4-tert-butylphenyl 4-chlorophenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylphenyl 4-chlorophenyl ether
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-4-(4-chlorophenoxy)benzene；1-(4-chlorophenoxy)-4-tert-butylbenzene；1-Tert-butyl-4-(4-chlorophenoxy)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO
• 分子量: 260.763
• InChiKey: GMVNSSSTLMONCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylphenyl 4-chlorophenyl ether 、 3,5-二甲基苯酚 在 copper(I) bromide 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-(4-(4-tert-butylphenoxy)phenoxy)-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  New Catalytic System for Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  本发明涉及一种通过使带有离去基团的化合物与带有可以替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物反应，从而形成碳-碳键（C—C）或碳-杂原子键（C-HE）的过程，其中反应在存在有效量的a.由配体和至少一种基于金属的催化剂组成的催化系统的条件下进行，所述金属催化剂选自铁或铜化合物，但需注意只存在单一金属。

  公开号：

  US20110306782A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-tert-butylphenyl 4-chlorophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  从不对称对甲苯二酚和高位置选择性苯酚制备不对称二芳基醚

  摘要：

  摘要 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316824

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• CATALYTIC SYSTEM FOR CROSS-COUPLING REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S.)

  公开号：US20160130205A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention concerns a process for creating a Carbon-Carbon bond (C—C) or a Carbon-Heteroatom bond (C—HE) by reacting a compound carrying a leaving group with a nucleophilic compound carrying a carbon atom or a heteroatom (HE) that can substitute for the leaving group, creating a C—C or C—HE bond, wherein the reaction takes place in the presence of an effective quantity of a. a catalytic system comprising a ligand and at least a metal-based catalyst, such a metal catalyst being chosen among iron or copper compounds proviso that only a single metal is present.

  本发明涉及一种通过使带有离去基团的化合物与带有可以替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物反应，从而形成碳-碳键（C—C）或碳-杂原子键（C—HE）的过程，其中反应在存在有效量的a.包含配体和至少基于金属的催化剂的催化系统的条件下进行，这样的金属催化剂是从铁或铜化合物中选择出来的，前提是只存在单一金属。
• Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides with Amines, Phenols, and Thiols Catalyzed by an N,N′-Dioxide-Copper(I) Catalytic System
  作者：Haitao Yang、Chao Xi、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100274

  日期：2011.6

  reactions of various N, O, and S nucleophilic reagents with aryl halides have been successfully carried out under mild conditions by using a novel chiral N,N′-dioxide–copper(I) catalytic system as the catalyst. This versatile and efficient catalyst system has been demonstrated to facilitate the cross-coupling reactions of aryl halides with amines,phenols, and thiols to afford the corresponding desired

  通过使用新型手性 N,N'-二氧化物-铜 (I) 催化体系作为催化剂，各种 N、O 和 S 亲核试剂与芳基卤化物的偶联反应已在温和条件下成功进行。这种多功能且高效的催化剂体系已被证明可促进芳基卤化物与胺、酚和硫醇的交叉偶联反应，从而以良好至极好的收率提供相应的所需产物。
• Efficient Iron/Copper-Cocatalyzed O-Arylation of Phenols with Bromoarenes
  作者：Songlin Zhang、Xiaoyan Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259291

  日期：2011.1

  Low catalytic amount CuI and Fe(acac)3 were found to effectively promote the C-O cross-coupling reaction in the presence of K2CO3 as the base. A serious of diaryl ethers with different substitutents can be synthesized in good to excellent yields. This efficient and economic method is attractive for applications on an industrial scale.

  研究发现，在碳酸钾作为碱的条件下，低催化量的碘化铜和三(乙酰丙酮)铁能有效促进C-O交叉偶联反应。一系列含有不同取代基的二芳基醚可被合成，产率从良好到优异不等。这种高效且经济的方法在工业规模的应用上颇具吸引力。
• New Catalytic System for Cross-Coupling Reactions
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20110306782A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention concerns a process for creating a Carbon-Carbon bond (C—C) or a Carbon-Heteroatom bond (C-HE) by reacting a compound carrying a leaving group with a nucleophilic compound carrying a carbon atom or a heteroatom (HE) that can substitute for the leaving group, creating a C—C or C-HE bond, wherein the reaction takes place in the presence of an effective quantity of a. a catalytic system comprising a ligand and at least a metal-based catalyst, such a metal catalyst being chosen among iron or copper compounds proviso that only a single metal is present.

  本发明涉及一种通过使带有离去基团的化合物与带有可以替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物反应，从而形成碳-碳键（C—C）或碳-杂原子键（C-HE）的过程，其中反应在存在有效量的a.由配体和至少一种基于金属的催化剂组成的催化系统的条件下进行，所述金属催化剂选自铁或铜化合物，但需注意只存在单一金属。