1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-benzyl-L-xylulose | 155346-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-benzyl-L-xylulose
• 英文别名: (1R,3S,5S)-7,7-dimethyl-4,6,8-trioxa-3-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.3.0]octan-2-one；(3aS,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 155346-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: INNDECHVELCRBN-UBHSHLNASA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-benzyl-L-xylulose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 Dowex H⁺ resin 、 水 、 甲基氯化镁 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5R)-5-(hydroxymethyl)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-(phenylmethoxy)ethyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物。16.识别和对蛋白激酶C的高结合亲和力需要多少结构复杂性？

  摘要：

  具有低纳摩尔结合亲和力的有效蛋白激酶C（PK-C）配体的设计是通过结合使用基于生理酶激活剂二酰基甘油（DAG）的药效基团和受体指导的方法来完成的。以前使用基于DAG和佛波酯酯药效基团的结构等效性的方法，确定了用于构建半刚性“识别域”的固定模板，该模板包含受限制在内酯环（DAG）中的DAG的三个主要药效基团。 -内酯）。在目前的工作中，基于与佛波醇13-O-乙酸酯复合的PK-Cdelta C1b结构域的X射线结构，将药效团引导的方法改进到了更高的水平。一个系统的搜索，涉及用线性或支链酰基和α-亚烷基链的组合修饰DAG-内酯模板，它们起可变的疏水“亲和结构域”的作用，帮助鉴定了优化与一组保守的疏水氨基酸的疏水接触的化合物位于佛波结合的C1域的上半部分。分子的亲水/疏水平衡通过根据基于片段的方法计算出的辛醇/水分配系数（log P）进行估算。支链α-亚烷基或酰基链的存在对于达到PK-C的低纳摩尔

  DOI：

  10.1021/jm9904607
• 作为产物：
  描述：

  (3As,5s,6r,6as)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代l-6-醇 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-benzyl-L-xylulose
  参考文献：
  名称：

  L-3'-羟甲基核糖核苷的合成。

  摘要：

  通过关键的中间体碳水化合物8合成目标化合物，该化合物通过首先选择性地保护1'-和2'-羟基，然后选择性地甲苯磺酸化5'-羟基来合成化合物3。然后，制备甲苯磺酰基部分。将其用苄基取代以得到4。化合物4进行Dess-Martin氧化，得到酮5。将化合物5进行Wittig烯化反应，得到烯烃6，然后进行区域选择性氢硼化，得到7。化合物7用乙酸完全乙酰化。 ，乙酸酐和硫酸得到关键中间体8。

  DOI：

  10.1080/15257770008033005