4,4-dimethyl-2-(2-ethylphenyl)oxazoline | 66464-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(2-ethylphenyl)oxazoline
• 英文别名: 2-(2-ethylphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；2-(2-ethylphenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 66464-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OYOHNSWVMQFSCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2-ethylphenyl)oxazoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(2-Ethylphenyl)-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。I.2-苯基噻唑烷-3-硫代羧酰胺。

  摘要：

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1953
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4-dimethyl-2-(2-ethylphenyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉作为芳族取代中的活化基团。有机金属和锂硫酰胺对邻氟取代基的亲核取代。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85089-9

文献信息

• Lateral lithiation in deep eutectic solvents: regioselective functionalization of substituted toluene derivatives
  作者：Davide Arnodo、Simone Ghinato、Stefano Nejrotti、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/d0cc00593b

  日期：——

  Ultrafast heteroatom-directed lateral lithiation of substituted toluene derivatives using choline chloride-based eutectic mixtures as bio-inspired sustainable reaction media.

  使用基于氯化胆碱的共熔混合物作为生物启发可持续反应介质，对取代甲苯衍生物进行超快的杂原子定向侧向锂化。
• Optional ortho and lateral lithiations of 4,4-dimethyl-2-(o-tolyl)oxazolines
  作者：Naruki Tahara、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02318-3

  日期：2002.12

  4,4-Dimethyl-2-(o-tolyl)oxazolines 1 undergo normal lateral lithiation at the benzylic position by treatment with sec-BuLi in diethyl ether at −78°C. In contrast, metalation of 1 with sec-BuLi/TMEDA in diethyl ether at the same temperature leads to ortho-lithiation at the 6′-position. Rationalization for the unusual ortho-lithiation of 1 is proposed.

  通过在-78℃下在乙醚中用仲-BuLi处理4,4-二甲基-2-（邻甲苯基）恶唑啉1，在苄基位置进行正常的侧向锂化反应。相反，在相同温度下在乙醚中用仲-BuLi / TMEDA对1进行金属化会导致在6'-位发生邻位锂化。提出了对1的异常正交锂化的合理化方法。
• Palladium-Catalyzed Alkylation of Aryl C−H Bonds with sp³ Organotin Reagents Using Benzoquinone as a Crucial Promoter
  作者：Xiao Chen、Jiao-Jie Li、Xue-Shi Hao、Charles E. Goodhue、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja0570943

  日期：2006.1.1

  The combination of directed C-H activation, batch-wise addition of tetraalkyltin reagents, and rate enhancement by benzoquinone and microwave irradiation provides a promising strategy for the direct coupling of C-H bonds with organometallic reagents. A variety of tetraalkyltins were coupled to C-H bonds to give the alkylated products in good yields by using 5 mol % Pd(OAc)2 as the catalyst. Benzoquinone was shown to be essential for the C-H activation when substrates containing non-pi-conjugated chelating groups are used. Monitoring the formation and reductive elimination of the Pd(Ar)(Me)L2 complex also revealed that benzoquinone promotes the reductive elimination step. Microwave irradiation enhances the reaction rate drastically. The versatility of this protocol was demonstrated by using substrates containing either oxazoline or pyridine as directing groups.
• Griffiths, D. Vaughan; Griffiths, Penelope A.; Karim, Khalku, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 4, p. 901 - 925
  作者：Griffiths, D. Vaughan、Griffiths, Penelope A.、Karim, Khalku、Whitehead, Belinda J.

  DOI：——

  日期：——
• ORGANOSELENIUM COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Erlanson Daniel A.

  公开号：US20110301235A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Provided herein are organoselenium compounds and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders using the compounds and pharmaceutical compositions provided herein.