(4R)-<4-2H₁>-4-aminobutyric acid | 66115-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-<4-2H₁>-4-aminobutyric acid
• 英文别名: (4R)-4-amino-4-deuteriobutanoic acid
• CAS: 66115-42-2
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 104.113
• InChiKey: BTCSSZJGUNDROE-QSLQMRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-<4-2H₁>-4-aminobutyric acid 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-methyl-N-phenylchloroacetamidinium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [4- 2 H 2 ]-，（4R）[4- 2 H 1 ]-和（4S）[4- 2 H 1 ]-4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3'-吡啶基）-1的合成-丁酮，致癌物nnk的c-4氘代同工异构体

  摘要：

  描述了NNK的C-4复配的和C-4单氘代对映体的合成，NNK是多种潜在致癌物的代谢前体，从（2S）-谷氨酸和烟酸开始。该路线适用于合成在每个假定的代谢活化位点标记的NNK异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81978-5
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 重水 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(4R)-<4-2H₁>-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  [4- 2 H 2 ]-，（4R）[4- 2 H 1 ]-和（4S）[4- 2 H 1 ]-4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3'-吡啶基）-1的合成-丁酮，致癌物nnk的c-4氘代同工异构体

  摘要：

  描述了NNK的C-4复配的和C-4单氘代对映体的合成，NNK是多种潜在致癌物的代谢前体，从（2S）-谷氨酸和烟酸开始。该路线适用于合成在每个假定的代谢活化位点标记的NNK异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81978-5

文献信息

• Structural and stereochemical studies of methiomine decarboxylase from dryopteris felix-mas
  作者：David E Stevenson、Mahmoud Akhtar、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85294-6

  日期：1986.1
• Stereochemical studies of enzyme-catalyzed alkyl-transfer reactions. An NMR method for distinguishing between the two prochiral hydrogens at C-1′ of spermidine
  作者：Gabriele Pontoni、James K. Coward、Gary R. Orr、Steven J. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81352-0

  日期：1983.1
• Santaniello, Enzo; Casati, Rosangela; Manzocchi, Ada, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2389 - 2392
  作者：Santaniello, Enzo、Casati, Rosangela、Manzocchi, Ada

  DOI：——

  日期：——
• PATHAK, TAMMAYA;THOMAS, NOEL F.;AKHTAR, MAHMOUD;GANI, DAVID, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1733-1744
  作者：PATHAK, TAMMAYA、THOMAS, NOEL F.、AKHTAR, MAHMOUD、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [4-2H2]-, (4R)[4-2H1]- and (4S)[4-2H1]- 4-(methylnitrosamino)-1-(3'-pyridyl)-1-butanone, c-4 deuteriated isotopomers of the procarcinogen nnk
  作者：Tanmaya Pathak、Noel F. Thomas、Mahmoud Akhtar、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81978-5

  日期：1990.1

  The synthesis of C-4 dideuteriated and both C-4 monodeuteriated enantiomers of NNK, the metabolic precursor to a variety of potential carcinogens, starting from (2S)-glutamic acid and nicotinic acid is described. The route is suitable for the synthesis of NNK isotopomers labelled in each of the putative sites for metabolic activation.

  描述了NNK的C-4复配的和C-4单氘代对映体的合成，NNK是多种潜在致癌物的代谢前体，从（2S）-谷氨酸和烟酸开始。该路线适用于合成在每个假定的代谢活化位点标记的NNK异构体。