N-bromoacetyl-L-alanine hexadecyl ester | 1044501-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-bromoacetyl-L-alanine hexadecyl ester
• 英文别名: hexadecyl (2S)-2-[(2-bromoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1044501-71-4
• 化学式: C₂₁H₄₀BrNO₃
• 分子量: 434.457
• InChiKey: KQWIUOREMKOZRF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲胺 、 N-bromoacetyl-L-alanine hexadecyl ester 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共价固定在介孔二氧化硅通道内的肽胶束组装体的催化：两亲空间设计的重要性。

  摘要：

  发现一种介孔结构的二氧化硅/有机复合物1-MS是由氨基酸两亲物1的棒状胶束构成的，该分子具有可凝缩的头基且可用作模板，可在乙醇中催化环己酮的缩醛化。 25摄氏度（12小时内达到50％），而未官能化的介孔二氧化硅则未发生反应。与之形成鲜明对比的是，固定化1的C16烷基尾部的水解去除导致催化活性完全消失，这表明疏水性内部结构域对于接纳环己酮的重要性。在不存在上述条件（24小时内为2％）或存在介孔二氧化硅（24小时内为7％）的情况下，与上述条件相同的条件下，未负载的肽两亲物2缩醛化效率低下。参考复合物2-MS，它是非共价固定的肽胶束，实际上是无活性的（在24小时内为1％）。这些观察结果表明肽棒胶束的共价固定对于催化的重要性。与非肽型铵离子两亲物（3）杂化的介孔结构的硅酸盐3-MS具有一定的催化活性，但乙缩醛的收率（24小时为12％）远低于以1-MS为催化剂的收率。表面固定有1的无定形二氧化硅的活

  DOI：

  10.1002/chem.200601099
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-bromoacetyl-L-alanine hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Condensable Amphiphile with a Cleavable Tail as a “Lizard” Template for the Sol−Gel Synthesis of Functionalized Mesoporous Silica

  摘要：

  Use of a dialkoxysilane-containing, condensable alanine amphiphile with a cleavable hexadecyl ester tail (1) as a "lizard" template for sol-gel synthesis results in the formation of a mesoporous silicate (2) whose channels are filled with an organic group of the template. Treatment of 2 with aqueous HCl allows selective cleavage of the ester moiety to leave nanochannels (3) whose surface is densely covered with alanine-CO2H. According to XRD and TEM, 2, on conversion into 3, can preserve its regular hexagonal structure. 3 displays a clear N2 adsorption/desorption isotherm with a BET surface area of 536 m2 g-1. 3 can also adsorb a basic guest such as NH3 up to 0.7 mmol g-1, which is 7 times greater than that observed for mesoporous silica obtained by calcination of 2.

  DOI：

  10.1021/ja039515r