ethyl 2-(3-cyano-2,4,5-trifluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-cyano-2,4,5-trifluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-cyano-2,4,5-trifluorobenzoyl)-3-(cyclopropylamino)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 338.286
• InChiKey: DGJOXROOIUSLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-cyano-2,4,5-trifluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 普拉沙星
  参考文献：
  名称：

  一种普拉沙星的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种普拉沙星的合成方法，该方法采用价廉易得的化合物为原料，经氯化、酰化、亲核取代、环化、水解、烷基化反应得到目标产物普拉沙星。本发明的亲核取代目标物β‑取代胺基‑α‑取代苯甲酰丙烯酸酯化合物质量好，纯度在98％以上，收率达到80～90％，较现有技术提高10％以上；本发明提供的酯水解方法及产品质量好，反应收率达到93～98％；用有机碱代替传统无机碱作为环化反应催化剂，操作简单、无污染，成本大幅度降低；以卤代烃作为烷基化溶剂，反应温度为室温条件，反应温和易于操作，20～40℃下进行烷基化反应比现有技术在高温下进行烷基化反应产生的杂质少，收率高，且卤代烃类溶剂易回收套用，污染大大减少，对环境友好。

  公开号：

  CN107987074B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(3-cyano-2,4,5-trifluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种普拉沙星的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种普拉沙星的合成方法，该方法采用价廉易得的化合物为原料，经氯化、酰化、亲核取代、环化、水解、烷基化反应得到目标产物普拉沙星。本发明的亲核取代目标物β‑取代胺基‑α‑取代苯甲酰丙烯酸酯化合物质量好，纯度在98％以上，收率达到80～90％，较现有技术提高10％以上；本发明提供的酯水解方法及产品质量好，反应收率达到93～98％；用有机碱代替传统无机碱作为环化反应催化剂，操作简单、无污染，成本大幅度降低；以卤代烃作为烷基化溶剂，反应温度为室温条件，反应温和易于操作，20～40℃下进行烷基化反应比现有技术在高温下进行烷基化反应产生的杂质少，收率高，且卤代烃类溶剂易回收套用，污染大大减少，对环境友好。

  公开号：

  CN107987074B

文献信息

• Optionally substituted 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids and their derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06278013B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Intermediates useful in the preparation of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl-6-fluorol,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids of the following structures are claimed.

  声称以下结构的8-氰基-1-环丙基-7-(2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-8-基)-6-氟-4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸的制备中有用的中间体。
• USE OF 7-(2-OXA-5,8-DIAZABICYLCO[4.3.0]NON-8-YL)-QUINOLONE CARBOXYLIC ACID AND NAPHTHYRIDON CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HELIOBACTER PYLORI INFECTIONS AND ASSOCIATED GASTRODUODENAL DISEASES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06432948B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives, which are substituted in the 7-position by a 2-oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]-non-8-yl) radical, and their pharmaceutically utilizable hydrates and/or salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and the gastroduodenal disorders associated therewith.

  本发明涉及使用在7位上被2-氧杂-5,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-8-基基团取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物及其药用水合物和/或盐，用于治疗幽门螺杆菌感染和与之相关的胃十二指肠疾病。
• Possibly substituted 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo-[4.3.0]-nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolin carboxylic acids and their derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06323213B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  The present invention relates to novel optionally substituted 8-cyano-1-cyclo-propyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids and their derivatives, of the general formula (I) in which R1 represents hydrogen, C1-C4-alkyl which is optionally substituted by hydroxyl, methoxy, amino, methylamino or dimethylamino, or (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl, R2 represents hydrogen, benzyl, C1-C3-alkyl, (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl, radicals having the structures —CH═CH—COOR3, —CH2CH2COOR3, —CH2CH2CN, —CH2CH2COCH3 or —CH2COCH3, in which R3 represents methyl or ethyl, or a radical of the general structure R4—(NH—CHR5—CO)n—, in which R4 represents hydrogen, C1-C3-alkyl or the radical —COO-tert-butyl, R5 represents hydrogen, C1-C4-alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, thioalkyl, carboxyalkyl or benzyl and n is 1 or 2, and Y is oxygen or sulfur, the process for their preparation and their use in antibacterial compositions.

  本发明涉及一种新型的可选取代的8-氰基-1-环丙基-7-(2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-8-基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸及其衍生物，其通式为(I)，其中R1代表氢、C1-C4烷基，该烷基可以选取代为羟基、甲氧基、氨基、甲基氨基或二甲基氨基，或(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环[4.4.0]癸-4-基)甲基；R2代表氢、苄基、C1-C3烷基、(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环[4.4.0]癸-4-基)甲基、具有结构—CH2CH—COOR3、—CH2CH2COOR3、—CH2CH2CN、—CH2CH2COCH3或—CH2COCH3的基团，其中R3代表甲基或乙基，或一般结构R4-(NH-CHR5-CO)n-的基团，其中R4代表氢、C1-C3烷基或基团—COO-叔丁基，R5代表氢、C1-C4烷基、羟基烷基、氨基烷基、硫醇烷基、羧基烷基或苄基，n为1或2，Y为氧或硫，以及其制备方法和用于抗菌组合物中的用途。
• 一种普拉沙星的合成方法
  申请人：浙江美诺华药物化学有限公司

  公开号：CN107987074B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明涉及一种普拉沙星的合成方法，该方法采用价廉易得的化合物为原料，经氯化、酰化、亲核取代、环化、水解、烷基化反应得到目标产物普拉沙星。本发明的亲核取代目标物β‑取代胺基‑α‑取代苯甲酰丙烯酸酯化合物质量好，纯度在98％以上，收率达到80～90％，较现有技术提高10％以上；本发明提供的酯水解方法及产品质量好，反应收率达到93～98％；用有机碱代替传统无机碱作为环化反应催化剂，操作简单、无污染，成本大幅度降低；以卤代烃作为烷基化溶剂，反应温度为室温条件，反应温和易于操作，20～40℃下进行烷基化反应比现有技术在高温下进行烷基化反应产生的杂质少，收率高，且卤代烃类溶剂易回收套用，污染大大减少，对环境友好。