β-(p-chlorophenyl)-α-methylene-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(p-chlorophenyl)-α-methylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: beta-(p-Chlorophenyl)-alpha-methylene-gamma-butyrolactone；4-(4-chlorophenyl)-3-methylideneoxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: AQDMVXBXOXGRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(p-chlorophenyl)-α-methylene-γ-butyrolactone 、 苄硫醇 在 三乙胺 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 crude product 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 900 mg (yield 81%) of the title compound的产率得到α-benzylthiomethyl-β-(p-chlorophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  .gamma.-butyrolactone derivatives, process for preparing the same and

  摘要：

  以下是用下列公式表示的 .gamma.-丁内酯衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1 代表氢原子、1-8个碳原子的直链或支链烷基、苯基；R.sup.2 和 R.sup.3 可以相同也可以不同，每个代表氢原子、1-8个碳原子的直链或支链烷基、3-10个碳原子的环烷基、苄基、苯基、带有卤素原子、烷氧基、硝基、氨基、1-4个碳原子的烷基、腈基和烷氧羰基中的一种取代基的苯基取代基；R.sup.2 和 R.sup.3 可以连接形成4-6个碳原子的烷基；X 代表氢原子、1-8个碳原子的直链或支链烷基、3-10个碳原子的环烷基、苄基或由下式表示的取代基##STR2##（其中，R.sup.4 代表1-8个碳原子的直链或支链烷基、3-10个碳原子的环烷基、苄基、苯基或带有卤素原子、烷氧基、硝基、烷硫基、腈基、烷氧羰基和1-4个碳原子的烷基中的一种取代基）或其盐。该发明还提供了一种免疫调节组合物，其中上述化合物是活性成分。

  公开号：

  US04613613A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 β-(p-chlorophenyl)-α-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Moirangthem, Nimalini D.; Thingom, Bhavna; Laitonjam, Warjeet S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 455 - 459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gamma-Butyrolactone derivatives, process for preparing the same and immunomodulating compositions containing the same as active ingredients
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0139206B1

  公开（公告）日：1988-07-20
• US4613613A
  申请人：——

  公开号：US4613613A

  公开（公告）日：1986-09-23
• .gamma.-butyrolactone derivatives, process for preparing the same and
  申请人：Mitsubishi Yuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04613613A1

  公开（公告）日：1986-09-23

  A .gamma.-butyrolactone derivative represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group having 1-8 carbon atoms, a phenyl group; R.sup.2 and R.sup.3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group having 1-8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3-10 carbon atoms, a benzyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an alkoxy group, a nitro group, an amino group, an alkyl group having 1-4 carbon atoms, a nitrile group and an alkoxycarbonyl group; R.sup.2 and R.sup.3 may be linked to form an alkylene group having 4-6 carbon atoms; X represents a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group having 1-8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3-10 carbon atoms, a benzyl group or a substituent represented by the formula ##STR2## (wherein R.sup.4 represents a straight or branched alkyl group having 1-8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3-10 carbon atoms, a benzyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an alkoxy group, a nitro group, an alkylthio group, a nitrile group, an alkoxycarbonyl group and an alkyl group having 1-4 carbon atoms) or a salt thereof. The invention also provides an immunomodulating composition wherein the aforedescribed compound is the active component.

  一种由以下公式表示的γ-丁内酯衍生物：其中R.sup.1代表氢原子、具有1-8个碳原子的直链或支链烷基基团、苯基；R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、具有1-8个碳原子的直链或支链烷基基团、具有3-10个碳原子的环烷基基团、苄基、苯基、苯基取代物，所述取代物选自卤素原子、烷氧基、硝基、氨基、具有1-4个碳原子的烷基基团、腈基和羧甲氧基基团；R.sup.2和R.sup.3可以连接形成具有4-6个碳原子的烷基基团；X代表氢原子、具有1-8个碳原子的直链或支链烷基基团、具有3-10个碳原子的环烷基基团、苄基或由以下公式表示的取代物##STR2##（其中R.sup.4代表具有1-8个碳原子的直链或支链烷基基团、具有3-10个碳原子的环烷基基团、苄基、苯基或苯基取代物，所述取代物选自卤素原子、烷氧基、硝基、烷硫基、腈基、羧甲氧基和具有1-4个碳原子的烷基基团）或其盐。该发明还提供了一种免疫调节组合物，其中上述化合物是活性成分。
• Moirangthem, Nimalini D.; Thingom, Bhavna; Laitonjam, Warjeet S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 455 - 459
  作者：Moirangthem, Nimalini D.、Thingom, Bhavna、Laitonjam, Warjeet S.

  DOI：——

  日期：——