diethyl 2-(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,3,2-diazaborol-2-yl)maleate | 1269629-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,3,2-diazaborol-2-yl)maleate
• CAS: 1269629-57-3
• 化学式: C₃₄H₄₇BN₂O₄
• 分子量: 558.569
• InChiKey: BOPFXSKUJVTRFI-MWAVMZGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3,2-diazaborole 在 naphthalene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2-(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,3,2-diazaborol-2-yl)fumarate 、 diethyl 2-(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,3,2-diazaborol-2-yl)maleate
  参考文献：
  名称：

  通过缺电子炔和有机碳亲电试剂的顺序反应在一锅碳硼化中的氰基硼酸高硼酸盐

  摘要：

  分离出了关键的反应性物种硼氰基氰基硼酸锂，并通过炔烃的一锅碳硼化对其进行了充分表征。碳硼化涉及硼酸锂，CuCN⋅2LiCl，酯取代的炔烃和有机亲电试剂（请参见方案）。通过改变反应温度，顺式/反的carboborated产品的比率也可以改变。

  DOI：

  10.1002/anie.201005667

文献信息

• One-Pot Carboboration of Alkynes Using Lithium Borylcyanocuprate and the Subsequent Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of the Resulting Tetrasubstituted Alkenylborane
  作者：Yuri Okuno、Makoto Yamashita、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/ejoc.201100373

  日期：2011.7

  We have developed a one-pot carboboration of internal alkynes using lithium borylcyanocuprates 3. Isolation of single crystals of 3·(thf)3 enabled us to estimate its structural and spectroscopic features. Simple mixing of 3 with ester-substituted alkynes and alkynylarenes was followed by trapping of the resulting intermediate with electrophiles to give tetrasubstituted borylalkenes 4, 5, and 8 in moderate

  我们已经开发了一种使用锂硼基氰基铜酸盐 3 的内部炔烃的一锅碳硼化。 3·(thf) 3 单晶的分离使我们能够估计其结构和光谱特征。将 3 与酯取代的炔烃和炔基芳烃简单混合，然后用亲电子试剂捕获所得中间体，以中等至良好的产率得到四取代的硼基烯烃 4、5 和 8。8ba 从二胺到频哪醇的配体交换使我们能够探索将获得的频哪醇酯 10ba 进一步应用于随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以得到全碳取代的烯烃 9ba。