5-phenylsulfonyl-1-pentanol | 82777-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylsulfonyl-1-pentanol
• 英文别名: 5-(Benzenesulfonyl)pentan-1-ol
• CAS: 82777-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: KIPPMPUQUFFWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylsulfonyl-1-pentanol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Pete, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 6, p. 989 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 sodium hydroxide 、 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-phenylsulfonyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第12部分。环的大小和离去基团对碳负离子分子间和分子内亲核取代的影响

  摘要：

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。

  DOI：

  10.1039/p29820000579

文献信息

• A mild method for generation of p-methoxybenzyl cation through NIS-mediated activation of p-methoxybenzyl 4-pentenyl ether
  作者：Midori Okada、Osamu Kitagawa、Masao Fujita、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00375-4

  日期：1996.6

  A mild and facile method for generation of p-methoxybenzyl cation through NIS-mediated activation of p-methoxybenzyl 4-pentenyl ether was achieved. Under the present activation conditions, various alcohols were converted to the corresponding p-methoxybenzyl ethers. A scope and limitation of the present p-methoxybenzylation reaction was also investigated.

  实现了通过NIS介导的对-甲氧基苄基4-戊烯基醚的活化来产生对-甲氧基苄基阳离子的温和而简便的方法。在当前的活化条件下，各种醇被转化为相应的对甲氧基苄基醚。还研究了本对甲氧基苄基化反应的范围和局限性。
• Catalyst‐Free Visible Light‐Driven Hydrosulfonylation of Alkenes and Alkynes with Sulfonyl Chlorides in Water
  作者：Xi‐Rui Xia、Juan Du、Yu‐Xing Zhang、Hong Jiang、Wan‐Min Cheng

  DOI：10.1002/cssc.202400650

  日期：2024.11.25

  A photocatalyst-free aqueous-phase hydrosulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chlorides is described. The reaction proceeds efficiently under visible light irradiation in the presence of (TMS)3SiH and features mild conditions, broad substrate scope and excellent functional-group compatibility, offering a convenient and sustainable method for the synthesis of sulfones.

  描述了烯烃和炔烃与磺酰氯的无光催化剂水相加氢磺酰化反应。该反应在 （TMS）3SiH 存在下的可见光照射下高效进行，具有条件温和、底物范围广和出色的官能团相容性，为砜类的合成提供了一种方便且可持续的方法。
• Carbostyril derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0382185B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• Palladium-Catalyzed Remote Hydro-Oxygenation of Internal Alkenes: An Efficient Access to Primary Alcohols
  作者：Xiang Li、Xintuo Yang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c11428

  日期：2022.12.21
• OXYTOCIN ANTAGONIST
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0602209A1

  公开（公告）日：1994-06-22