N-Acetyl-acrylamid | 1432-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-acrylamid
• 英文别名: N-acetylprop-2-enamide
• CAS: 1432-45-7
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: RUSRUYULUAYXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-acrylamid 、 2-丁炔酸乙酯 在 Oxone 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以25%的产率得到2-甲基-6-氧代-1-2,6-二氢-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺与2-炔酸酯的Ru催化区域选择性级联环化反应，用于合成各种6-氧代烟酸酯

  摘要：

  描述了Ru催化的丙烯酰胺与2-炔酸酯通过氮杂-Michael / CH活化序列合成的6-氧代烟酸酯的区域选择性级联环化反应。通过进行相应的6-氧代烟酸的银介导的原脱羧以提供2-吡啶酮，已经证实了该方案的区域选择性。所开发的方案不含铜或银盐，并使用廉价，安全且对环境无害的基于过氧化物的“氧酮”作为唯一氧化剂。还演示了该协议的氧化还原中性版本。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02783
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 丙烯酰胺 在 乙醚 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 N-Acetyl-acrylamid
  参考文献：
  名称：

  Notes - Acetylation of Amides with Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a614

文献信息

• A General, Polymer-SupportedAcid Catalyzed Hetero-Michael Addition
  作者：Jonathan B. Spencer、Tobias C. Wabnitz、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1055/s-2003-39292

  日期：——

  Hetero-Michael additions of nitrogen, oxygen and sulfur nucleophiles to α,β-unsaturated ketones were efficiently catalyzed by Nafion® SAC-13 perfluorinated resinsulfonic acid.

  氮、氧和硫亲核试剂对α,β-不饱和酮的杂迈克尔加成反应，能够被Nafion® SAC-13全氟化树脂磺酸高效催化。
• Reppe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 582, p. 1,13, 31
  作者：Reppe

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of Acrylic Acid and Amide with Alkynes: A Practical Route to Synthesize α-Pyrones and Pyridones
  作者：Yue Yu、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol500611d

  日期：2014.4.18

  A range of internal alkynes smoothly underwent palladium-catalyzed oxidative annulations with acrylic acid and amide to afford alpha-pyrones and pyridones in good to excellent yields with high regioselectivity. The usage of O-2 (1 atm) as a stoichiometric oxidant with H2O as the only byproduct under mild conditions makes this process more attractive and practical.
• A General, Brønsted Acid-Catalyzed Hetero-Michael Addition of Nitrogen, Oxygen, and Sulfur Nucleophiles
  作者：Tobias C. Wabnitz、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/ol034596h

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Strong Bronsted acids such as bis(trifluoromethariesulfon)imide catalyze the hetero-Michael addition of carbamates, alcohols, and thiols to alpha,beta-unsaturated ketones, alkylidene malonates, and acrylimides. Scope, reaction rates, and yields are superior to comparable Lewis acid-catalyzed processes.
• Stimuli-responsive polymer utilizing keto-enol tautomerization
  申请人：AGENCY OF INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY MITI

  公开号：EP0922715B1

  公开（公告）日：2008-04-02