(2R)-β-chloroalanine | 32345-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-β-chloroalanine
• 英文别名: (R)-methyl 2-amino-3-chloropropanoate；methyl (2R)-2-amino-3-chloropropanoate
• CAS: 32345-44-1
• 化学式: C₄H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00825754
• 分子量: 137.566
• InChiKey: KHUDJGGFFNDILT-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  164.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 (2R)-β-chloroalanine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(甲基硒基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Manufacturing processes for Se-methyl-L-selenocysteine

  摘要：

  方便的方法被描述用于从氯丙氨酸衍生物合成L-甲硒蛋氨酸。该过程很容易扩展到其他硒替代氨基酸。DL-甲硒蛋氨酸可以通过苯甲醛催化的L-甲硒蛋氨酸消旋得到。

  公开号：

  US06794537B1
• 作为产物：
  描述：

  胱氨酸二甲酯 在 氯 作用下， 生成 (2R)-β-chloroalanine
  参考文献：
  名称：

  Benoiton,L. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, p. 1549 - 1552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively
  作者：Benjamin Adams、Kreingkrai Lowpetch、Faye Thorndycroft、Sheena M. Whyte、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508199h

  日期：——

  Two members of the α-family of PLP-dependent enzymes, L-aspartate aminotransferase and D-amino acid aminotransferase, have been shown to catalyse β-substitution of L- and D-β-chloroalanine respectively with β-mercaptoethanol, reactions typical of the β-family of PLP-dependent enzymes. The reaction catalysed by L-aspartate aminotransferase has been shown to occur with retention of stereochemistry, a typical outcome for reactions catalysed by β-family enzymes. There are also indications that the reaction catalysed by D-amino acid aminotransferase may involve retention of stereochemistry. Both enzymes have been shown to catalyse exchange at C-3 when the appropriate enantiomer of β-chloroalanine is the substrate.

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。
• [EN] 6-BRIDGED HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] HÉTEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES PONTÉES EN POSITION 6 POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014184328A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts, or tautomerism isomers, or enantiomers, or diastereomers thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐，或互变异构体，或对映异构体，或非对映异构体。该发明还包括含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。
• 一种合成拉科酰胺的方法
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN104710324B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种合成拉科酰胺（(R)‑2‑乙酰胺基‑N‑苄基‑3‑甲氧基丙酰胺）的方法，该方法以D‑胱氨酸烷基酯为原料，工艺过程避免了剧毒化学原料硫酸二甲酯以及其它具有潜在基因毒性的甲基化试剂的使用，操作简单、环保，适合工业化大生产。
• Welkstoffe und Antibiotika 37. Mitteilng [1]. Zwischenprodukte zur Synthese von Verbindungen der Lycomarasin-Reihe aus Glycin undL-Serin
  作者：E. Hardegger、F. Szabo、P. Liechti、Ch. Rostetter、W. Zankowska-Jasinska

  DOI：10.1002/hlca.19680510108

  日期：1968.1.31

  AbstractAus Glycin und L‐Serin, die durch mehrere, offenbar noch unbekannte, einfache Derivate charakterisiert wurden, konnten verschiedene für die Synthese von Verbindungen der Lycomarasmin‐ und der Aspergillomarasmin‐ und der Aspergillomarasmin‐B‐Reihe erfolgversprechende Zwischenprodukte (z. B. IIIc, VII, VIII) hergestellt werden.
• Baganz,H.; Dransch,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 782 - 784
  作者：Baganz,H.、Dransch,G.

  DOI：——

  日期：——