(2S,5S)-trans-5-carboxymethylproline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-trans-5-carboxymethylproline
• 英文别名: (2S,5S)-5-(carboxymethyl)proline；(2S,5S)-5-carboxymethylproline；trans-L-5-carboxymethylproline；(2S,5S)-carboxymethylproline；t-L-5-CMP；t-CMP；(2S,5S)-5-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: LIZWYFXJOOUDNV-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-trans-5-carboxymethylproline 在 crotonase superfamily enzyme CarA mutant 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 (2S,5S)-5-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  巴豆酶催化可灵活生产功能化脯氨酸和碳青霉烯

  摘要：

  野生型和工程化羧甲基脯氨酸合酶 (CMPS) 的生物催化多功能性通过制备功能化 5-羧甲基脯氨酸衍生物在脯氨酸环的 C-2、C-3、C-4 或 C-5 处甲基化得到证明，这些衍生物来自适当取代的氨基酸醛和丙二酰辅酶 A。值得注意的是，具有四元中心（在 C-2 或 C-5 处）的化合物是通过工程化的 CMPS 以立体选择性方式制备的。使用碳青霉烯合成酶将取代的 5-羧甲基脯氨酸转化为相应的双环 β-内酰胺。结果证明了巴豆酶超家族酶在立体选择性生物催化中的效用，碳青霉烯生物合成途径对生产新双环 β-内酰胺衍生物的工程的适应性，

  DOI：

  10.1021/ja208318d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate 在 甲酸 、 carboxymethylproline synthase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,5S)-trans-5-carboxymethylproline
  参考文献：
  名称：

  氘标记的L-和D-谷氨酸半醛的合成及其作为羧甲基脯氨酸合酶（CarB）的底物的评估-对碳青霉烯生物合成的意义。

  摘要：

  羧甲基脯氨酸合酶显示出可将L-谷氨酸半醛与丙二酰辅酶A缩合生成（2S，5S）-羧甲基脯氨酸，而D-谷氨酸半醛的孵育仅导致丙二酰-CoA的未偶联周转。

  DOI：

  10.1039/b416423g

文献信息

• Carboxymethylproline synthase catalysed syntheses of functionalised N-heterocycles
  作者：Refaat B. Hamed、Jasmin Mecinović、Christian Ducho、Timothy D. W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b924519g

  日期：——

  The utility of wild-type and variant carboxymethylproline synthases for biocatalysis was demonstrated by preparing functionalised 5-, 6- and 7-membered N-heterocycles from amino acid aldehydes and (alkylated) malonyl-coenzyme A derivatives; the N-heterocycles produced were converted to the corresponding bicyclic β-lactams by a carbapenem synthetase.

  通过从氨基酸醛和（烷基化）丙二酰辅酶 A 衍生物制备功能化的 5、6 和 7 元 N-杂环，证明了野生型和变异型羧甲基脯氨酸合成酶在生物催化方面的用途；生成的 N-杂环通过碳青霉烯合成酶转化为相应的双环 β-内酰胺。
• Synthesis of regio- and stereoselectively deuterium-labelled derivatives of l-glutamate semialdehyde for studies on carbapenem biosynthesis
  作者：Christian Ducho、Refaat B. Hamed、Edward T. Batchelar、John L. Sorensen、Barbara Odell、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b903312b

  日期：——

  on asymmetric deuteration or hydrogenation of appropriate didehydro-amino acid precursors for the stereoselective synthesis of C-2- and/or C-3-[2H]-labelled L-GSA suitable for use in mechanistic studies. Regioselective deuterium incorporation into the 5-position of L-GSA was achieved using a labelled form of the Schwartz reagent (Cp2Zr2HCl). 4,4-Dideuterated and fully backbone deuterated L-GSAs were

  L -谷氨酸半醛 ( L -GSA) 是生物合成途径的中间体，包括导致碳青霉烯类抗生素的途径。我们描述不对称氘化或适当的二脱氢氨基酸的前体氢化的C-2位和/或C-3- [立体选择性合成研究2 H] -标记大号-GSA适用于机理研究使用。使用标记形式的 Schwartz 试剂 (Cp 2 Zr 2 HCl)实现区域选择性氘掺入L -GSA的 5 位。制备了4,4-二氘化和完全主链氘化的L -GSA 。标记L的应用-GSA 衍生物用于生物合成研究的例子是使用两种不同的选择性氘化反式羧甲基脯氨酸的化学酶促制备羧甲基脯氨酸合酶（CarB 和 ThnE），催化两种碳青霉烯生物合成早期步骤的酶：(5 R )-carbapenem-3-carboxylate 和硫霉素， 分别。
• Definition of the Common and Divergent Steps in Carbapenem β-Lactam Antibiotic Biosynthesis
  作者：Micah J. Bodner、Rongfeng Li、Ryan M. Phelan、Michael F. Freeman、Kristos A. Moshos、Evan P. Lloyd、Craig A. Townsend

  DOI：10.1002/cbic.201100366

  日期：2011.9.19

  Antibiotic biosynthesis: Thienamycin and (5R)‐carbapen‐2‐em‐3‐carboxylate (1) are structurally related carbapenem β‐lactam antibiotics that are produced by phylogenetically distant organisms. The biosynthesis of 1 is well understood, thienamycin biosynthesis is not. Here we demonstrate that formation of these carbapenems is functionally and stereochemically identical through only the first two biosynthetic

  抗生素生物合成：硫霉素和 (5 R )-carbapen-2-em-3-carboxylate ( 1 ) 是结构相关的碳青霉烯 β-内酰胺抗生素，由系统发育较远的生物体产生。 1的生物合成是众所周知的，但硫霉素的生物合成却不是。在这里，我们证明这些碳青霉烯类的形成仅通过前两个生物合成步骤在功能和立体化学上是相同的。
• Mechanistic Insights into the Bifunctional Non-Heme Iron Oxygenase Carbapenem Synthase by Active Site Saturation Mutagenesis
  作者：Ryan M. Phelan、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja311078s

  日期：2013.5.22

  β-unsaturated carboxylate are different in origin between the two groups. Here, we consider carbapenem synthase, a mechanistically distinct bifunctional non-heme iron α-ketoglutarate-dependent enzyme responsible for the terminal reactions, C5 epimerization and desaturation, in simple carbapenem production. Interestingly, this enzyme accepts two stereoisomeric substrates and transforms each to a common active

  碳青霉烯类 β-内酰胺类抗生素以其显着的效力、抗菌谱和对 β-内酰胺酶介导的灭活的抗性而闻名。虽然结构上“复杂”的碳青霉烯类（如硫霉素）的生物合成与碳青霉烯-3-羧酸盐（“简单”碳青霉烯）共享初始生化步骤，但在 C5 处必需的反转和特征性 α,β-不饱和羧酸盐的形成在以下方面是不同的两个群体之间的起源。在这里，我们考虑碳青霉烯合酶，这是一种机械上独特的双功能非血红素铁α-酮戊二酸依赖性酶，负责简单碳青霉烯生产中的末端反应、C5 差向异构化和去饱和。有趣的是，这种酶接受两种立体异构底物，并将每种底物转化为一种常见的活性抗生素。由于酶和产物的不稳定性，对活性位点和选定的第二球体残基进行​​饱和诱变导致 CarC 对结构修饰的耐受性明显不同。在晶体结构和突变数据的指导下，计算机对接用于建议每个灾难性底物在活性位点中的定位。相对于反应性铁氧中心的两种取向体现在两种不同的反应中，C5-差向异构化和
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。