1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟戊-2-烯 | 72804-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟戊-2-烯
• 英文名称: perfluoro-2-pentene
• 英文别名: perfluoropent-2-ene；perfluoropentene-2；F-pentene-2；perfluoro(2-pentene)；perfluoro 2-pentene；Perfluor-2-penten；1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluoropent-2-ene
• CAS: 72804-49-0
• 化学式: C₅F₁₀
• 分子量: 250.039
• InChiKey: VVMQLAKDFBLCHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25-27
• 密度：
  >1.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟戊-2-烯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-氢全氟戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Influence of structural factors on stability of fluorine-containing metastable enols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953098
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟戊-2-烯
  参考文献：
  名称：

  一种异构化制备全氟己酮的方法

  摘要：

  本发明提供了一种异构化制备全氟己酮的方法，属于氟化工技术领域。具体的，六氟丙烯的齐聚反应在非质子极性溶剂中，使用金属氟化物作为催化剂、助催化剂作用下，反应数小时得到D1；以二聚体D1为原料，在非质子极性溶剂和KF的作用下，搅拌反应数小时，得到D2；次氯酸钠(NaClO)的氧化下D2发生环氧化反应，在较短的时间内获得高收率的环氧化产物D3；在乙腈溶剂中，D3发生异构化反应，在较短的时间内获得高收率的全氟己酮。本方法制备的全氟己酮原料转化率和反应产物的选择性高，而且工艺简单，减少对环境的污染。

  公开号：

  CN118255653A

文献信息

• Interaction of perfluoropent-2-ene and its 2-amino-4-imino derivative with ethylenediamine and with diethylenetriamine
  作者：V.I. Saloutin、Z.E. Skryabina、Y.V. Burgart、O.N. Chupakhin、M. Font-Altaba、X. Solans、M. Font-Bardia

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03055-q

  日期：1994.10

  fluoro-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepine has been prepared by the reaction of perfluoropent-2-ene (or 2-amino-4-iminoperfluoropent-2-ene) with ethylenediamine. Both perfluoropent-2-ene and 2-amino-4-iminoperfluoropent-2-ene were found to react with diethylenetriamine to form 1,9-trifluoromethyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrazino[1,2a]pyrazine (established by X-ray study). Some salts and the complex with BF3

  通过全氟戊-2-烯（或2-氨基-4-亚氨基全氟戊-2-烯）的反应制备了5,7-三氟甲基-6-氟-2,3-二氢-1 H -1,4-二氮杂与乙二胺。发现全氟戊-2-烯和2-氨基-4-亚氨基全氟戊-2-烯都与二亚乙基三胺反应生成1,9-三氟甲基-3,4,6,7-四氢-2 H-吡嗪并[1,2一个]吡嗪（通过X射线研究建立）。描述了该双环化合物的一些盐和与BF 3的配合物。
• Simple protocol for preparation of Diels-Alder adducts of perfluorinated thioketones
  作者：Viacheslav Petrov、Rebecca J. Dooley、Alexander A. Marchione、Elizabeth L. Diaz、Brittany S. Clem

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.06.003

  日期：2019.9

  A simple procedure for the preparation of new Diels-Alder adducts of perfluorinated thioketones is reported. The corresponding adducts were prepared in 30–78% yield by reaction of alicyclic perfluorinated olefin, sulfur, diene and CsF catalyst. While the synthesis of quadricyclane, cyclohexadiene-1,3, cycloheptatriene-1,3,5 and 2,3-dimethylbutadiene-1,3 adducts was straightforward, a modified protocol

  报道了一种制备新的全氟化硫代酮的狄尔斯-阿尔德加合物的简单方法。通过脂环族全氟化烯烃，硫，二烯和CsF催化剂的反应，可以制备出30-78％收率的相应加合物。尽管四环烷，环己二烯-1,3，环庚三烯-1,3,5和2,3-二甲基丁二烯-1,3加合物的合成很简单，但在环戊二烯-1,3反应的情况下使用了改进的方案为了避免形成环戊二烯和F-戊烯-2的环加合物，使用F-戊烯-2和硫。在这种情况下，首先使烯烃与硫反应，然后再加入环戊二烯。在单独的实验中，证明了F的反应-戊烯-2，硫和CsF催化剂导致形成两个同分异构的全氟1,3-二硫代戊烷以及等摩尔量的支链多硫化物（R f）2 S x。由于大多数环加合物的19 F NMR光谱中的信号变宽，因此进行了额外的可变温度NMR实验，发现一些加合物的旋转势垒范围为9.5-11 Kcal / mol。
• 全氟腈的制备方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN108424375B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种全氟腈的制备方法，包括以下步骤：a.全氟烯烃R1R2C＝CR3R4与碳酰氟发生气相加成反应，得到酰氟R1R2(COF)C‑CFR3R4(R1、R2、R3和R4的通式均为‑CnF2n+1基团,n为非负整数集)；b.酰氟R1R2(COF)C‑CFR3R4与酰氟与碱金属氨化物或胺基化合物R‑NH2(R为锂、钠、钾、铷、铯或者‑CmH2m+1基团,m为非负整数集)经胺化、脱水步骤得到全氟腈R1R2(CN)C‑CFR3R4。本发明方法不但反应路线短，而且全氟烯烃和碳酰氟易得，价格低廉，全氟腈的总产率高，该路线易于工业化。
• SYNTHESIS OF PERFLUORINATED 1,3-DITHIOLES FROM FLUOROOLEFINS
  作者：Donald J. Burton、Yoshio Inouye

  DOI：10.1246/cl.1982.201

  日期：1982.2.5

  In contrast to the formation of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithietane from hexafluoropropene, potassium fluoride, and sulfur, perfluoro-2-butene and perfluoro-pentenes react with potassium fluoride and sulfur to form perfluoro-1,3-dithioles via intermediate thioenolate anions.

  与由六氟丙烯、氟化钾和硫形成 2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷相反，全氟-2-丁烯和全氟-戊烯与氟化钾和硫反应形成全氟-1,3-二硫醇通过中间硫烯化阴离子。
• Diels–Alder reactions of “<i>in situ</i>” generated perfluorinated thioketones
  作者：Viacheslav Petrov、Alexander A. Marchione、Rebecca Dooley

  DOI：10.1039/c8cc05075a

  日期：——

  A simple and general procedure for the preparation of Diels–Alder adducts of perfluorinated thioketones and various dienes is reported. The corresponding Diels–Alder adducts were prepared in 30–78% yield under mild conditions via a reaction of a mixture of fluoroolefins, sulfur, diene and CsF as a catalyst.

  据报道，一种简单且通用的制备全氟化硫酮和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的方法。相应的Diels-Alder加合物在温和条件下通过氟代烯烃，硫，二烯和CsF的混合物作为催化剂的反应以30-78％的收率制备。