1-邻十六基-2-邻乙酰基-sn-甘油 | 77133-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1-邻十六基-2-邻乙酰基-sn-甘油
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-acetyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-O-hexadecyl-2-O-acetyl-Sn glycerol；[(2S)-1-hexadecoxy-3-hydroxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 77133-35-8
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄
• mdl: MFCD00065893
• 分子量: 358.562
• InChiKey: QTEHGUUSIIWOOW-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：10mg/mL；乙醇：可混溶； PBS（pH 7.2）：~150 μg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.952
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

C16-02,或1-O-十六碳酰基-2-乙酰氧基甘油酯（HAG），是一种二酰甘油（DAG）拮抗剂，具有抑制蛋白激酶C（PKC）活性的潜力。此外，它还能抑制人类促粒细胞白血病细胞系HL-60的生长。HAG作为血小板活化因子合成的前体物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-邻十六基-2-邻乙酰基-sn-甘油 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧氯丙烷方便地合成血小板活化因子及其类似物

  摘要：

  两种血小板活化因子 (PAF) 可以通过 5 个步骤从光学活性环氧氯丙烷中方便地制备，总产率为 15-16%。还制备了四种含有油酰基、丙基、对三氟甲基苯氧基和 N,N-二甲基二硫代氨基甲酰基的类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1417
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-邻十六基-2-邻乙酰基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧氯丙烷方便地合成血小板活化因子及其类似物

  摘要：

  两种血小板活化因子 (PAF) 可以通过 5 个步骤从光学活性环氧氯丙烷中方便地制备，总产率为 15-16%。还制备了四种含有油酰基、丙基、对三氟甲基苯氧基和 N,N-二甲基二硫代氨基甲酰基的类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1417

文献信息

• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C
• Intranasal Formulation of Epinephrine for the Treatment of Anaphylaxis
  申请人：Fleming Nigel Ten

  公开号：US20150005356A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  This invention relates to pharmaceutical compositions of epinephrine for delivery to the nasal mucosa and methods of treating a subject in acute severe anaphylaxis, bronchospasm or during cardiopulmonary resuscitation (CPR). The composition further comprising agents, that either prevent localized degradation of epinephrine or enhance its absorption in the nasal mucosa to counter anaphylactic effects, symptoms or complications in a subject.

  本发明涉及肾上腺素药物组合物，用于输送到鼻黏膜，并用于治疗急性严重过敏反应、支气管痉挛或心肺复苏（CPR）中的受试者的方法。该组合物还包括药剂，可以防止肾上腺素在局部降解，或增强其在鼻黏膜中的吸收，以对抗受试者的过敏反应、症状或并发症。
• LONG CHAIN BASE SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：US20150210675A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity, and methods of treating diseases and disorders by administering inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity.

  本发明涉及抑制鞘氨醇激酶酶活性的抑制剂，以及通过给予鞘氨醇激酶酶活性抑制剂治疗疾病和疾患的方法。
• Determinants of pH profile and acyl chain selectivity in lysosomal phospholipase A2 [S]
  作者：Vania Hinkovska-Galcheva、Robert Kelly、Kelly A. Manthei、Renee Bouley、Wenmin Yuan、Anna Schwendeman、JohnJ.G. Tesmer、James A. Shayman

  DOI：10.1194/jlr.m084012

  日期：——

  Lysosomal phospholipase A2 (LPLA2) is characterized by broad substrate recognition, peak activity at acidic pH, and the transacylation of lipophilic alcohols, especially N-acetyl-sphingosine. Prior structural analysis of LPLA2 revealed the presence of an atypical acidic residue, Asp13, in the otherwise hydrophobic active site cleft. We hypothesized that Asp13 contributed to the pH profile and/or substrate

  溶酶体磷脂酶A2（LPLA2）的特征是广泛的底物识别，在酸性pH下具有峰值活性以及亲脂性醇（尤其是N-乙酰基-鞘氨醇）的酰基转移。LPLA2的先前结构分析显示，在否则为疏水活性位点的裂口中存在非典型酸性残基Asp13。我们假设Asp13有助于pH谱和/或LPLA2对不饱和酰基链的底物偏爱。为了验证这一假设，我们用Asp13取代了丙氨酸，半胱氨酸或苯丙氨酸。然后，我们监测了1-O-酰基-N-乙酰基鞘氨醇的形成，以测量各种甘油磷脂上sn-1和sn-2酰基的水解情况。在中性pH值下，用Asp13取代产生显着的酶活性（7。4）并干扰了单不饱和和双不饱和酰基链的选择性。但是，该位置在选择酰基受体或甘油磷脂的头基中没有明显作用。我们的模型表明，Asp13及其取代基通过形成易碎的酰基链所占据的疏水轨道的一部分，有助于LPLA2的pH活性曲线和酰基链选择性。
• Positional specificity of lysosomal phospholipase A2
  作者：Akira Abe、Miki Hiraoka、James A. Shayman

  DOI：10.1194/jlr.m600183-jlr200

  日期：2006.10

  5-fold higher than that of 1-O-palmitoyl-NAS. Thus, Lpla2 can act on acyl groups at both sn-1 and sn-2 positions of POPC and OPPC. When 1-palmitoyl-2-unsaturated acyl-sn-glycero-3-phosphocholines were used as acyl donors, the transacylation of the acyl group from the sn-2 position to NAS was preferred to that of the palmitoyl group from the sn-1 position. An exception was observed for 1-palmitoyl-2-ar

  溶酶体磷脂酶A（2）（Lpla2）在肺泡巨噬细胞中高度表达，并可能介导表面活性剂的磷脂代谢。对这种磷脂酶特性的研究与磷脂酶A（1）和磷脂酶A（2）活性的存在是一致的。通过生产由Lpla2的转酰酶活性产生的O-酰基化合物来研究这些活性。将含有POPC和N-乙酰基鞘氨醇（NAS）的脂质体与从稳定转染了小鼠Lpla2基因的MDCK细胞获得的可溶性级分一起孵育。Lpla2生产了两个1-O-酰基-NAS，1-O-棕榈酰基-NAS和1-O-油酰基-NAS。1-O-油酰基-NAS的形成速率是1-O-棕榈酰基-NAS的2.5倍。当使用1-油酰基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（OPPC）时，1-O-油酰基-NAS的形成速率是1-O-棕榈酰基-NAS的5倍。因此，Lpla2可以在POPC和OPPC的sn-1和sn-2位置同时作用于酰基。当使用1-棕榈酰基-2-不饱和酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱作为