(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)pentanal | 135983-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)pentanal
• 英文别名: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl aldehydo D-lyxose；2,3,4,5-tetra-O-benzyl-aldehydo-D-lyxose；(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 135983-29-8
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: FJZNAISOQMLSOF-WRVRXEDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)pentanal 在 四氢吡喃 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 硫酸 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,5R,6S)-3-[(1R,3S,4R,5S,6R)-1,3-dimethoxy-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptyl]-6-methoxy-2-methyloxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Relative Configuration and Synthesis of a New C-4 Branched Sugar, a Component of the Lipooligosaccharide LOS-III fromMycobacterium gastri

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199700721
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 盐酸 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过新型的脱苄基环化反应有效且区域选择性地合成γ-内酯糖苷†

  摘要：

  据报道，通过新的脱苄基内酯化（DBL）反应从未保护的醛糖中构建了一种有效的区域选择性方法，用于构建合成上重要的γ-内酯糖苷。从一系列市售的己糖（L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）和戊糖（D-阿拉伯糖，D-核糖，D- lyxose，D-木糖）开始描述该DBL反应的范围和局限性以良好的产率提供相应的γ-内酯，而没有伴随的δ-内酯形成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05523h

文献信息

• Regioselective Synthesis of Difluorinated <i>C</i>-Furanosides Involving a Debenzylative Cycloetherification
  作者：Julien A. Delbrouck、Valentin N. Bochatay、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01878

  日期：2019.7.19

  A highly regioselective synthesis of valuable gem-difluorinated C-furanosides from unprotected aldoses via a debenzylative cycloetherification (DBCE) reaction induced by diethylaminosulfur trifluoride is descibed. The scope and limitations of this DBCE reaction are described using a series of commercially available pentoses and hexoses to afford, without selective protection/deprotection sequences

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。
• Synthesis of sialic acid derivatives based on chiral substrate-controlled stereoselective aldol reactions using pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester
  作者：Yusuke Norimura、Daisuke Yamamoto、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/c6ob02412b

  日期：——

  accomplished based on substrate-controlled asymmetric aldol reactions between sterically complicated aldehydes easily prepared from commercially available carbohydrates and a novel pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester. Systematic aldol reaction studies using chiral aldehydes revealed that α,β,γ-benzyloxy-substituted aldehydes with an α,β-anti relative configuration preferentially provided the

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。
• Synthesis of trifluoromethyl analogue of L-fucose and 6-deoxy-D-altrose
  作者：Romesh C. Bansal、Barbara Dean、Sen-itiroh Hakomori、Tatsushi Toyokuni

  DOI：10.1039/c39910000796

  日期：——

  Trifluoromethylation of the acyclic derivative of D-lyxose, 3, with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of tetrabutylammonium fluoride yielded a mixture of trifluoromethyl adducts, 5a and b, which was converted to 6,6,6-trifluoro-L-fucose 9a and 6-deoxy-6,6,6-trifluoro-D-altrose 9bvia selective oxidation of the primary hydroxy group involving treatment of the trimethylsiloxy derivatives, 7a and b, with

  在四丁基氟化铵的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷将D-赖糖3的无环衍生物进行三氟甲基化，生成三氟甲基加合物5a和b的混合物，将其转化为6,6,6-三氟-L-岩藻糖9a和6-通过选择性氧化伯羟基来脱氧-6,6,6-三氟-D - altrose 9b，包括用柯林斯试剂处理三甲基甲硅烷氧基衍生物7a和b。
• Synthesis of acyclic galactitol- and lyxitol-aminophosphonates as inhibitors of UDP-galactopyranose mutase
  作者：Weidong Pan、Christophe Ansiaux、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.113

  日期：2007.6

  UDP-galactopyranose mutase (UGM) catalyzes the isomerization of UDP-galactopyranose (UDP-Galp) into UDP-galactofuranose (UDP-Ga1f), an essential step of the mycobacterial cell wall biosynthesis. Acyclic alditol-aminophosphonates in the D-galactose and D-lyxose series were designed as mimics of high energy intermediates of the UGM catalyzed isomerization. Interestingly, the D-lyxitol-aminophosphonate displayed better inhibition properties than the D-galactitol-aminophosphonatc. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient and regioselective synthesis of γ-lactone glycosides through a novel debenzylative cyclization reaction
  作者：Julien A. Delbrouck、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/c8cc05523h

  日期：——

  glycosides is reported from unprotected aldoses through a new debenzylative lactonization (DBL) reaction. The scope and limitations of this DBL reaction are described starting from a series of commercially available hexoses (L-fucose, D-galactose, D-glucose) and pentoses (D-arabinose, D-ribose, D-lyxose, D-xylose) to afford the corresponding γ-lactones in good yields and without concomitant δ-lactone formation

  据报道，通过新的脱苄基内酯化（DBL）反应从未保护的醛糖中构建了一种有效的区域选择性方法，用于构建合成上重要的γ-内酯糖苷。从一系列市售的己糖（L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）和戊糖（D-阿拉伯糖，D-核糖，D- lyxose，D-木糖）开始描述该DBL反应的范围和局限性以良好的产率提供相应的γ-内酯，而没有伴随的δ-内酯形成。