2-三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯 | 3124-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl carbamate
• 英文别名: Ethanol, 2-(trimethylsilyl)-, carbamate；2-trimethylsilylethyl carbamate
• CAS: 3124-37-6
• 化学式: C₆H₁₅NO₂Si
• 分子量: 161.276
• InChiKey: QWYTUBPAXJYCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl N-chlorocarbamate
  参考文献：
  名称：

  (NHC)Cu 催化的（杂）芳烃与可脱保护氨基甲酸酯的轻度 C-H 酰胺化：范围和机理研究

  摘要：

  芳基伯胺是合成、生物和材料科学中广泛存在的重要单元。在本文中，我们描述了 (NHC)Cu 系统的开发，该系统通过使用 N-氯代氨基甲酸酯或其钠衍生物作为实用的氨基源来介导（杂）芳烃的直接 CH 酰胺化。反应性铜-芳基中间体与酰胺化试剂的轻松化学计量反应使我们分离出关键的芳基氨基甲酸铜物种并形成 CN 键。(t)BuONa 碱的使用使这种转化在温和条件下具有催化作用。目前的 (NHC)Cu 催化的 CH 酰胺化在包括多氟苯、唑类和喹啉 N-氧化物在内的一系列芳烃上高效且选择性地大规模工作。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07486
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 sodium isocyanate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用氨基甲酸酯试剂合成8-氨基喹啉：方便安装和实用酰胺化基团的脱保护。

  摘要：

  本文描述了通过使用易于安装和易于脱保护的酰胺化试剂开发8-氨基喹啉的实用途径的方法。在Rh III催化条件下优化了两个可扩展程序：i）使用预生成的氯氨基甲酸酯； ii）直接使用氨基甲酸酯的两步一锅法。两种方法对于在温和条件下克级合成8-氨基喹啉非常方便。在钯催化的转移加氢条件下，同时对喹啉N-氧化物进行脱氧，可以轻松合成通用的酰胺化基团，从而获得具有出色整体效率的8-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201503511
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲醚 在 2-三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸2-三甲基甲硅烷基乙酯作为新的氨当量，用于钯催化的芳基卤化物的胺化

  摘要：

  氨基甲酸2-三甲基甲硅烷基乙酯（Teoc-NH 2）在钯催化的芳基溴化物和芳基氯化物胺化反应中起氨当量的作用。使用这些胺衍生物可以容易地制备具有敏感官能团的苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.100

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE CONTENANT DU BORE
  申请人：PERCIPIAD INC

  公开号：WO2021011873A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides boron-containing isoquinoline compounds as protein kinase-modulating compounds. These compounds are useful as neuroprotective and neuro-regenerative agents for the amelioration of glaucoma and other ocular neuropathies.

  本发明提供了含硼的异喹啉化合物作为蛋白激酶调节化合物。这些化合物可用作神经保护和神经再生剂，用于改善青光眼和其他眼神经病变。
• Substrate Control in the Asymmetric Aminohydroxylation of ­Monosubstituted Alkenes: The Enantioselective Synthesis of GABOB and ­Homoserine Derivatives
  作者：Malcolm D. McLeod、Michael Harding、Jennifer A. Bodkin、Craig A. Hutton

  DOI：10.1055/s-2005-918939

  日期：——

  group in the asymmetric aminohydroxylation reaction of but-3-en-1-ol derivatives. Either regioisomeric product can he obtained with useful levels of eoantioselectivity, allowing for the short enantioselective synthesis of GABOB and homoserine derivatives.

  4-硝基苯基醚是but-3-en-1-ol衍生物的不对称氨基羟基化反应中的有效导向基团。可以获得具有有用水平的对映选择性的任一区域异构产物，允许GABOB和高丝氨酸衍生物的短对映选择性合成。
• Iron-Catalyzed Reaction of Urea with Alcohols and Amines: A Safe Alternative for the Synthesis of Primary Carbamates
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201600587

  日期：2016.8.23

  A general study of the iron‐catalyzed reaction of urea with nucleophiles is here presented. The carbamoylation of alcohols allows for the synthesis of N‐unsubstituted (primary) carbamates, including present drugs (Felbamate and Meprobamate), without the necessity to apply phosgene and related derivatives. Using amines as nucleophiles gave rise to the respective mono‐ and disubstituted ureas via selective

  本文介绍了尿素与亲核试剂的铁催化反应的一般研究。醇的氨基甲酸酯化反应可合成N-未取代的（一级）氨基甲酸酯，包括目前的药物（非氨甲酸酯和甲丙酸酯），而无需使用光气和相关衍生物。使用胺作为亲核试剂，可通过选择性转酰胺基反应生成相应的单取代和双取代的脲。通过简单的路易斯酸性铁（II）催化剂，这些原子经济的转变可直接和选择性地从廉价且容易获得的尿素中获得有价值的化合物。
• Design of a Photoredox Catalyst that Enables the Direct Synthesis of Carbamate-Protected Primary Amines via Photoinduced, Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation Reactions of Unactivated Secondary Halides
  作者：Jun Myun Ahn、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b10907

  日期：2017.12.13

  carbamates with unactivated secondary alkyl bromides at room temperature. Our mechanistic observations are consistent with the new copper complex serving its intended role as a photoredox catalyst, working in conjunction with a second copper complex that mediates C-N bond formation in an out-of-cage process.

  尽管氮亲核试剂和烷基亲电试剂之间的 SN2 反应历史悠久，但许多此类取代反应仍然遥不可及。近年来，开发过渡金属催化剂以解决这一缺陷的努力已经开始出现。在本报告中，我们解决了将氨基甲酸酯亲核试剂与未活化的仲烷基亲电试剂偶联以生成取代氨基甲酸酯的挑战，这一过程在没有催化剂的情况下无法有效实现；氨基甲酸酯产品本身可用作有机合成中的有用中间体以及生​​物活性化合物。通过设计和合成一种新的铜基光氧化还原催化剂，带有三齿咔唑/双膦配体，可以在蓝光 LED 灯照射下激活，我们可以在室温下实现一系列伯氨基甲酸酯与未活化的仲烷基溴的偶联。我们的机械观察结果与新的铜配合物作为光氧化还原催化剂的预期作用一致，与第二种铜配合物协同工作，后者在笼外过程中介导 CN 键的形成。
• Piperidine derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06051712A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  Novel piperidine derivatives, their manufacture and use as medicaments, are disclosed. The invention is concerned with the novel piperidine derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, Q, X, Z, m and n are as described herein.

  揭示了一种新的哌啶衍生物的制备和用途作为药物。该发明涉及一般式I的新的哌啶衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、Q、X、Z、m和n如本文所述。