5-(phenylsulfonyl)-1-pentene | 41795-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(phenylsulfonyl)-1-pentene
• 英文别名: (4-pentenylsulfonyl)benzene；4-pentenyl phenyl sulfone；4-pentene phenylsulfone；Phenyl-4-penten-1-yl-sulfon；Pent-4-enylsulfonylbenzene
• CAS: 41795-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: NYCINHLZQGSQAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylsulfonyl)-1-pentene 在 AD-mix-β 、 水 、 叔丁醇 作用下， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分的手性非外消旋二羟基砜—使用分子内酰化策略合成氧杂环系统

  摘要：

  通过用雅各布森的（S，S）-salen（Co）III（OAc）催化剂水解动力学拆分相应的环氧砜，已经以高收率和高对映体过量制备了许多手性非外消旋的1,2-二羟基砜。这些二羟基砜的酰基和乙氧基羰基衍生物的分子内环化反应已被用来以良好的产率获得各种官能化的手性非外消旋环醚和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00856-5
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(phenylsulfonyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  醇一锅法合成芳基砜

  摘要：

  描述了由伯醇一锅法合成芳基砜。用 N-溴代琥珀酰亚胺和三苯基膦处理醇，然后加入芳基亚磺酸钠和催化量的四丁基碘化铵，以良好至高产率提供芳基砜。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20958

文献信息

• Iodine(III)-Promoted Intermolecular Diamination of Alkenes
  作者：José A. Souto、Yolanda González、Alvaro Iglesias、Debora Zian、Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/asia.201101025

  日期：2012.5

  A rapid and productive vicinal diamination of alkenes takes place in the presence of a hypervalent iodine(III) reagent and bissulfonimides as nitrogen sources. A total of more than 60 examples are presented. The reaction is characterized by its robustness and its wide substrate scope: it proceeds selectively with both terminal and internal alkenes and tolerates a range of functional groups.

  在高价碘（III）试剂和双磺酰亚胺作为氮源的情况下，烯烃的快速邻位氨化反应迅速进行。总共提供了60多个示例。该反应的特点是它的耐用性和广泛的底物范围：它与末端烯烃和内部烯烃都选择性进行，并能耐受一定范围的官能团。
• Carbonyl Imines from Oxaziridines: Generation and Cycloaddition of NOC Dipoles
  作者：Katherine M. Partridge、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.200905801

  日期：2010.1.25

  Dipoles apart: Unusual 1,3‐dipolar carbonyl imines are generated in the presence of a bulky scandium(III) catalyst by undergoing a Lewis acid catalyzed rearrangement of N‐sulfonyl oxaziridines. The 1,3‐dipolar carbonyl imines then undergo subsequent cycloaddition with a variety of dipolarophiles. tmbox=2,2′‐isopropylidenebis(4,4‐dimethyl‐2‐oxazoline).

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。
• Hydride Affinities of Cumulated, Isolated, and Conjugated Dienes in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Hao Liang、Yan Zhu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo801536m

  日期：2008.11.7

  The hydride affinities (defined as the enthalpy changes in this work) of 15 polarized dienes [five phenyl sulfone substituted allenes (1a), the corresponding five isolated dienes (1b), and the corresponding five conjugated dienes (1c)] in acetonitrile solution were determined by titration calorimetry for the first time. The results display that the hydride affinity scales of the 15 dienes in acetonitrile

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /
• Iodine(III) reagent (ABX—N3)-induced intermolecular anti-Markovnikov hydroazidation of unactivated alkenes
  作者：Xiaonan Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1007/s11426-019-9628-9

  日期：2019.11

  hydroazidation of unactivated alkenes using ABX2014;N3 as an initiator has been developed at room temperature, wherein hydrogen azide (HN3) acts as both hydrogen and azidating agent. Notably, the HN3 reagent was generated from azidotrimethylsilane (TMSN3) and acetic acid in situ. The reaction itself displays broad substrate scope, good yields and excellent regioselectivities.

  在室温下开发了使用ABX2014; N 3作为引发剂的未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应，其中叠氮化氢（HN 3）同时充当氢和叠氮化剂。值得注意的是，HN 3试剂是由叠氮基三甲基硅烷（TMSN 3）和乙酸原位生成的。该反应本身显示出宽的底物范围，良好的产率和优异的区域选择性。
• Asymmetric Synthesis of β-Alkynyl Aldehydes by Rhodium-Catalyzed Conjugate Alkynylation
  作者：Takahiro Nishimura、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200904486

  日期：2009.10.12

  To the point: The rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of α,β‐unsaturated aldehydes with triisopropylsilyl acetylene proceeded efficiently in methanol to give the β‐alkynyl aldehydes in high yields with high enantioselectivity (see Scheme).

  关键点是：在甲醇中，铑催化的α，β-不饱和醛与三异丙基甲硅烷基乙炔的不对称共轭炔基化反应以高收率和高对映选择性（见方案）得到β-炔基醛。