perfluoro-3,4-dimethylhex-3-ene | 25543-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: perfluoro-3,4-dimethylhex-3-ene
• 英文别名: 1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-Decafluoro-3,4-bis(trifluoromethyl)hex-3-ene
• CAS: 25543-35-5
• 化学式: C₈F₁₆
• 分子量: 400.062
• InChiKey: ZBYNNTBFWDNJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-3,4-dimethylhex-3-ene 在 sodium amalgam 、 potassium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tetrakis(trifluoromethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型全氟二烯的合成

  摘要：

  使用钠汞齐，将全氟烯烃的低聚物以良好的收率转化为二烯。这些二烯极易受到亲核攻击，并且可能是杂环的极好来源。

  DOI：

  10.1039/c39900001127
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro<2,3-dimethyl-2-(3-methyl-3-pentyl)>oxiran 反应 5.5h， 以0.42 g的产率得到perfluoro-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  多氟1,2-环氧烷烃和环烷烃。第四部分[1]。五氟乙烯的五聚体和六聚体低聚物的环氧化物的热反应

  摘要：

  分别来自四氟乙烯的五聚体和六聚体低聚物的环氧乙烷（1）和（2）在吡咯玻璃上单独在300-500°且存在环己烯，溴和甲苯的情况下热解。因此，单独裂解的环氧乙烷（1）提供了全氟-2-甲基丁-1-烯（3），全氟-2,3-二甲基戊-2-烯（4）和（E）和（Z）全氟-2， 3-己-3-烯（TFE四聚体）（5a，5b）。将（1）与溴共热解得到（E）和（Z）2-溴全氟-3-甲基戊-2-烯（6a，6b），同时与甲苯，（E）和（Z）2H-全氟-3获得了-甲基戊-2-烯（7a，7b）：（1）还带有过量的环己烯（7a，7b）。仅经热解的环氧乙烷（2）仅产生（3）。在溴的存在下，（2）得到1-溴全氟-3-甲基戊烷-2-酮（8）和3-溴全氟-3-甲基戊烷（9）的等摩尔混合物。（2）与甲苯的共热解产生（3）和3H-全氟-3-甲基戊烷（10）。将（2）与环己烯在175°上热解，得到全氟-3-甲基-2-（1-甲基丙基）戊

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80899-4

文献信息

• Stable perfluoroalkyl carbanion salts
  作者：Bruce E. Smart、William J. Middleton、William B. Farnham

  DOI：10.1021/ja00276a033

  日期：1986.8

  On decrit la synthese et les proprietes de carbanions perfluoroalkyles tertiaires de tris(dimethylamino) sulfonium

  关于三（二甲氨基）锍全氟烷基三重碳负离子的合成和所有权
• Reactions of tetrafluoroethylene oligomers. Part 1. Some pyrolytic reactions of the pentamer and hexaher and of the fluorine adducts of the tetramer and pentamer
  作者：Paul L. Coe、Simon F. Sellers、John Colin Tatlow、Harold C. Fielding、Graham Whittaker

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82660-3

  日期：1981.10

  3-dimethylpentane (X), and perfluoro-3,4- dimethylhexane (III). Pyrolysis of IV in the presence of bromine gave (VI) and 3-bromo-3-trifluoromethyl-decafluoropentane (XI): with toluene, pyrolysis gare VlI and 3H-3-trifluoromethyldecafluoropentane (XII). Pyrolysis of II at 500° over glass gave perfluoro-1,2,3-trimethylcyclobutene (XIII) and perfluoro-2,3-dimethylpenta-1,3(E)- and (Z)-diene (XIV) and (XV) respectively

  这些高度支化的碳氟化合物在玻璃珠上的热解引起CC键的优先热解，其中存在最大的碳取代。在230°F的氟化钴（III）上氟化全氟-3,4-二甲基己-3-烯（四聚物）（I）和全氟-4-乙基-3,4-二甲基己-2-烯（五聚物）（II）在145℃和145℃下分别给出了相应的饱和碳氟化合物（III）和（IV），尽管II主要是在250℃下给出了饱和的四聚体（III）。III在500-520°的温度下单独热解会生成全氟-2-甲基丁烷（V），而在溴或甲苯的存在下进行III的热解则分别会生成2-溴萘基氟丁烷（VI）和2H-九氟丁烷（VII）。单独对全氟-3-乙基-3，4-二甲基己烷（IV）进行热解，得到全氟-2-甲基丁烷（V），全氟-2-甲基丁-1-烯（VIII）的混合物，全氟-3-甲基戊烷（IX），全氟-3,3-二甲基戊烷（X）和全氟-3,4-二甲基己烷（III）。IV在溴存在下的热解得到（VI）和3-溴
• Reactions involving fluoride ion. Part 23. Thermolytic defluorination of perfluoroalkenes in the synthesis of fluorinated dienes and cyclobutenes
  作者：Richard D. Chambers、Andrew A. Lindley、Harold C. Fielding、John S. Moilliet、Graham Whittaker

  DOI：10.1039/p19810001064

  日期：——

  3-dimethylbutadiene (over Pt) and perfluoro-3,4-dimethylhexa-2,4-diene (over Fe), together with other products. Similar reactions occur with other fluorinated alkenes and the variation between fragmentation and defluorination is rationalised on the basis of the metal used, etc. The fluoride induced reaction between perfluoropropene and perfluorobut-2-ene gives perfluoro-2,3-dimethylpent-2-ene.

  在升高的温度下，全氟3,4-二甲基己-3-烯在铁或铂上的通过会导致脱氟和断裂，生成氟化二烯，例如。全氟-2,3-二甲基丁二烯（超过Pt）和全氟-3,4-二甲基六-2,4-二烯（超过Fe），以及其他产品。其他氟化烯烃也会发生类似反应，并且根据所用金属等合理地确定裂解和脱氟之间的差异。全氟丙烯与全氟丁-2-烯之间的氟化物诱导的反应得到全氟-2,3-二甲基戊-2-烯。
• a novel furan synthesis
  作者：S. Bartlett、R.D. Chambers、N.M. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92808-9

  日期：1980.1

  γ-ray induced addition of acetaldehyde to perfluoro-3,4-dimethyl-3-hexene gives a product which, in two novel steps, may be converted to a fluorinated furan.

  γ射线诱导的乙醛加到全氟3,4-二甲基-3-己烯中，生成的产物可以在两个新步骤中转化为氟化呋喃。
• Reactions involving fluoride ion. Part 20. Competition between isomerization and nucleophilic attack on a perfluoroalkene
  作者：Sheena Bartlett、Richard D. Chambers、Andrew A. Lindley、Harold C. Fielding

  DOI：10.1039/p19800001551

  日期：——

  Reaction of perfluoro-3,4-dimethylhex-3-ene (1) with amine gives products which arise from nucleophilic attack directly on (1) but also products derived from attack on isomers of (1), i.e. perfluoro-3,4-dimethylhex-2-ene (2) and perfluoro-3-methylene-4-methylhexane (3), promoted by fluoride ion which is generated during reaction. The products obtained depend critically on the steric requirements of

  全氟3,4-二甲基己基-3-烯（1）与胺的反应产生的产物直接由亲核作用于（1）引起，但也具有源自攻击性对（1）的异构体的作用，即。全氟3,4-二甲基己-2-烯（2）和全氟-3-亚甲基-4-甲基己烷（3），由反应过程中产生的氟离子促进。所获得的产物关键取决于攻击性胺的空间要求，例如。Et 2 NH给出的产物完全是由对异构体（3）的攻击而产生的。