双-O-（异亚丙基）-β-d-果糖吡喃糖基-硫脲基部分的芳香族/杂环磺酰胺并测定了对锌酶碳酸酐酶的7种人同工型的抑制作用（hCA，EC 4.2.1.1）。新的衍生物表现为弱hCA I抑制剂（K（I）为9.4 -13.3microM），有效的hCA II抑制剂（K-I为6-750nM）和轻微抑制的亚型hCA IV和hCA VA。仅磺胺酰胺衍生物显示出对hCA IV的有效和选择性抑制（K（I）为10nM）。这些衍生物还显示出出色的hCA VII抑制活性（K（I）s为10​​-79nM），作为跨膜同工型hCA IX（K（I）s为10​​-4500nM）和hCA XIV（K（I ）（21-3500nM）。