4-bromo-N-hydroxy-N-methylbenzamide | 83498-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-hydroxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-4-bromobenzohydroxamic acid
• CAS: 83498-69-5
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: WZAFACQFIYUQCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-hydroxy-N-methylbenzamide 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钠促进羟肟酸的氧化裂解

  摘要：

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.073
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到4-bromo-N-hydroxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钠促进羟肟酸的氧化裂解

  摘要：

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.073

文献信息

• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray diffraction studies and in-vitro antibacterial activities of diorganotin(IV) derivatives with N-methyl-4-bromobenzohydroxamic acid
  作者：Ali Irshad、Naqeebullah Khan、Yang Farina、Nizam Baloch、Samiullah、Akbar Ali、Lo Kong Mun、Ghulam Murtaza、Attiq-ur-Rehman

  DOI：10.1016/j.ica.2017.09.035

  日期：2018.1

  and ( 4 ) have been deduced by X-ray crystallography which reveals octahedral geometry around tin in (C 4 H 9 ) 2 Sn(mbbha) 2 ( 3 ) and (C 6 H 5 ) 2 Sn(mbbha) 2 ( 4 ) derivatives. The in-vitro antibacterial activities of ligand and its derivatives have been evaluated against one Gram positive and three Gram negative bacterial strains. The derivative ( 2 ) has displayed remarkable potency against both

  摘要三种新的二有机锡（IV）配合物（CH 3）2 Sn（mbbha）2（2），（C 4 H 9）2 Sn（mbbha）2（3），（C 6 H 5）2 Sn（mbbha）2 （4）的N-甲基-4-溴苯并异羟肟酸（Hmbbha）（1）是通过母体异羟肟酸与（CH 3）2 SnO，（C 4 H 9）2 SnO和（C 6 H 5）2 SnO在甲苯中。通过4-溴苯甲酰氯与N-甲基羟胺盐酸盐的反应合成了配体。元素分析，IR，多核1 H，13 C，119 Sn NMR光谱技术已用于研究配体及其衍生物的键合和配位模式。根据光谱和结构研究发现，异羟肟酸酯配体充当二齿螯合剂并通过羰基氧和去质子化的羟基与锡配位。X射线晶体学推导了配合物（3）和（4）的结构，揭示了（C 4 H 9）2 Sn（mbbha）2（3）和（C 6 H 5）2 Sn中锡周围的八面体几何形状（mbbha）2（4）个导数。已经评估了配体及其衍生
• 一种含吡啶羟胺类化合物、制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103992304B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明是一种含吡啶羟胺类化合物，制备方法以及用途。其结构通式如下：在结构通式(I)中：R1选自C1‑C4烷基；R2选自C3‑C6环烷基、取代苯基、取代杂环基；X选自氢、三氟甲基或卤素。主要用于农用杀菌剂。
• SN2 Reaction at the Amide Nitrogen Center Enables Hydrazide Synthesis
  作者：Wen Fang、Zhi‐Wen Luo、Ye‐Cheng Wang、Wei Zhou、Lei Li、Yimin Chen、Xiangke Zhang、Mingji Dai、Jian‐Jun Dai

  DOI：10.1002/anie.202317570

  日期：2024.4.2

  to the practical synthesis of hydrazides is disclosed by employing an SN2 strategy at electrophilic amides with nucleophilic amines. The reaction exhibits mild conditions, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, easy scalability, and is applicable to the late-stage modification of various approved drug molecules, thus enabling complex hydrazide scaffold synthesis.

  通过在亲电酰胺与亲核胺上采用 S N 2 策略，公开了一种用于实际合成酰肼的新 NN 偶联方法。该反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于扩展，适用于多种已批准药物分子的后期修饰，从而实现复杂酰肼支架的合成。
• Synthesis and structures of some diethyl- and diphenyltin bishydroxamates
  作者：T.V. Drovetskaia、N.S. Yashina、T.V. Leonova、V.S. Petrosyan、Jörg Lorberth、Sigrid Wocadlo、Werner Massa、Jürgen Pebler

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05728-8

  日期：1996.1

  Diethyl- and diphenyltin derivatives of N-methyl-N-p-bromobenzoylhydroxylamine, R(2)SnON(Me)C(O)C6H4Br-p}(2), R = Et, Ph, and N-p-bromophenyl-N-p-bromobenzoylhydroxylamine R(2)SnON(C6H4Br-p)C(O)C6H4Br-p}(2), R = Et, Ph, were made and characterized by IR, Mossbauer and NMR(H-1, C-13, Sn-119) spectroscopy and, in the case of Et(2)SnON(Me)C(O)C6H4Br-pi}(2), by an X-ray diffraction study. The geometry at the tin atom is that of a distorted trans octahedron with two bidentate, nearly equivalent N-acylhydroxylamine residues and a CSnC angle of 141.1 degrees. On the basis of the Mossbauer data for the diphenyltin hydroxamates, a cis-octahedral structure with bidentate ligation of the hydroxylamine residues is suggested.