1-羟基-16-氧杂二环[10.4.0]十八烷 | 118072-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1-羟基-16-氧杂二环[10.4.0]十八烷
• 英文名称: 1-hydroxy-16-oxabicyclo<10.4.0>octadecane
• 英文别名: 2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydrocyclododeca[b]pyran-14a-ol
• CAS: 118072-07-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: MWIBYPWNVZKENS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-16-氧杂二环[10.4.0]十八烷 在 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  羟基乙烯基醚的立体定向环化。合成应用于多官能团环状化合物

  摘要：

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00253-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[((E)-Cyclododec-1-enyl)oxy]-propan-1-ol 在 三氟甲磺酸酐 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1-羟基-16-氧杂二环[10.4.0]十八烷
  参考文献：
  名称：

  羟基乙烯基醚的立体定向环化。合成应用于多官能团环状化合物

  摘要：

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00253-0

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkoxyl Radical-Induced C–C Bond Cleavage/<i>gem</i>-Difluoroalkylation Cascade
  作者：Tian-Yu Zhang、Yong Wu、Shuai Liu、Jing-Qi Tao、Xu Yang、Xue-Qi Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01427

  日期：2023.6.16

  An inexpensive iron-catalyzed alkoxyl radical-induced C–C bond cleavage/gem-difluoroalkylation cascade is presented. Regulated by the structure of alkoxyl radical precursors, fluorinated distal diketones were synthesized through a ring-opening strategy and difluoroalkylated medium-sized lactones and macrolactones were constructed via a ring-expansion strategy. Both protocols proceeded under mild and

  提出了一种廉价的铁催化的烷氧基自由基诱导的 C-C 键断裂/宝石-二氟烷基化级联反应。受烷氧基自由基前体结构的调控，通过开环策略合成了氟化远端二酮，并​​通过扩环策略构建了二氟烷基化中型内酯和大环内酯。两种方案均在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure
  作者：Makoto Kaino、Yuji Naruse、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00310a007

  日期：1990.11