9(11)-encanrenone | 41850-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9(11)-encanrenone
• 英文别名: 17-hydroxy-3-oxo-17α-pregna-4,9-diene-21-carboxylic acid, γ-lactone；9,11-Didehydrospirolactone；(8S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 41850-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: OWGUXBUOLTVDBZ-DOYHNPMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(11)-encanrenone 在 potassium phosphate 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 5,5-dibromohydantoin 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 依普利酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成7a-甲酸甲酯-9(11)-烯坎利酮的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种合成7a‑甲酸甲酯‑9(11)‑烯坎利酮的方法，该方法步骤：以9（11）‑烯坎利酮为原料，先与2‑甲基呋喃反应，再用二溴海因开环，重排，臭氧化，在甲醇或者甲醇与其他溶剂混合溶液中加入金属还原剂还原酯化后，直接得到7a‑甲酸甲酯‑9(11)‑烯坎利酮，本发明简化了操作步骤，具有收率高，操作简单，三废少，适合工艺化生产等优点。

  公开号：

  CN111018934B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-雄甾-3,5,9(11)-三烯-17-酮 生成 9(11)-encanrenone
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein

  摘要：

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。

  公开号：

  EP1223174A3

文献信息

• Steroidal, Aldosterone Antagonists: Increased selectivity of 9α,11-epoxy derivatives
  作者：Jürgen Grob、Michel Boillaz、Julius Schmidlin、Hansuli Wehrli、Peter Wieland、Hermann Fuhrer、Grety Rihs、Urs Joss、Marc De Gasparo、Henry Haenni、Hans Peter Ramjoué、Steven E. Whitebread、Jaroslav Kalvoda

  DOI：10.1002/hlca.19970800220

  日期：1997.3.24

  In the search for aldosterone antagonists with an optimal activity profile, twelve 9α, 11-epoxy-steroids were prepared and compared with their 9α, 11α -unsubstituted analogues in terms of steroid receptor binding in vitro and electrolyte excretion in vivo. Substitution of the parent structures by an epoxy group at positions 9α, 11 resulted in marginal effects on mineralocorticoid receptor binding and

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。