ethyl 3-(cyclohexylamino)but-2-enoate | 32402-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(cyclohexylamino)but-2-enoate
• CAS: 32402-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• mdl: MFCD24388940
• 分子量: 211.304
• InChiKey: PFMZXZYYDKQAOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclohexylamino)but-2-enoate 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 Ethyl 3-(cyclohexylamino)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Skita; Wulff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 环己胺 在 Ag/γ-Fe2O3(at)meso-TiO2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以99.5%的产率得到ethyl 3-(cyclohexylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of Ag/γ-Fe₂O₃@TiO₂ hollow magnetic core–shell nanospheres as highly efficient catalysts for the synthesis of β-enaminones

  摘要：

  在这里，我们描述了一种制备空心磁性介孔球催化剂（Ag/γ-Fe₂O₃@meso-TiO_{2>）的方法。}

  DOI：

  10.1039/c5ra14878b

文献信息

• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• 5-Hydroxyindole-Based EZH2 Inhibitors Assembled via TCCA-Catalyzed Condensation and Nenitzescu Reactions
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Wenjiao Sun、Cheng Yang、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules25092059

  日期：——

  demonstrates condensation-promoting effects. To gain insight into the reaction, in situ React IR technology was used to confirm the reactivity. Different amines were condensed in high yields with β-diketones or β-ketoesters in the presence of TCCA to afford the corresponding products in a short time (10~20 min), which displayed some advantages and provided an alternative condensation strategy.

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。
• Iodine-Promoted Construction of Polysubstituted 2,3-Dihydropyrroles from Chalcones and β-Enamine Ketones (Esters)
  作者：Yujin Li、Hui Xu、Mengming Xing、Fang Huang、Jianhong Jia、Jianrong Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01652

  日期：2015.8.7

  variety of polysubstituted trans-2,3-dihydropyrroles from a wide range of chalcones and β-enamine ketones (esters) via iodine-promoted tandem Michael/cyclization sequence has been developed, affording the desired products in moderate to excellent yields. This methodology is a highly efficient, convenient way to access functionalized 2,3-dihydropyrroles from readily accessible substrates under mild reaction

  已开发出一种新的方法，可通过碘促进的串联迈克尔/环化序列从各种查尔酮和β-烯胺酮（酯）合成多种多取代的反式-2,3-二氢吡咯，以提供所需的产物。中等至极好的产量。该方法是在温和的反应条件下从易于接近的底物中获得官能化的2,3-二氢吡咯的高效便捷的方法。
• A new copper-based metal–organic framework as a promising heterogeneous catalyst for chemo- and regio-selective enamination of β-ketoesters
  作者：Ying Zhao、Dong-Sheng Deng、Lu-Fang Ma、Bao-Ming Ji、Li-Ya Wang

  DOI：10.1039/c3cc45310c

  日期：——

  Assembly of 5-nitro-1,2,3-benzenetricarboxylic acid (H3nbta) with CuII in the presence of 1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propane (1,3-btp) leads to a new metal–organic framework, [Cu(Hnbta)(1,3-btp)]·2H2O (A1), which is shown to be an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for enamination of β-ketoesters with excellent product yields and selectivity.

  在1,3-双(1,2,4-三唑-1-基)丙烷(1,3-btp)的存在下，5-硝基-1,2,3-苯三甲酸(H3nbta)与CuII组装形成了一种新的金属有机骨架[Cu(Hnbta)(1,3-btp)]·2H2O(A1)，该框架被证明是一种高效且可循环的非均相催化剂，用于β-酮酯的烯胺化反应，具有优异的产物收率和选择性。
• AlCl₃-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of chalcones and β-enamine ketones (esters): a highly efficient access to multisubstituted cyclohexa-1,3-dienamines
  作者：Meng-Ming Xing、Hui Xu、Li-Fen Hou、Jian-Rong Gao、Yu-Jin Li

  DOI：10.1039/c5ra25691g

  日期：——

  An efficient protocol was successfully achieved to give 1,3-cyclohexadiene derivatives in good to excellent yields from chalcones and β-enamine ketones (esters) promoted by AlCl₃.

  成功实现了一种高效的协议，通过AlCl₃催化，从查尔酮和β-烯胺酮（酯）中高产率地得到1,3-环己二烯衍生物。