dauroside D | 84740-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: dauroside D
• 英文别名: 6-(C-β-D-glucosyl)-5,7-dihydroxycoumarin；6-c-beta-d-Glucopyranosyl-5,7-dihydroxycoumarin；5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-2-one
• CAS: 84740-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₉
• 分子量: 340.287
• InChiKey: MIDRSLXOVDOSTL-WMNSZERYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dauroside D 在 Kiliani's mixture 作用下， 反应 6.0h， 以13 mg的产率得到5,7-二羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  来自 Haplophyllum dauricum 的新香豆素 C-糖苷 dauroside D 的 1H 和 13C NMR 光谱和结构

  摘要：

  根据化学转化、1H和13C核磁共振谱，从黄合花中分离得到的dauroside D的结构已确定为6-C-β-D-吡喃葡萄糖基-5,7-二羟基香豆素。已经报道了其醋酸盐的 1 H NMR 光谱的一些有趣的特征，并对其 1 H 和 13 C NMR 光谱中的信号进行了分配。Dauroside D 是第一种天然香豆素 C-糖苷。

  DOI：

  10.1007/bf00575694
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 5,7-二羟基香豆素 在 recombinant yeast microsome coumarin C-glucosyltransferase from Morus alba 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dauroside D
  参考文献：
  名称：

  膜结合香豆素C-葡萄糖基转移酶在合成香豆素和苯并呋喃C-葡萄糖苷中的生物催化应用

  摘要：

  最近鉴定了许多植物 C-糖基转移酶 (CGT)，而香豆素 CGT 尚未发现。在这里，我们报告了从桑树中首次鉴定出香豆素 C-葡萄糖基转移酶 MaCGT 。对含有 MaCGT 的全细胞生物催化剂进行了开发，并严格有效地展示了针对结构不同的香豆素的区域和立体特异性 C-葡萄糖基化能力。MaCGT的全细胞进一步应用于化学酶法合成苯并呋喃C-葡萄糖苷。此外，MaCGT 被报道为第一个表征的来自植物的膜结合 CGT，尽管序列同源性搜索显示来自M. notabilis 的其他潜在膜结合 CGT; 正如截短的 MaCGT 蛋白的 C-葡萄糖基化活性所证明的那样，跨膜结构域的存在对其催化活性和稳定性至关重要。此外，探索了参与 MaCGT 的 C-糖基化的关键残基。这些发现表明植物界中 CGT 的多样性，并证明了生物催化方法在产生用于药物发现的结构多样的 C-糖苷方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100041

文献信息

• Biocatalytic C-Glucosylation of Coumarins Using an Engineered C-Glycosyltransferase
  作者：Dawei Chen、Ridao Chen、Kebo Xie、Tian Yue、Xiaolin Zhang、Fei Ye、Jungui Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00378

  日期：2018.3.16

  The enzymatic synthesis of coumarin C-glucosides by an engineered C-glycosyltransferase, MiCGTb-GAGM, was explored in vitro and in vivo. MiCGTb-GAGM exhibited a robust C-glucosylation capability toward structurally diverse coumarin derivatives. The whole-cell bioconversion of MiCGTb-GAGM was exploited for large-scale production of coumarin C-glucosides. Two C-glucosides exhibited potent SGLT2 inhibitory activities with IC50 values at 10(-6) M. These findings provide cost-effective and practical synthetic strategies to generate structurally diverse and novel bioactive coumarin C-glycosides for drug discovery.
• Coumarins ofHaplophyllum dauricum. 5,7-Dihydroxycoumarin and its C-glucoside
  作者：D. Batsurén、É. Kh. Batirov、V. M. Malikov

  DOI：10.1007/bf00575057

  日期：1982.9
• Biocatalytic Application of a Membrane‐Bound Coumarin C‐Glucosyltransferase in the Synthesis of Coumarin and Benzofuran C‐Glucosides
  作者：Dawei Chen、Shuai Fan、Zhaoyong Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100041

  日期：2021.11.23

  been recently identified, whereas the coumarin CGTs have not been found. Here we reported the first identification of a coumarin C-glucosyltransferase MaCGT from Morus alba. The whole-cell biocatalyst harboring MaCGT was exploited and exhibited strictly and efficiently regio- and stereo-specific C-glucosylation capacity toward structurally different coumarins. The whole-cell of MaCGT was further applied

  最近鉴定了许多植物 C-糖基转移酶 (CGT)，而香豆素 CGT 尚未发现。在这里，我们报告了从桑树中首次鉴定出香豆素 C-葡萄糖基转移酶 MaCGT 。对含有 MaCGT 的全细胞生物催化剂进行了开发，并严格有效地展示了针对结构不同的香豆素的区域和立体特异性 C-葡萄糖基化能力。MaCGT的全细胞进一步应用于化学酶法合成苯并呋喃C-葡萄糖苷。此外，MaCGT 被报道为第一个表征的来自植物的膜结合 CGT，尽管序列同源性搜索显示来自M. notabilis 的其他潜在膜结合 CGT; 正如截短的 MaCGT 蛋白的 C-葡萄糖基化活性所证明的那样，跨膜结构域的存在对其催化活性和稳定性至关重要。此外，探索了参与 MaCGT 的 C-糖基化的关键残基。这些发现表明植物界中 CGT 的多样性，并证明了生物催化方法在产生用于药物发现的结构多样的 C-糖苷方面的巨大潜力。
• 1H and13C NMR spectra and the structure of a new coumarin, C-glycoside dauroside D, fromHaplophyllum dauricum
  作者：A. D. Vdovin、D. Batsurén、É. Kh. Batirov、M. R. Yagudaev、V. M. Malikov

  DOI：10.1007/bf00575694

  日期：1983.7

  On the basis of chemical transformations,1H and13C NMR spectra, the structure of dauroside D isolated fromHaplophyllum dauricum has been established as 6-C-β-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxycoumarin. Some interesting features of the1H NMR spectra of its acetate have been reported and an assignment of the signals in its1H and13C NMR spectra has been made. Dauroside D is the first natural coumarin C-glycoside

  根据化学转化、1H和13C核磁共振谱，从黄合花中分离得到的dauroside D的结构已确定为6-C-β-D-吡喃葡萄糖基-5,7-二羟基香豆素。已经报道了其醋酸盐的 1 H NMR 光谱的一些有趣的特征，并对其 1 H 和 13 C NMR 光谱中的信号进行了分配。Dauroside D 是第一种天然香豆素 C-糖苷。