2-(butylthio)pyridine | 26891-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(butylthio)pyridine
• 英文别名: 2-(Butylsulfanyl)pyridine；2-butylsulfanylpyridine
• CAS: 26891-66-7
• 化学式: C₉H₁₃NS
• mdl: MFCD00957003
• 分子量: 167.275
• InChiKey: GDTDRWFZAMPICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylthio)pyridine 在 1-benzyl-1-aza-4-azoniabicyclo<2.2.2>octane periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 n-butyl 2-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Hajipour, A. R.; Mahboubghah, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1041 - 1043

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(butylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Arylthio-Metal Exchange of α-Arylthioalkanenitriles

  摘要：

  The addition of BuLi, Bu3MgLi, Et2ZnBuLi, or Me2CuLi to alpha-arylthioalkanenitriles triggers an arylthio-metal exchange. NMR spectroscopic analyses implicate organometallic attack on sulfur forming a three-coordinate sulfidate as the key intermediate. Electrophilic trapping affords tertiary and quaternary nitriles in high yield. The method addresses the challenge of improving the functional group tolerance and preventing polyalkylations.

  DOI：

  10.1021/ol403020s

文献信息

• C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated nickel(II) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Fang-Jie Guo、Jing Sun、Zhao-Qing Xu、Fritz E. Kühn、Shu-Liang Zang、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.02.007

  日期：2017.6

  C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated Ni (II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes is investigated. Good to excellent yields can be obtained for a variety of aryl halides when using 5 mol% of the Ni (II)-NHC catalyst and 1.5 eq. of KOtBu. Both the electronic and steric effects of the NHC ligands on the catalytic performance of Ni (II)-NHC, as well as the

  研究了原位生成的Ni（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物催化的芳基卤化物与烷基硫醇的CS交叉偶联。当使用5 mol％的Ni（II）-NHC催化剂和1.5 eq。的Ni（II）-NHC催化剂时，对于各种芳基卤化物，可以获得良好或优异的收率。的KO Ť卜。考察了NHC配体对Ni（II）-NHC催化性能的电子和空间效应，以及芳基卤化物对偶合反应性的电子效应。还讨论了Ni（II）-NHC催化偶联反应的机理。
• Thiolation of Pyridine-2-sulfonamides using Magnesium Thiolates
  作者：Benjamin Heinz、Moritz Balkenhohl、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0039-1690199

  日期：2019.12

  Abstract The thiolation of pyridine-2-sulfonamides using magnesium thiolates is reported. The ortho-functionalizations of these sulfonamides using TMPMgCl·LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) followed by electrophilic quenching produced a range of 3-functionalized pyridine-2-sulfonamides, which were subsequently converted into the corresponding thioethers. Finally, symmetric or asymmetric diorganodisulfides

  抽象的 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。
• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103848767B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种式(3)所示的芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基碘化物或芳基三氟甲烷磺酸酯类衍生物，与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• [EN] COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF ISONITRILES<br/>[FR] COMPOSITION, SYNTHÈSE ET UTILISATION D'UNE NOUVELLE CLASSE D'ISONITRILES
  申请人：UNIV HOLY GHOST DUQUESNE

  公开号：WO2015127226A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylthio isonitriles, and methods for their preparation. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及新型异腈，包括芳基硫代异腈，以及它们的制备方法。这些异腈包括一个共轭环系统。该结构设计具有灵活性，可以具有多种取代模式。这些异腈可用于包括但不限于制药组合物在内的应用中。
• Synthesis and Structural Characterization of Molybdenum(VI) and Iron(II) Coordination Compounds with <i>S</i>-Alkyl-<i>N</i>-methyl-<i>S</i>-(2-pyridyl)sulfoximines and Catalytic Epoxidation Activity of the Molybdenum Complexes
  作者：Yvonne Brussaard、Falk Olbrich、Ernst Schaumann

  DOI：10.1021/ic4020306

  日期：2013.11.18

  Coordination compounds oxido(diperoxido)(S-butyl-N-methyl-S-(2-pyridyl)sulfoximine)molybdenum(VI), [MoO(O2)2SO(NMe)nBu(NC5H4)}] (5c), and bis(dichlorido)(N,S-dimethyl-2-pyridylsulfoximine)iron(II)}, tetrahydrofuran solvate (1:1) (6), [FeCl2SO(NMe)Me(NC5H4)}]2·THF are prepared from the free ligand 4 and molybdenum(VI) oxidediperoxide(dihydrate) and iron dichloride, respectively. The crystal structures

  配位化合物氧化（双过氧化物）（S-丁基-N-甲基-S-（2-吡啶基）亚磺酰亚胺）钼（VI），[MoO（O 2）2 SO（NMe）n Bu（NC 5 H 4）} ]（5c）和双（dichlorido）（N，S-二甲基-2-吡啶硫磺酰亚胺）铁（II）}，四氢呋喃溶剂化物（1：1）（6），[FeCl 2 SO（NMe）Me（NC）5 H 4）}] 2 ·THF由游离配体4制备分别是二氧化二过氧化钼和二氯化铁。晶体结构揭示了与吡啶环和上钼呈反式排列的单个氧的三角双锥5C和μ的平面2 -Cl 2的Fe 2环与反式取向环外的Cl原子为6，而N个的结构中， N-配位配体几乎不受金属影响。配位化合物（5）有效地催化叔丁基氢过氧化物的环辛烯或单取代烯烃的环氧化。