N-(2-噻吩基甲基)吡啶-2-胺 | 140-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-噻吩基甲基)吡啶-2-胺
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(2-Thienylmethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 140-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD03826740
• 分子量: 190.269
• InChiKey: SQJPDAQZMOQYLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  135-138 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-噻吩基甲基)吡啶-2-胺 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium amide 、 对苯二酚 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1--2-ethane
  参考文献：
  名称：

  用氰化物离子诱捕代谢产生的亲电子物质：甲萘丙啶的代谢。

  摘要：

  最近，流行的抗组胺甲萘丙啶[N，N-二甲基-N'-（2-吡啶基）-N'-（2-噻吩甲基）-1，2-乙二胺]已被证明是有效的肝癌原。用兔子肝脏100000g微粒体制剂进行的代谢研究已部分表征了甲萘丙啶的体外代谢特征。提出了N-氧化物和三种可能的甲醇胺形成的证据，这些胺是由NADPH依赖的甲萘丙啶的（二甲基氨基）乙基侧链氮和碳原子氧化而成的。尝试通过将氰丙基丙啶与氰化钠共孵育来捕获具有亲电烷基化电位的亚胺离子中间体，已导致分离出N-（氰基甲基）去甲吡咯啉。相应的α-氰胺的化学不稳定性排除了表征因二甲基氨基部分的氧化脱氨而产生的亚胺离子中间体的可能性，该酰胺会自发地进行逆迈克尔反应并水解为相应的酰胺。根据甲萘丙啶对潜在烷基化物质的代谢活化来讨论结果。

  DOI：

  10.1021/jm00142a004
• 作为产物：
  描述：

  2-Thiophenal-2'-amino-pyridin 在 甲酸 、 异丙苯 作用下， 生成 N-(2-噻吩基甲基)吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Kaye; Kogon, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 309,314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [(PPh₃)₂NiCl₂]-Catalyzed C–N Bond Formation Reaction via Borrowing Hydrogen Strategy: Access to Diverse Secondary Amines and Quinolines
  作者：S. N. R. Donthireddy、Vipin K. Pandey、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00510

  日期：2021.5.7

  mono-N-alkylation of (hetero)aromatic amines, employing alcohols to deliver diverse secondary amines, including the drug intermediates chloropyramine (5b) and mepyramine (5c), in excellent yields (up to 97%) via the borrowing hydrogen strategy. This method shows a superior activity (TON up to 10000) with a broad substrate scope at a low catalyst loading of 1 mol % and a short reaction time. Further, this strategy

  发现可商购的[（PPh 3）2 NiCl 2 ]是一种有效的催化剂，用于（杂）芳族胺的单N-烷基化，它利用醇来传递各种仲胺，包括药物中间体氯吡胺（5b）和甲吡胺（5c），通过借用氢的策略，收率极高（高达97％）。该方法在1 mol％的低催化剂负载量和较短的反应时间下，具有广泛的底物范围，具有优异的活性（TON高达10000）。此外，该策略还成功地沿无受体脱氢途径获得了各种喹啉衍生物。
• First used of Alkylbenzimidazole-Cobalt(II) complexes as a catalyst for the N-Alkylation of amines with alcohols under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121285

  日期：2020.7

  In this study, alkylbenzimidazole-cobalt(II)-catalyzed direct N-alkylation reactions of amines with alcohols derivatives have been investigated under solvent-free medium. For this purpose, a series of cobalt(II) complexes bearing N-alkylbenzimidazole complexes have been synthesized and novel complexes fully characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and, 13C1H} NMR spectroscopies. Also, the

  在这项研究中，已经在无溶剂的介质下研究了烷基苯并咪唑-钴（II）催化的胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此目的，已经合成了一系列带有N-烷基苯并咪唑配合物的钴（II）配合物，并且通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C 1 H} NMR光谱对新型配合物进行了充分表征。另外，配合物2a的结构已经通过X射线晶体学确认。通常，N-烷基化反应通常在甲苯中与各种金属配合物包括钴一起进行。在该配合物的催化研究中，2a-c在没有溶剂的条件下进行，醇既充当溶剂又充当反应物。相对于甲苯，在无溶剂的中等溶剂中已发现胺产物根据亚胺产物的转化率和对烷基化反应的选择性高。
• An Efficient Homogenized Ruthenium(II) Pincer Complex for <i>N</i> -Monoalkylation of Amines with Alcohols
  作者：Fa-Liu Yang、Ying-Hui Wang、Yong-Feng Ni、Xiang Gao、Bing Song、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201700486

  日期：2017.6.30

  An ionic 2,6-bis(imidazo[1,2-α]pyridin-2-yl)pyridine-based N^N^N pincer ruthenium(II) complex exhibited high efficiency in the C–N bond formation between amines and alcohols by the “borrowing hydrogen” (BH) or “hydrogen autotransfer” (HA) concept. The synthetic protocol selectively generated monoalkylated amines without formation of tertiary amines during the reaction. The unique selectivity enabled

  离子2,6-双(咪唑并[1,2-α]吡啶-2-基)吡啶基N^N^N钳形钌(II)配合物在胺和醇之间形成C-N键时表现出高效率通过“借氢”（BH）或“氢自动转移”（HA）的概念。合成方案选择性地生成单烷基化胺，而不会在反应过程中形成叔胺。独特的选择性能够形成对称和不对称取代的二胺。这种方法具有几个优点，包括催化剂负载量低（低至 0.5 mol%）、反应时间短（短至 2 小时）和出色的 N-单烷基化选择性。
• Novel <i>N</i> -Alkylbenzimidazole-Ruthenium (II) complexes: Synthesis and catalytic activity of N-alkylating reaction under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4704

  日期：2019.2

  performed in toluene, the catalytic study of complexes 2a‐d has carried out no additional solvent and alcohol acted both as solvent and reactant of alkylating by using a little excess of alcohols. Surprisingly, conversion and selectivity of amine product for alkylation reaction have been seen high in medium solvent‐free relative to in toluene.

  在本文中，已经研究了胺与醇衍生物的直接N烷基化反应。为此，已经合成了带有N配位苯并咪唑配合物的新系列钌（II）配合物，并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了全面表征。此外，配合物2b和2c的结构已通过X射线晶体学确认。尽管N-烷基化反应通常在甲苯中进行，但配合物2a-d的催化研究没有使用额外的溶剂，并且通过使用少量过量的醇，醇既充当溶剂又充当烷基化反应物。令人惊讶的是，与甲苯相比，在无溶剂的中等溶剂中胺产物的烷基化反应转化率和选择性高。
• Discovery and development of a novel class of phenoxyacetyl amides as highly potent TRPM8 agonists for use as cooling agents
  作者：Alain Noncovich、Chad Priest、Jane Ung、Andrew P. Patron、Guy Servant、Paul Brust、Nicole Servant、Nathan Faber、Hanghui Liu、Nicole S. Gonsalves、Tanya L. Ditschun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.003

  日期：2017.8

  The paper presents the activity trends for a novel series of phenoxyacetyl amides as human TRPM8 receptor agonists. This series encompasses in vitro activity values ranging from the micromolar to the picomolar levels. Sensory evaluation of these molecules highlights their relevance as cooling agents for oral applications. The positive outcome of the complete evaluation of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(th

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。