4-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-Benzothien-3-yl)benzaldehyde；4-(1-benzothiophen-3-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: LOVKZCUQBPHIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-((4-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N结构取代的Oseltamivir衍生物作为有效的抗甲型流感病毒制剂的结构优化，对耐Oseltamivir的N1-H274Y变体的效力显着提高

  摘要：

  由于高致病性和耐奥司他韦的流感病毒的出现，迫切需要开发新的抗流感药。在本文中，设计并合成了五个奥司他韦衍生物亚系列，以通过进一步利用神经氨酸酶（NAs）中的150腔来提高其对耐药病毒株的活性。生物测定结果表明，化合物21h对H5N1，H5N2，H5N6和H5N8的抗病毒活性类似于或优于奥司他韦羧酸盐（OSC）。此外，在抑制试验中，21h对N1，N8和N1-H274Y突变NA的效力比OSC强5至86倍。计算研究为21h的高效力提供了合理的理由针对第1组和N1-H274Y NA。此外，21h表现出可接受的口服生物利用度，低急性毒性，体内有效的抗病毒活性以及高代谢稳定性。总体而言，上述优异的特性使21h成为治疗流感病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01065
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 、 苯并噻吩 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 六氟异丙醇 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 silver carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到4-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩和苯并 [b] 噻吩的室温直接 β-芳基化以及 Heck 型通路的动力学证据

  摘要：

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12242