1-氯-4-(3-甲基丁-2-烯基)苯 | 23853-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(3-甲基丁-2-烯基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(3-methyl-2-butenyl)benzene
• 英文别名: p-Chloroprenylbenzene；1-chloro-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 23853-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: QFDYBUSTOKLHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(3-甲基丁-2-烯基)苯 在 盐酸 、 氨 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-3-Amino-1-(4-chlorphenyl)-3-methyl-2-butanon-oxim
  参考文献：
  名称：

  Gnichtel, Horst; Beier, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 2, p. 312 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-氯-4-(3-甲基丁-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍或钛催化剂加氢镁化反应有效合成2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸

  摘要：

  2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸通过氯化镍(II)或二氯双[η5-环戊二烯基]钛催化的1-(3-甲基-2-丁烯基)氢镁化反应以82%的产率合成-丁烯基）-4-乙烯基苯在约。4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基氯化镁与氯乙烯的偶联反应产率为63-68%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1656

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of alkenylphenylpropionic acids.
  作者：TAKEHIRO AMANO、KENSEI YOSHIKAWA、TOSHIHISA OGAWA、TATSUHIKO SANO、YUTAKA OHUCHI、TOHRU TANAMI、TOMOMI OTA、KATSUO HATAYAMA、SHOHEI HIGUCHI、FUSAO AMANUMA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.34.4653

  日期：——

  A series of 2-phenylpropionic acids substituted with a C2-C6 alkenyl group at the para position was synthesized by hydrolysis of the corresponding esters prepared by a new nickel-catalyzed coupling reaction of aryl Grignard reagents and 2-bromopropionic acid ester. Among the 2-(4-alkenylphenyl)propionic acids thus obtained, 2-[4-(2-metyl-1-propenyl)phenyl]propionic acid showed the most potent antiinflammatory activity in the carrageenin edema test, while 2-[4-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]propionic acid showed almost the same activity and significantly lower toxicity in comparison with those of ibuprofen.

  通过新的镍催化偶联反应制备的芳基格氏试剂和2-溴丙酸酯对应的酯水解，合成了一系列在对位带有C2-C6烯基取代基的2-苯基丙酸。在其中得到的2-(4-烯基苯基)丙酸中，2-[4-(2-甲基-1-丙烯基)苯基]丙酸在角叉菜聚糖水肿试验中显示出最强的抗炎活性，而2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸则显示出几乎相同的活性，并且与布洛芬相比毒性显著降低。
• Metal-Free Dehydrogenative Diels–Alder Reactions of Prenyl Derivatives with Dienophiles via a Thermal Reversible Process
  作者：Wen-Lei Xu、Heng Zhang、Yu-Long Hu、Hui Yang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02469

  日期：2018.9.21

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder reaction of prenyl derivatives with dienophiles has been developed. The reaction exhibits broad substrate scope and provides efficient access to cyclohexene derivatives with good to excellent yields. A reasonable mechanism involving a metal-free thermal reversible process is proposed.

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。
• Synthesis of Tetrahydroisoindolinones via a Metal‐Free Dehydrogenative Diels‐Alder Reaction
  作者：Wen‐Lei Xu、Lei Tang、Chen‐Yu Ge、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201801436

  日期：2019.5.14

  A metal‐free dehydrogenative Diels‐Alder reaction of substituted alkenes for the synthesis of tetrahydroisoindolinones has been exploited for the first time. This new method features functional group tolerance and broad substrate scope, providing an efficient access to biologically active tetrahydroisoindolinone skeletons with endo steroselectivity in good to excellent yields.

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。
• Copper(I)/DDQ-Mediated Double-Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Aryl Butenes with 1,4-Diketones and Indolones
  作者：Wen-Lei Xu、Wei Hu、Wei-Ming Zhao、Min Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02486

  日期：2020.9.18

  A copper(I)/DDQ-mediated double-dehydrogenative Diels–Alder (DDDA) reaction of simple butenes with 1,4-diketones and indolones has been established for the first time. This strategy is based on a tandem double-dehydrogenation/Diels–Alder reaction from nonprefunctionalized starting materials, in which both a diene and dienophile were in situ generated via activation of fourfold inert C(sp3)–H bonds

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。
• Synthesis of benzazepine-based nitrones as radical traps
  作者：Ronald C. Bernotas、Ginette Adams、Albert A. Carr

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00299-2

  日期：1996.5

  Benzazepine-based nitrones have been synthesized utilizing a modified Bischler-Napieralski reaction as the key step. These compounds are cyclic analogs of the radical trap phenyl t-butyl nitrone.

  利用修饰的Bischler-Napieralski反应作为关键步骤，合成了基于苯并ze庚因的硝酮。这些化合物是自由基捕集剂苯基叔丁基硝酮的环状类似物。