2-吡啶-3-基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 | 91556-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-3-基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
• 中文别名: RJR2429二盐酸盐
• 英文名称: 3--pyridin
• 英文别名: 2-<3>Pyridyl-chinuclidin；1-aza-2-(pyridin-3-yl)bicyclo[2.2.2]octane；RJR 2429；2-(pyridin-3-yl)-quinuclidine；2-pyridin-3-yl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane；2-(3-pyridyl)-quinuclidine；2-(3-Pyridyl)-1,4-ethanopiperidine；2-pyridin-3-yl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 91556-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: YJYPZLAZNIGNRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以1.2 g的产率得到2-吡啶-3-基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶-3- yl）-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷，一类有效的烟碱乙酰胆碱受体-配体

  摘要：

  为了产生对α4β2和α7亚型受体具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体，我们设计并合成了天然存在的nAChR配体金刚烷的约束形式。2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，以及它们的几种衍生物均已合成。使用相同的基本合成方法的对映选择性和外消旋方式。对于外消旋合成，N的烷基化-（二苯基亚甲基）-1-（吡啶-3-基）甲胺与适当的溴代烷基四氢吡喃得到中间体，该中间体易于制备成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶） -3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷经由开环/氨基环化序列。通过N的烷基化交替合成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷-（1-（吡啶-3-基亚乙基）丙-2-胺也已经获得。对映选择性合成遵循相同的一般方案，但是利用了衍生自（+）-和（-）-2-羟基-3-的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jo800028q

文献信息

• [EN] ARYL IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA PROTÉINE AMYLOÏDE BÊTA
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098488A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a triazolyl group or the like which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表可能被取代的三唑基团或类似物，环B代表可能被取代的苯基团或类似物，X1代表单键或类似物，R1和R2分别代表C1-6烷基或类似物，m代表0到3的整数，n代表0到2的整数，对于由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098487A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的分子式为[I]：或其药理学可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似于非芳香环基团的融合物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似的基团，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2分别代表一个C1-6烷基基团或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• [EN] IMIDAZOLYLPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLYLPYRAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098495A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  To provide a novel low-molecular-weight compound that inhibits the production of amyloid-β (Aβ ). A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 and R2 are the same or different and each represent a substituent selected from the following Substituent Group a1; m represents an integer of 0 to 3; n represents an integer of 0 to 2; X1 represents a single bond or the like; X2 represents a single bond or the like; Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like which contains two or more nitrogen atoms and may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group b1; and Ring B represents a monocyclic or fused cyclic aromatic ring group such as the formula [2] which may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group c1, is effective as a therapeutic agent for a disease such as Alzheimer's disease. Substituent Group a1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group b1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group c1: an amino group and the like

  提供一种新型低分子量化合物，该化合物能够抑制淀粉样蛋白-β（Aβ）的产生。表示为化学式[I]的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中R1和R2相同或不同，每个代表以下取代基团a1中选择的取代基；m代表0到3的整数；n代表0到2的整数；X1代表单键或类似物；X2代表单键或类似物；环A代表含有两个或更多氮原子并且可能具有1到3个取代基团b1中选择的取代基的五元芳香杂环基团或类似物；环B代表可能具有1到3个取代基团c1中选择的取代基的单环或融合环芳香环基团，如化学式[2]所示，对于阿尔茨海默病等疾病具有治疗作用。取代基团a1：C1-6烷基基团等；取代基团b1：C1-6烷基基团等；取代基团c1：氨基团等。
• Pharmaceutical compositions and methods for effecting dopamine release
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US20040220214A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Patients susceptible to or suffering from disorders, such as central nervous system disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, such as dopamine release (e.g., Parkinsonism, Parkinson's Disease, Tourette's Syndrome, attention deficient disorder, or schizophrenia), are treated by administering a 1-aza-2-(3-pyridyl)bicyclo[2.2.1]heptane, a 1-aza-2-(3-pyridyl)bicyclo[2.2.2]octane, a 1-aza-2-(3-pyridyl)bicyclo[3.2.1]octane, a 1-aza-2-(3-pyridyl)bicyclo[3.2.2]nonane, a 1-aza-7-(3-pyridyl) bicyclo[2.2.1]heptane, a 1-aza-3-(3-pyridyl)bicyclo[3.2.2]nonane, or a 1-aza-7-(3-pyridyl)bicyclo[3.2.2]nonane. The compounds can exist as individual stereoisomers, racemic mixtures, diastereomers and the like.

  患有或易受影响的病人，如中枢神经系统紊乱，其特征是正常神经递质释放的改变，如多巴胺释放（例如帕金森病、帕金森氏病、抽动症、注意力不足障碍或精神分裂症），可通过给予1-aza-2-(3-吡啶基)双环[2.2.1]庚烷、1-aza-2-(3-吡啶基)双环[2.2.2]辛烷、1-aza-2-(3-吡啶基)双环[3.2.1]辛烷、1-aza-2-(3-吡啶基)双环[3.2.2]壬烷、1-aza-7-(3-吡啶基)双环[2.2.1]庚烷、1-aza-3-(3-吡啶基)双环[3.2.2]壬烷或1-aza-7-(3-吡啶基)双环[3.2.2]壬烷来治疗。这些化合物可以存在为单体立体异构体、消旋混合物、非对映异构体等形式。