tetrakis(trifluoromethyl)thiophene | 651-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tetrakis(trifluoromethyl)thiophene
• 英文别名: perfluorotetramethylthiophene；Thiophene, tetrakis(trifluoromethyl)-；2,3,4,5-tetrakis(trifluoromethyl)thiophene
• CAS: 651-93-4
• 化学式: C₈F₁₂S
• 分子量: 356.135
• InChiKey: PKXRKKNXGCCMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(trifluoromethyl)thiophene 生成 2,3-bis(trifluoromethyl)thiirene
  参考文献：
  名称：

  Wiebe, H. A.; Braslavsky, S.; Heicklen, J., Canadian Journal of Chemistry, 1972, vol. 50, p. 2721 - 2724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 在 sulfur 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到tetrakis(trifluoromethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔亲核加成物的立体化学

  摘要：

  碱催化的醇向F-2-丁炔（1）的加成主要产生-加成的产物，而-加成主要是在稀释剂中进行的未催化加成的醇中。添加二乙胺的立体化学非常取决于所用溶剂，并且-或-添加可能占主导地位。逐步采取了协调一致的机制来解释这些观察结果。硫的亲核加成（1）得到F-四甲基噻吩（68％），水合得到CF 3 CH 2 COCF 3（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81194-x

文献信息

• Reaction of bistrifluoromethylaminosulphenyl chloride with fluoro-olefins and hexafluorobut-2-yne under free-radical conditions
  作者：Colin F. Service、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84027-0

  日期：1982.3

  Reaction of bistrifluoromethylaminosulphenyl chloride with unsymmetrical fluoro-olefins in daylight or under photochemical conditions gives both possible 1:1 adducts (ca. 1:1 ratio) arising from homolytic fission of the SCl bond. Addition to octafluorobut-2-ene and hexafluorobut-2-yne gives mixtures of the syn- and anti- adducts.

  在日光下或在光化学条件下，双三氟甲基氨基磺酰氯与不对称氟代烯烃的反应产生了SCl键的均裂裂化产生的两种可能的1：1加合物（比例约为1：1）。除八氟丁-2-烯和六氟丁-2-炔外，可得到正加合物和反加合物的混合物。
• Fluorinated di-enes
  作者：R.D. Chambers、J.F.S. Vaughan、S.J. Mullins、T. Nakamura、A.J. Roche

  DOI：10.1016/0022-1139(94)00412-9

  日期：1995.6

  Fluorinated di-enes may be obtained by the defluorination of some oligomers of F-alkenes and -cycloalkenes using tetrakis(dimethylamino)ethene. These di-enes are very susceptible to nucleophilic attack. Nucleophilic epoxidation of (4) gives a new diepoxide which undergoes a novel ring-opening reaction. Di-ene (4) forms cyclopentadienylide derivatives with di-functional carbon nucleophiles and a cyclopentadienylide

  氟化二烯可以通过使用四（二甲基氨基）乙烯对F-烯烃和-环烯烃的一些低聚物进行脱氟而获得。这些二烯非常容易受到亲核攻击。（4）的亲核环氧化产生新的二环氧化物，其经历新的开环反应。二烯（4）与双官能碳亲核试剂形成环戊二烯基化物衍生物，并且在显着的“一锅法”反应中从六氯丁二烯获得了环戊二烯基化物盐（17）。
• A synthesis of novel perfluorodienes
  作者：Mark W. Briscoe、Richard D. Chambers、Steven J. Mullins、Takayuki Nakamura、Frederick G. Drakesmith

  DOI：10.1039/c39900001127

  日期：——

  Oligomers of perfluoroalkenes are converted to dienes in good yields, using sodium amalgam; these dienes are highly susceptible to nucleophilic attack and can be excellent sources of heterocycles.

  使用钠汞齐，将全氟烯烃的低聚物以良好的收率转化为二烯。这些二烯极易受到亲核攻击，并且可能是杂环的极好来源。
• Reactions involving fluoride ion. Part 39. Reactions of perfluorinated dienes with oxygen and sulphur nucleophiles
  作者：Mark W. Briscoe、Richard D. Chambers、Steven J. Mullins、Takayuki Nakamura、Julian F. S. Vaughan

  DOI：10.1039/p19940003119

  日期：——

  The order of reactivity of perfluorinated dienes towards methanol is 3 > 21 and the process is activated by release of angle strain. The diene 1 is hydrolysed to give perfluorotetramethyl-furan and the corresponding thiophene, is obtained by an analogous process using K2S. Hydrolysis of compounds 2 and 3 yields diketones that are strong acids. Reactions of phenols and thiophenols with 1 give aryl ethers

  全氟二烯对甲醇的反应顺序为3 > 2 1，并且该过程通过释放角应变而被激活。水解二烯1得到全氟四甲基呋喃，相应的噻吩通过使用K 2 S的类似方法获得。化合物2和3的水解产生强酸二酮。苯酚和硫酚与1的反应生成芳基醚和硫化物，双官能亲核试剂与1发生反应，生成潜在的聚合物前体。
• Photoisomerization of bis(trifluoromethyl)thiophenes
  作者：Yoshiro Kobayashi、Kosuke Kawada、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90075-9

  日期：1984.1

  The photolysis of 2,3-bis(trifluoromethyl)thiophene gave an equilibrium mixture of 2,3- and 3,4-bis(trifluoromethyl)Dewar thiophenes, while that of 2,5-bis(trifluoromethyl)thiophene gave 2,4-bis(trifluoromethyl)-thiophene, which seemed to be formed through an intermediate other than the Dewar form.

  2,3-双（三氟甲基）噻吩的光解产生了2,3-和3,4-双（三氟甲基）杜瓦噻吩的平衡混合物，而2,5-双（三氟甲基）噻吩的光解产生了2,4-双（三氟甲基）-噻吩，似乎是通过杜瓦形式以外的中间体形成的。