1-(3-iodopropyl)-3,7-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-2,6-purinedione | 60971-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(3-iodopropyl)-3,7-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-2,6-purinedione
• 英文别名: 1-(3-iodopropyl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；1-(3-iodopropyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1-(3-iodopropyl)-3,7-dimethylxanthine；1-<3-Iod-propyl>-3,7-dimethyl-xanthin；1-(3-iodo-propyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1-(3-iodoropropyl)-3,7-dimethylxanthine；1-(3-iodopropyl)-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 60971-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₄O₂
• 分子量: 348.143
• InChiKey: VKHUHHFSOKRRJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  497.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)-3,7-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-2,6-purinedione 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酰胺碳同位素标记的镍（II）介导的硫羰基化策略

  摘要：

  一系列带有脂族羧酰胺的药学上相关的小分子和生物药物已成功用碳13标记。这项新颖的碳同位素标记技术成功的关键在于，观察到13 C标记的Ni II-酰基络合物是由13 CO插入步骤与Ni II-烷基中间体形成的，在不到一分钟的时间内迅速与2,2反应'-二吡啶基二硫化物定量形成相应的2-吡啶基硫酯。使用13 C-SilaCOgen还是使用13C-COgen允许化学计量添加同位素标记的一氧化碳。随后一系列结构多样的胺的单罐酰化反应可提供所需的13 C标记的羧酰胺，收率很高。建议在Ni II-酰基配合物和二硫化物之间形成单电子转移途径，以提供反应性Ni III-酰基硫化物中间体，该中间体迅速经历还原性消除反应，形成所需的硫酯。通过进一步优化反应参数，可以确定仅11分钟的反应时间，从而为探索该化学方法进行碳11同位素标记开辟了可能性。最后，这种同位素标记策略可以适应13的合成C标记的利拉鲁肽和地格曲胰岛素，代表两种抗糖尿病药。

  DOI：

  10.1002/chem.202005261
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(3-iodopropyl)-3,7-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-2,6-purinedione
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3299371B1

文献信息

• Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Reductive Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Halides with α-Chloroboronates via Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zhou、Dong Wang、Wenhao Xu、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c13220

  日期：2023.2.1

  enantioconvergent C(sp3)–C(sp3) bond formations have been made with nickel-catalyzed cross-coupling of racemic alkyl electrophiles with organometallic reagents or nickel-hydride-catalyzed hydrocarbonation of alkenes. Herein, we report an unprecedented enantioselective C(sp3)–C(sp3) reductive cross-coupling by the direct utilization of two different alkyl halides with dual nickel/photoredox catalysis system.

  通过镍催化的外消旋烷基亲电试剂与有机金属试剂的交叉偶联或镍氢催化的烯烃烃化，对映收敛 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的形成取得了实质性进展。在此，我们报告了前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3) 通过直接利用两种不同的烷基卤化物与双镍/光氧化还原催化系统进行还原交叉偶联。外消旋 α-氯硼酸盐和未活化的烷基碘的这种高度选择性偶联提供了手性仲烷基硼酸酯，它们在有机合成领域充当有用和重要的中间体，并使快速构建对映体富集的复杂分子成为一种理想的方案。
• <i>N</i>-Heteroaryl Carbamates from Carbon Dioxide <i>via</i> Chemoselective Superbase Catalysis: Substrate Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Jere K. Mannisto、Ljiljana Pavlovic、Johannes Heikkinen、Tony Tiainen、Aleksi Sahari、Norbert M. Maier、Kari Rissanen、Martin Nieger、Kathrin H. Hopmann、Timo Repo

  DOI：10.1021/acscatal.3c02362

  日期：2023.9.1

  exposed to CO2, carbamate salts are formed. These can be categorized into two subgroups, stable and fluxional carbamate salts, where the latter undergo fast and reversible CO2 exchange, thus being poor substrates for alkylation. Experiments and DFT calculations indicate that the fluxional behavior is primarily caused by substrate-specific electronic destabilization effects. The degree of destabilization depends

  我们报道了N-杂芳基的温和超碱催化和氮选择性羧化，随后的烷基化能够以良好的产率合成类似药物的O-烷基氨基甲酸酯（平均 86%）。我们的研究结果表明对当前机理的理解进行了部分修改，因为超强碱与吲哚和唑混合后通常会形成不带电的氢键络合物，而不是像之前提出的那样形成离子盐。然而，当这些络合物暴露于CO 2时，形成氨基甲酸盐。这些可以分为两个亚组：稳定的氨基甲酸盐和流动的氨基甲酸盐，其中后者经历快速且可逆的 CO 2交换，因此是烷基化的不良底物。实验和 DFT 计算表明，通量行为主要是由基板特定的电子不稳定效应引起的。不稳定程度取决于杂环结构中氮原子的数量和官能团取代。可以通过使用较低的温度和/或较高的CO 2压力来补偿流动性，因为这两种措施都能充分稳定氨基甲酸盐，从而能够进行后续的烷基化。
• Hydroxyl purine compounds and use thereof
  申请人：GUANGDONG RAYNOVENT BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US10278973B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Disclosed are a series of hydroxyl purine compounds and the use thereof as PDE2 or TNFα inhibitors, in particular, the compounds as shown in formula (I), or tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了一系列羟基嘌呤化合物及其作为 PDE2 或 TNFα 抑制剂的用途，特别是如式 (I) 所示的化合物或其同系物或其药学上可接受的盐。
• [EN] HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXYLE ET PURINE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016184312A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的应用，具体公开了式(Ⅰ)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• Synthesis, brain antihypoxic activity and cell neuroprotection of 1-substituted-3,7-dimethylxanthines
  作者：A Zlatkov、P Peikov、J Rodriguez-Alvarez、N Danchev、I Nikolova、J Mitkov

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01172-7

  日期：2000.10

  Five newly synthesised original compounds were investigated for acute toxicity, influence on hexobarbital sleeping time, effect on the locomotor activity, and brain antihypoxic activity. Two of the compounds were tested in a model of glutamate induced neurotoxicity in the brain cell culture using a cell viability test. Our studies indicate that compounds 2a-c and 4 prolonged the survival time of mice in the model of anoxic hypoxia. Only compound 3 expressed antihypoxic activity in the model of circulatory hypoxia, evaluated with a statistical significant increase of the survival time. Compound 4 (1-[3-(2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazol-neurotoxicity 2-yl)-propyl]-3,7-dimethylxanthine) in concentration range 0.3-3 muM statistically significantly antagonised the glutamate induced neurotoxicity. Compound 4 is important for further investigations on in vivo models of brain dementia. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.