ethyl (4-phenylbutyl)phosphinate | 86552-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-phenylbutyl)phosphinate
• 英文别名: (4-phenylbutyl)-phosphinic acid,ethyl ester；4-[Ethoxy(oxido)phosphaniumyl]butylbenzene；4-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]butylbenzene
• CAS: 86552-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₉O₂P
• 分子量: 226.255
• InChiKey: RHMIRHIBNUZXAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-phenylbutyl)phosphinate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[乙氧基(4-苯基丁基)磷酰基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸的轻度Arbuzov反应

  摘要：

  描述了一种非常温和而简单的方法，该方法通过甲硅烷基烷基亚膦酸酯从亚膦酸制备次膦酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81506-9
• 作为产物：
  描述：

  (4-phenylbutyl)-phosphonous acid,diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (4-phenylbutyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonamidate compounds

  摘要：

  式中X为氨基酸或酯。这些化合物具有抑制血管紧张素转化酶和脑啡肽酶的活性。因此它们可用作降压和镇痛剂。

  公开号：

  US04432972A1

文献信息

• How Do Phosphinates React with Unactivated Alkenes Under Organic Photocatalyzed Conditions? Substrate Scope and Mechanistic Insights
  作者：Giovanni Fausti、Fabrice Morlet-Savary、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/chem.201604683

  日期：2017.2.10

  metal‐free hydrophosphinylation of unactivated alkenes with ethyl and butyl phosphinates is described. The reaction works with a low catalyst loading of 9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate (Fukuzumi photocatalyst, 0.5 mol %) in the presence of diphenyliodonium triflate as oxidant. The reaction proceeds smoothly and covers a broad scope of substrates. Detailed mechanistic investigations, including EPR

  描述了未活化烯烃与次膦酸乙酯和次膦酸丁酯的首次可见光介导，无金属的氢次膦酸酯化。在三氟甲磺酸二苯基碘鎓作为氧化剂的情况下，该反应在低负载量的9-间苯甲基-10-甲基rid啶高氯酸盐（Fukuzumi光催化剂，0.5 mol％）下进行。反应进行顺利，并覆盖了广泛的底物。详细的机械研究，包括EPR光谱，荧光和稳态光解，使这种光反应的机理得以合理化。
• Hydrophosphinylation of Unactivated Terminal Alkenes Catalyzed by Nickel Chloride
  作者：Stéphanie Ortial、Henry C. Fisher、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo4008749

  日期：2013.7.5

  The room-temperature hydrophosphinylation of unactivated monosubstituted alkenes using phosphinates (ROP(O)H2) and catalytic NiCl2 in the presence of dppe is described. The method is competitive with prior palladium-catalyzed reactions and uses a much cheaper catalyst and simple conditions. The scope of the reaction is quite broad in terms of unactivated terminal olefins, proceeds at room temperature

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。
• Recent advances in phosphorus–carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from hypophosphorous compounds
  作者：Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

  日期：2005.5

  This account summarizes the research conducted in our laboratory over the past five years. New methodologies were devised for the formation of P–C bonds with a focus on the reactions of hypophosphorous acid derivatives. Three types of reactions have been developed: palladium-catalyzed cross-coupling, room-temperature radical addition, and palladium-catalyzed addition. Our results are summarized in

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。
• Preparation of phosphinic acids: Michael additions of phosphonous acids/esters to conjugated systems.
  作者：John K. Thottathil、Denis E. Ryono、Claire A. Przybyla、Jerome L. Moniot、Richard Neubeck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81507-0

  日期：——

  A very mild and facile method for the preparation of phosphinic acids via Michael addition of phosphonous acids as well as esters, through an intermediate silyl alkyl phosphonite, to activated conjugated systems is described.

  描述了一种非常温和且简便的方法，该方法用于通过将亚膦酸以及酯通过中间体甲硅烷基烷基亚膦酸酯的迈克尔加成到活化的共轭体系来制备次膦酸。
• Synthesis of phosphonic monoesters from phosphonous acids
  作者：Donald S Karanewsky、Michael C Badia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84364-6

  日期：1986.1

  Phosphonic monoesters are prepared in a two—step procedure by DCC—DMAP mediated esterification of phosphonous acids and oxidation of the resulting phosphonous monoester.

  通过DCC-DMAP介导的亚膦酸酯化和氧化生成的单膦酸酯，以两步法制备膦酸酯单酯。